Toluen

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Toluen
formula structurală și modelul molecular
Numele IUPAC
metilbenzen
Denumiri alternative
toluen
fenilmetan
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 7 H 8
Masa moleculară ( u ) 92,14
Aspect lichid incolor
numar CAS 108-88-3
Numărul EINECS 203-625-9
PubChem 1140
DrugBank DB11558
ZÂMBETE
CC1=CC=CC=C1
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,87
Solubilitate în apă 0,52 g / l la 293 K
Temperatură de topire −95 ° C (178 K)
Temperatura de fierbere 110,6 ° C (383,8 K)
Δ eb H 0 (kJ mol −1 ) 33.2
Presiunea de vapori ( Pa ) la 293 K. 2900
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) 12.4
C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) 157.3
Informații de siguranță
Punct de flacără 4 ° C (277 K)
Limite de explozie 1,1% - 7,1% vol.
Temperatură de autoaprindere 535 ° C (808 K)
Simboluri de pericol chimic
toxic pe termen lung inflamabil iritant
Pericol
Fraze H 225 - 315 - 373 - 304 - 336 - 361d
Sfaturi P 210 - 301 + 310 - 331 - 302 + 352 [1]

Toluenul (cunoscut și sub numele de toluen , denumit IUPAC metilbenzen ) este un lichid volatil și incolor cu mirosul caracteristic al diluanților de vopsea, cu formula C 7 H 8 .

Toluenul este o hidrocarbură aromatică ; este folosit ca solvent pentru a înlocui benzenul mai toxic, cu care seamănă în multe privințe. De asemenea, este conținut în benzină .

fundal

Toluenul a fost obținut pentru prima dată în 1841 de Henri Etienne Sainte-Claire Deville prin distilarea rășinii scoarței de Myroxylon balsamum (balsam de Tolu). În 1847 a fost izolat prin distilarea gudronului de către chimistul britanic Charles Mansfield . [2]

În 1861 , chimistul german Joseph Wilbrand l-a folosit pentru a produce TNT pe care a putut să-l obțină în formă pură în 1880 . Producția industrială de TNT a început definitiv în 1891 prin nitrarea toluenului, un proces încă în uz astăzi.

Caracteristici

Toluenul este cel mai simplu reprezentant al clasei de alchilbenzeni . În aer arde incomplet cu o flacără galbenă de funingine. Are un miros fructat și înțepător, similar cu cel al benzenului; pragul său de percepție olfactivă este între 0,6 și 263 mg / m³ (70,1ppm).

Toluenul se topește la -95 ° C, fierbe la aproximativ 111 ° C și în condiții normale este un lichid limpede și incolor, cu un indice de refracție destul de ridicat: 1,4961. În apă este practic insolubil (0,52 g / l), în timp ce este miscibil în orice raport cu sulfură de carbon , etanol și eter etilic . De asemenea, se dizolvă bine în acetonă , cloroform și marea majoritate a altor solvenți organici. Cu o vâscozitate dinamică de 0,6 mPa · s, toluenul este mai fluid decât apa.

Entalpia de formare este de 40.940 kJ / kg, punctul de aprindere este de 4 ° C și punctul de autoaprindere este de 535 ° C.

Utilizări

Toluenul este utilizat în principal ca înlocuitor al benzenului atât ca reactiv, cât și ca solvent. Ca atare, este utilizat pentru a dizolva rășini, grăsimi, uleiuri, vopsele, cleiuri, coloranți și mulți alți compuși.

Poate fi conținut în benzină până la 5% în funcție anti- lovire , adică pentru a crește numărul octanic ; în Statele Unite această utilizare absoarbe până la 95% din producția industrială de toluen.

Este materia primă de pornire pentru sinteza 2,4,6- trinitrotoluenului ( explozivul cunoscut și ca TNT sau TNT ), precum și mulți alți compuși chimici, inclusiv acid benzoic (utilizat ca conservant), fenol , benzen , caprolactam și zaharină (conform metodei Remsen-Fahlberg). De asemenea, este utilizat ca mediu de contrast în microscopie.

În ciuda nocivității sale, este de asemenea folosit ocazional ca agent de curățare. Împreună cu benzenul și xilenul formează triada celor mai importante hidrocarburi aromatice din industrie.

În aplicațiile hidraulice poate fi utilizat ca lichid manometric pentru a înlocui mercurul .

Producție

Industrial, se obține în principal din petrol . În timpul celui de- al doilea război mondial , Germania a început să o producă și din benzen și metanol , dată fiind lipsa de petrol. Poate fi obținut și începând de la etenă și propenă .

Producția mondială anuală este cuprinsă între 5 și 10 milioane de tone. Distilarea directă din petrol sau cărbune nu mai este considerată viabilă din punct de vedere economic astăzi, prin urmare se utilizează crăparea , adică deshidrociclarea n - heptanului :

Sinteza toluenului pentru cracare .PNG
Deshidrociclizarea n - heptanului : Heptanul este transformat în metilciclohexan și deshidrogenat în toluen.

Reacții

În condiții standard, toluenul este stabil și relativ puțin reactiv, dar reacționează destul de energic cu oxidanții și acizii . Reactivitatea sa este similară cu cea a fenolului și a benzenului . Fiind capabil să atace și să dizolve multe materiale plastice , este depozitat în recipiente de sticlă.

Prin oxidare - de exemplu cu o soluție acidă de permanganat de potasiu - se transformă în alcool benzilic , apoi în benzaldehidă și în final în acid benzoic . Comportamentul chimic al toluenului este similar cu cel al benzenului: deoarece acesta din urmă suferă cu ușurință reacții de substituție electrofilă , substituție radicală și adiție radicală . Reacțiile de substituție nucleofilă sunt mai rare.

În special, atunci când este expus la lumină sau căldură și în prezența unui reactiv adecvat (de exemplu, brom ), toluenul suferă reacții de substituție radicală asupra grupării metil.

Substituție radicală toluen brom.PNG
La încălzire, toluenul reacționează cu bromul pentru a forma tribromofenilmetan (benzo tribromură) și acid bromhidric printr-o reacție de substituție radicală.

Deoarece toluenul este relativ nereactiv, reacțiile de substituție electrofilă au loc destul de lent. Prezența unui catalizator adecvat le poate accelera semnificativ. Înlocuirea este orientată preferențial în pozițiile orto și para .

Nitrarea substituției electrofile a toluenului PNG
Toluenul reacționează cu acidul azotic pentru a da trinitrotoluen și apă. Agentul de nitrare (NO 2 +) este obținut prin reacția acidului azotic de acid cu acid sulfuric .
Bromare de substituție electrofilă toluenică .PNG
Toluenul reacționează cu brom pentru a da p- bromotoluen în prezența FeBr 3 ca catalizator. Acesta reacționează cu brom pentru a forma FeBr 4 - și specia electrofilă Br + .

O mare importanță industrială este oxidarea toluenului în acid benzoic

Oxidarea toluenului în acid benzoic.PNG

Precauții și metabolism

Toluenul este clasificat ca o substanță nocivă și foarte inflamabilă; cu toate acestea, este mai puțin toxic decât benzenul și nu are efecte mutagene . Acest lucru se explică prin metabolismul său diferit: spre deosebire de benzen, toluenul se oxidează nu pe inel, ci în principal pe lanțul lateral datorită selectivității ridicate pe care o are enzima monooxigenază P 450 față de grupul metil al toluenului. Din acest motiv, spre deosebire de benzen, oxidarea produce mult mai puține epoxizi , care au un efect cancerigen. Cantitățile mici de epoxid care se formează sunt reduse în continuare prin conjugare cu glutation , prin rearanjări spontane la fenol sau prin hidroliză enzimatică la dioli .

Metabolismul toluenului. PNG
Metabolismul toluenului - oxidare

Toluenul este ulterior transformat în acid benzoic și acid hipuric , care sunt excretați în urină împreună cu cantități mici de o - crezol .

Metabolismul toluenului (2) .PNG
Metabolismul toluenului - transformarea ulterioară în deșeuri.

Toluenul deteriorează nervii , rinichii și, eventual, ficatul . Inhalarea vaporilor săi produce simptome de oboseală, greață, confuzie, tulburări de coordonare a mișcărilor și poate duce la pierderea cunoștinței.

Contactul regulat poate produce intoxicație cu efecte euforice și insuficiență a măduvei osoase rezultând anemie aplastică [3] . Vaporii de toluen au un efect narcotic asupra organelor respiratorii și sunt iritante pentru ochi; manifestările alergice sunt posibile și la unele persoane.

Toluenul trebuie păstrat în zone foarte bine ventilate.

Chiar și în cantități mici, deși nu este solubil în apă, toluenul este considerat un poluant al apei [4] (WKG 2). Este ușor biodegradabil.

Amestecul vaporilor săi cu aer în procente între 1,2% și 8% este exploziv.

Notă

  1. ^ Foaie informativă Toluene despre IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
  2. ^ Dicționar complet de biografie științifică .
  3. ^ Centrul pentru Controlul și Prevenirea Bolilor
  4. ^ (EN) Josephine Oliva, Roxana Ángeles Rodríguez și Elisa, Evaluarea comparativă a unui filtru biotrickling și a unui fotobioreactor tubular pentru reducerea continuă a toluenului , în Journal of Hazardous Materials, vol. 380, 2019-12, p. 120860, DOI : 10.1016 / j.jhazmat.2019.120860 . Adus pe 4 februarie 2020 .

Bibliografie

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tezaur BNCF 24400 · LCCN (EN) sh85135907 · GND (DE) 4185632-6 · BNF (FR) cb123654235 (dată) · NDL (EN, JA) 00.57333 milioane
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei