Triazen

Triazen


Numele IUPAC
Triazen
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	H ₃ N ₃
Masa moleculară ( u )	45,05 gm mol ^-1
Aspect	colorat cu miros puternic și neplăcut
numar CAS	15056-34-5
PubChem	115034
ZÂMBETE	`NN=N`
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Atenţie
Fraze H	---
Sfaturi P	---
Editați datele pe Wikidata · Manual

Grupa funcțională azoamino

Triazenă este un nesaturat compus anorganic cu formula chimică N ₃ H _3. Are o legătură covalentă dublă și aparține clasei de compuși numiți azeni. Nu se găsește în stare naturală.

Triazeni este , de asemenea , numele generic al derivaților triazenă caracterizat printr - o grupare funcțională , numită triazena sau azoamino grup, constând dintr - o amină legată direct de o azo grupare funcțională (-N = N-), cu ^R1 ^R2 NN = ^NR3 unde ^R1, ^R2 și ^R3 sunt substituenți. În triazenele nomenclatura sistematică utilizează diazoamino prefix, care se adaugă la denumirea compusului inițial substituent în ^R3: de exemplu, Ph-N = N-NHMe se numește N-metil diazoamino benzen .

Proprietate

La temperatura camerei , triazenul se află într-o stare gazoasă și, ca mulți alți azeni , este colorat cu un miros puternic, neplăcut. Are un punct de fierbere și o densitate mai mari decât diazenul datorită masei sale mai mari. Are un punct de fierbere ușor mai scăzut decât compusul triazanic și, prin urmare, este mai volatil . Are o legătură polară puternică, iar molecula are un moment dipolar mare datorită simetriei reduse.

Triazenul este o grupă funcțională bogată în electroni și capabilă să absoarbă cationii metalici ^[1] și organici. ^[2]

In N ^1, N ³ triazine disubstituit cu diferite grupuri există două tautomerii posibili:

Medicament

Unele medicamente pentru cancer sunt numite triazenice, deoarece conțin o grupă funcțională triazenică . Triazenicele sunt un grup de agenți alchelanți utilizați pentru combaterea celulelor canceroase. ^[3]

Exemple sunt dacarbazina și temozolomida . Lucrează de la metilarea guaninei în pozițiile O-6 și N-7.

Producție și compuși

Triazenul poate fi obținut din hidrazină prin radioliză pulsată. ^[4]

\mathrm {2\ N_{2}H_{4}\longrightarrow N_{4}H_{6}\longrightarrow NH_{3}+N_{3}H_{3}}

{\ displaystyle \ mathrm {2 \ N_ {2} H_ {4} \ longrightarrow N_ {4} H_ {6} \ longrightarrow NH_ {3} + N_ {3} H_ {3}}}

{\ displaystyle \ mathrm {2 \ N_ {2} H_ {4} \ longrightarrow N_ {4} H_ {6} \ longrightarrow NH_ {3} + N_ {3} H_ {3}}}

Cu toate acestea, compusul este instabil și se descompune în amoniac și azot. Timpul de înjumătățire de descompunere la temperatura camerei în apă cu pH acid este de 1/100 s, la un pH slab alcalin este de 100 s. ^[5]

Până în prezent, singura metodă dovedită de a produce triazen este descompunerea spontană a tetrazenului în triazen și amoniac .

1,3-difeniltriazen

Un derivat bine cunoscut al triazenului este următorul și : ^[6]

Ph-NH-N = N-Ph (p.t. 100 ° C, CAS # 136-35-6).

1,3-difeniltriazenul este preparat prin reacția unei săruri de benzendiazoniu cu anilina într-un mediu bazic ( carbonat de sodiu sau acetat de sodiu ). ^[7]

Ph-N ₂ ⁺ + Ph-NH ₂ → Ph-N = N-NH-Ph + H ⁺

Bis-triazen

Un exemplu de compus triazenic derivat din baza Torger .

