Dioli

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Etilenglicolul este cel mai simplu diol vicinal

Diolii (cunoscuți industrial și comercial sub numele de glicoli ) sunt compuși organici cu o structură similară alcanilor , în care totuși doi atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu două grupări hidroxil -OH; [1] au deci o formulă brută C n H (2n + 2) O 2 .

Un exemplu de diol este 1,2-etandiol sau etilen glicol , având formula HO-CH 2- CH 2 -OH, utilizat în mod normal în amestec cu apă ca antigel.

Metilen glicol cel mai simplu diol geminal

Diolii geminali sau gemdioli, sunt dioli ale căror două grupări hidroxil sunt legați la același atom de carbon. În majoritatea cazurilor sunt compuși instabili, care spontan au tendința de a pierde o moleculă de apă prin transformarea în compusul carbonil corespunzător ( aldehidă sau cetonă ).

Pe de altă parte, diolii vicinali sunt acei dioli ale căror două grupări hidroxil sunt legate de doi atomi de carbon care sunt la rândul lor legați direct unul de celălalt (ca în cazul etilenglicolului).

Sinteză

În laborator se folosește în general tetroxid de osmiu , care furnizează dioli printr-o reacție periciclică . O metodă de sinteză care începe de la oxidarea alchenelor și folosește catalizatori pe bază de osmiu și oxigen molecular, în condiții ușoare, este potrivită pentru producția industrială. Catalizatorul este ușor de reciclat, conversia este aproape totală și selectivitatea depășește 90% [2] .

Dihidroxilarea asimetrică a lui Sharpless permite formarea diolilor cu enantioselectivitate ridicată și i-a adus descoperitorului Premiul Nobel pentru chimie din 2001 .

Notă

  1. ^(RO) IUPAC Gold Book, „dioli”
  2. ^ M. Beller și colab. Ang. Chem. Ed. Int., 1999, 38 , 3026

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității GND ( DE ) 4150017-9
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei