Tiramină
| Tiramină | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 4- (2-aminoetil) fenol | |
| Denumiri alternative | |
| 4-hidroxifeniletanamina 4-hidroxi-fenetilamină p-tiramină para-β-aminoetilfenol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 8 H 11 NR |
| Masa moleculară ( u ) | 137,18 |
| Aspect | pulbere galben deschis |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-115-8 |
| PubChem | 5610 |
| DrugBank | DB08841 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=CC=C1CCN)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | ? |
| Solubilitate în apă | solubil la 293,15K |
| Temperatură de topire | 160-162 ° C (433,15-435,15 K) |
| Temperatura de fierbere | 175-181 ° C (448,15-454,15 K) la 8 mmHg |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Tiramina (sau, mai rar, tiramina ) este o amină derivată din aminoacidul tirozină , prin decarboxilare oxidativă catalizată de enzima tirozină decarboxilază . Este o feniletilamină substituită.
Prezent pe scară largă în organismul ființelor vii, este sintetizat prin decarboxilarea tirozinei în urma proceselor de fermentare sau descompunere bacteriană.
Exemple de alimente bogate în tiramină sunt heringul afumat, brânzeturile îmbătrânite, iaurtul, carnea procesată (ficatul de pui, mezelurile și cârnații), sosul de soia , vinul roșu maturat , peștele , ciocolata , avocado, smochinele, fasolea, supele în pungi. Sau conserve, banane recoltate coapte (plus dopamină și triptamină), cafea, drojdie de bere, băuturi alcoolice . [2]
Este, de asemenea, una dintre substanțele cărora li se atribuie efectele după efectele beției. Este, de asemenea, o moleculă responsabilă de unele forme de intoleranță alimentară . [3]
Fiziologie și fiziopatologie
Tiramina este un simpatomimetic capabil să stimuleze eliberarea de norepinefrină din veziculele neuronale care provoacă vasoconstricție, cu ritm cardiac și tensiune arterială crescute . Un aport alimentar ridicat poate provoca așa-numitul „răspuns de tiramină la tensiunea arterială”, care determină o creștere a tensiunii arteriale sistolice de 30 sau mai mulți milimetri de mercur cu un aport de tiramină între 200-800 mg. [4]
Existența unui receptor cu afinitate ridicată pentru tiramină, aparținând familiei receptorilor de amine „urme” cuplați la o proteină G și numit receptor de amină de urmărire 1 sau TA1 , sugerează posibilitatea ca această substanță să acționeze ca un neurotransmițător . Receptorii TA1 sunt distribuiți în creier și în țesuturile periferice, cum ar fi rinichii . Acest lucru ar justifica ipoteza că tiramina poate acționa și direct asupra controlului tensiunii arteriale .
Se știe că persoanele care suferă de migrenă stau departe de alimentele bogate în tiramină enumerate mai sus. De fapt, majoritatea efectelor tiraminei apar prin eliberarea de catecolamine și serotonină care acționează ca vasodilatatoare cerebrale, cu o creștere a permeabilității capilare și a edemului perivasal. Edemul, care întinde terminațiile nervoase perivasale, ar provoca dureri de cap, iritabilitate, fotofobie și greață, toate simptomele care stau la baza patologiei migrenei.
Metabolism
Tiramina, la fel ca toate monoaminele, este metabolizată de monoaminooxidază și din acest motiv, în timpul tratamentului medicamentos cu Linezolid, care inhibă catabolismul mediat MAO de această amină prin reducerea valorii prag care determină o creștere a tensiunii arteriale de zece ori, este necesară limita aportul alimentar de tiramină la maximum 100 mg / zi. Reacția cu brânză este un sindrom cauzat de acumularea excesivă de monoamine datorită efectului tiraminei îmbunătățit prin utilizarea medicamentelor antidepresive care conțin inhibitori de monoaminooxidază (I-MAO). Din punct de vedere clinic, este hipertensiune arterială acută periculoasă, anunțată de cefalee pulsantă, asociată cu ingestia de alimente bogate în tiramină atunci când se iau IMAO. Pentru a evita această problemă este necesar un control dietetic strict. Deoarece tiramina este în principal catabolizată de MAO-B, utilizarea inhibitorilor selectivi de MAO-A, cum ar fi moclobemida, poate evita apariția crizei hipertensive. [5]
Notă
- ^ Sigma-Aldrich; rev. din 29.12.2010
- ^ ALIMENTELE CARE CONȚIN TIRAMINĂ CARE POATE FI CAUZĂ DE BURĂ ( PDF ), pe wolfdesign.it . Adus la 8 iulie 2010 (arhivat din original la 17 aprilie 2012) .
- ^ INTOLERANȚE ALIMENTARE , pe wellness.com . Adus la 8 iulie 2010 .
- ^ PR. Bieck, Crizele hipertensive cu inhibitori reversibili ai monoaminooxidazelor? Rezultatele studiilor de interacțiune cu tiramina , în Psychiatr Prax , Suppl 1, august 1989, pp. 25-31, PMID 2587674 .
- ^ Aldo Zangara, Reasoned medical therapy , Padova, Piccin Nuova Libraria, 2002, p. 429, ISBN 88-299-1649-8 .
Elemente conexe
linkuri externe
- (EN) Tiramină - Rezumat compus , al PubChem