O bază Torger are o formulă chimică (CH ₃ C ₆ H ₄ NCH ₂ ) ₂ CH ₂ , compusul este obținut din reacția de cuplare N între o sare bis- diazoniu și o amină secundară ( N- metilanilină ). ^[8]

Polimeri

Compușii triazenici polimerici sunt produși și aplicați ca materiale conductoare și absorbante. ^[2]

Reacții

Triazenicele sunt utilizate ca sursă in situ a ionului diazoniu . ^[7] Triazenicele se descompun fie prin protonație, fie prin agent de alchilare în amină cuaternară și sare de diazoniu . ^[7] O modalitate de protecție sau neprotejare a aminelor secundare sensibile se bazează pe acest principiu. ^[9]

Triazenicele pot reacționa cu sulfura de sodiu în prezența acidului tricloracetic pentru a forma tiofenolul corespunzător. ^[8] ^[10]

Transformarea triazenului în tiofenol

Grupul triazenic se poate transforma în lactame funcționalizate, ^[11] triazoli, dibenzopiranone și cumarină sau ca substrat pentru perfluoroalchilare ^[8] și reacții de diazinilare. ^[12] ^[13]

Într-un alt exemplu, sinteza cinolinei a fost realizată cu reacția Richter a ionului diazoniu mascat cu triazen.

Notă

^ Mohammad k Rofouei, Reza Soleymani, Abolfazl Aghaei și Mahmoud Mirzaei, studii de sinteză, potențial vibrațional, electrostatic și RMN ale (E și Z) 1- (4-clor-3-nitrofenil) -3- (2-metoxifenil) triazen: Abordări experimentale combinate și DFT , în Journal of Molecular Structure , vol. 1125, pp. 247–259, Bibcode : 2016JMoSt1125..247R , DOI : 10.1016 / j.molstruc.2016.06.053 .
^ ^a ^b Ardeshir Khazaei, Masoud Kazem-Rostami, Abdolkarim Zare, Ahmad Reza Moosavi-Zare, Mahdieh Sadeghpour și Abbas Afkhami, Sinteza, caracterizarea și aplicarea unei polisulfone pe bază de triazen ca adsorbant de colorant , în Journal of Applied Polymer Science , vol. 129, nr. 6, 15 septembrie 2013, pp. 3439-3446, DOI : 10.1002 / app. 39069 / abstract , ISSN 1097-4628 ( WC ACNP ) .
^ Jure Vajs, Ivana Steiner, Anamaria Brozovic, Andrej Pevec, Andreja Ambriović-Ristov, Marija Matković, Ivo Piantanida, Damijana Urankar and Maja Osmak, The 1,3-diaryltriazenido (p-cymene) rhenium (II) complexes with a high in activitatea anticancerigenă in vitro , în Journal of Inorganic Biochemistry , vol. 153, pp. 42–48, DOI :10.1016 / j.jinorgbio.2015.09.005 .
^ Reinhard Haubold, Peter Merlet și Ulrike Ohms-Bredeman, N azot: supliment de volum B2 compuși cu gaze nobile și hidrogen , Achte, völlig neu bearbeitete Auflage, Springer Berlin Heidelberg, 1993, ISBN 978-3-662-06336-1 ,OCLC 851373121 . Adus la 17 mai 2021 .
^ Arnold F. Holleman și Nils Wiberg, Anorganische ChemienBand 1, Grundlagen und Hauptgruppenelemente , vol. 1, 103. Auflage, 2017, ISBN 978-3-11-026932-1 ,OCLC 968134975 . Adus la 17 mai 2021 .
^ Hartman, WW și Dickey, JB, Diazoaminobenzen , Sinteze organice, 1934.
^ ^a ^b ^c Masoud Kazem-Rostami, Ardeshir Khazaei, Ahmad Moosavi-Zare, Mohammad Bayat și Shahnaz Saednia, Sinteza romană a unui tiofan a tiofenolilor din triazene în condiții ușoare , în Synlett , vol. 23, n. 13, august 2012, pp. 1893–1896, DOI : 10.1055 / s-0032-1316557 , ISSN 0936-5214 ( WC ACNP ) . Adus la 5 august 2019 (arhivat din original la 3 iunie 2018) .
^ ^a ^b ^c Masoud Kazem-Rostami, Pregătirea ușoară a blocurilor de construcție în formă de:: Derivatizarea bazei Hünlich , în Synlett , vol. 28, nr. 13, august 2017, pp. 1641–1645, DOI : 10.1055 / s-0036-1588180 , ISSN 0936-5214 ( WC ACNP ) . Adus la 5 august 2019 (Arhivat din original la 7 iunie 2018) .
^ Lazny, R., Poplawski, J., Köbberling, J., Enders, D. și Bräse, S., Triazenes: A Useful Protecting Strategy for Sensitive Secondary Amines , în Synlett , vol. 1999, nr. 8, 1999, pp. 1304-6, DOI : 10.1055 / s-1999-2803 .
^ M. Kazem-Rostami, A. Khazaei, AR Moosavi-Zare, M. Bayat și S. Saednia, Sinteza romanească cu un singur pot de tiofenoli din triazene înrudite în condiții ușoare , în Synlett , vol. 23, n. 13, 2012, pp. 1893–6, DOI : 10.1055 / s-0032-1316557 .
^ Martina Petrović, Dina Scarpi, Martin Nieger, Nicole Jung, Ernesto G. Occhiato și Stefan Bräse, Oxidarea N-heterociclurilor protejate cu diazenil - o nouă intrare în lactamele funcționalizate , în RSC Adv. , vol. 7, nr. 16, 30 ianuarie 2017, pp. 9461–9464, DOI : 10.1039 / c6ra26546d , ISSN 2046-2069 ( WC ACNP ) .
^ Yonghong Zhang, Haiyan Hu, Chen-Jiang Liu, Dawei Cao, Bin Wang, Yadong Sun și Ablimit Abdukader, lichid ionic extrem de eficient Brønsted promovat diazenilarea directă a pirazolonelor cu ariltriazene în condiții ușoare , în Asian Journal of Organic Chemistry , vol. 6, nr. 1, 1 ianuarie 2017, pp. 102–107, DOI : 10.1002 / ajoc.201600475 / abstract , ISSN 2193-5815 ( WC ACNP ) .
^ Dawei Cao, Yonghong Zhang, Chenjiang Liu, Bin Wang, Yadong Sun, Ablimit Abdukadera, Haiyan Hu și Qiang Liu, lichid ionic promovat diazenilarea compușilor N-heterociclici cu ariltriazeni în condiții ușoare , în litere organice , vol. 18, nr. 9, 6 mai 2016, pp. 2000–2003, DOI : 10.1021 / acs.orglett.6b00605 , ISSN 1523-7060 ( WC ACNP ) .

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Triazen

linkuri externe

Definiția triazenului IUPAC Gold Book

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Mohammad k Rofouei, Reza Soleymani, Abolfazl Aghaei și Mahmoud Mirzaei, studii de sinteză, potențial vibrațional, electrostatic și RMN ale (E și Z) 1- (4-clor-3-nitrofenil) -3- (2-metoxifenil) triazen: Abordări experimentale combinate și DFT , în Journal of Molecular Structure , vol. 1125, pp. 247–259, Bibcode : 2016JMoSt1125..247R , DOI : 10.1016 / j.molstruc.2016.06.053 .

[:2-2] Ardeshir Khazaei, Masoud Kazem-Rostami, Abdolkarim Zare, Ahmad Reza Moosavi-Zare, Mahdieh Sadeghpour și Abbas Afkhami, Sinteza, caracterizarea și aplicarea unei polisulfone pe bază de triazen ca adsorbant de colorant , în Journal of Applied Polymer Science , vol. 129, nr. 6, 15 septembrie 2013, pp. 3439-3446, DOI : 10.1002 / app. 39069 / abstract , ISSN 1097-4628 ( WC ACNP ) .

[3] Jure Vajs, Ivana Steiner, Anamaria Brozovic, Andrej Pevec, Andreja Ambriović-Ristov, Marija Matković, Ivo Piantanida, Damijana Urankar and Maja Osmak, The 1,3-diaryltriazenido (p-cymene) rhenium (II) complexes with a high in activitatea anticancerigenă in vitro , în Journal of Inorganic Biochemistry , vol. 153, pp. 42–48, DOI :10.1016 / j.jinorgbio.2015.09.005 .

[4] Reinhard Haubold, Peter Merlet și Ulrike Ohms-Bredeman, N azot: supliment de volum B2 compuși cu gaze nobile și hidrogen , Achte, völlig neu bearbeitete Auflage, Springer Berlin Heidelberg, 1993, ISBN 978-3-662-06336-1 ,OCLC 851373121 . Adus la 17 mai 2021 .

[5] Arnold F. Holleman și Nils Wiberg, Anorganische ChemienBand 1, Grundlagen und Hauptgruppenelemente , vol. 1, 103. Auflage, 2017, ISBN 978-3-11-026932-1 ,OCLC 968134975 . Adus la 17 mai 2021 .

[OS-6] Hartman, WW și Dickey, JB, Diazoaminobenzen , Sinteze organice, 1934.

[:1-7] Masoud Kazem-Rostami, Ardeshir Khazaei, Ahmad Moosavi-Zare, Mohammad Bayat și Shahnaz Saednia, Sinteza romană a unui tiofan a tiofenolilor din triazene în condiții ușoare , în Synlett , vol. 23, n. 13, august 2012, pp. 1893–1896, DOI : 10.1055 / s-0032-1316557 , ISSN 0936-5214 ( WC ACNP ) . Adus la 5 august 2019 (arhivat din original la 3 iunie 2018) .

[:0-8] Masoud Kazem-Rostami, Pregătirea ușoară a blocurilor de construcție în formă de:: Derivatizarea bazei Hünlich , în Synlett , vol. 28, nr. 13, august 2017, pp. 1641–1645, DOI : 10.1055 / s-0036-1588180 , ISSN 0936-5214 ( WC ACNP ) . Adus la 5 august 2019 (Arhivat din original la 7 iunie 2018) .

[9] Lazny, R., Poplawski, J., Köbberling, J., Enders, D. și Bräse, S., Triazenes: A Useful Protecting Strategy for Sensitive Secondary Amines , în Synlett , vol. 1999, nr. 8, 1999, pp. 1304-6, DOI : 10.1055 / s-1999-2803 .

[10] M. Kazem-Rostami, A. Khazaei, AR Moosavi-Zare, M. Bayat și S. Saednia, Sinteza romanească cu un singur pot de tiofenoli din triazene înrudite în condiții ușoare , în Synlett , vol. 23, n. 13, 2012, pp. 1893–6, DOI : 10.1055 / s-0032-1316557 .

[11] Martina Petrović, Dina Scarpi, Martin Nieger, Nicole Jung, Ernesto G. Occhiato și Stefan Bräse, Oxidarea N-heterociclurilor protejate cu diazenil - o nouă intrare în lactamele funcționalizate , în RSC Adv. , vol. 7, nr. 16, 30 ianuarie 2017, pp. 9461–9464, DOI : 10.1039 / c6ra26546d , ISSN 2046-2069 ( WC ACNP ) .

[12] Yonghong Zhang, Haiyan Hu, Chen-Jiang Liu, Dawei Cao, Bin Wang, Yadong Sun și Ablimit Abdukader, lichid ionic extrem de eficient Brønsted promovat diazenilarea directă a pirazolonelor cu ariltriazene în condiții ușoare , în Asian Journal of Organic Chemistry , vol. 6, nr. 1, 1 ianuarie 2017, pp. 102–107, DOI : 10.1002 / ajoc.201600475 / abstract , ISSN 2193-5815 ( WC ACNP ) .

[13] Dawei Cao, Yonghong Zhang, Chenjiang Liu, Bin Wang, Yadong Sun, Ablimit Abdukadera, Haiyan Hu și Qiang Liu, lichid ionic promovat diazenilarea compușilor N-heterociclici cu ariltriazeni în condiții ușoare , în litere organice , vol. 18, nr. 9, 6 mai 2016, pp. 2000–2003, DOI : 10.1021 / acs.orglett.6b00605 , ISSN 1523-7060 ( WC ACNP ) .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]