Triptofan
| Triptofan | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| L-triptofan | |
| Abrevieri | |
| W Trp | |
| Denumiri alternative | |
| Acid 2 S -amino-3- (indol-3-il) propanoic; 3- (3-indolil) -L-alanină | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 11 H 12 N 2 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 204.23 |
| Aspect | solid cristalin de culoare albă până la galben-verzui |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-795-6 |
| PubChem | 6305 |
| DrugBank | DB00150 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Constanta de disociere a acidului la 293 K. | pK 1 : 2,46 pK 2 : 9,41 |
| Punctul isoelectric | 5,89 |
| Solubilitate în apă | 10 g / l la 293 K |
| Temperatură de topire | 290 ° C (563 K) cu descompunere |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −415,3 |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 251 |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 238.1 |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Fraze S. | - |
Triptofanul este puțin aminoacid polar , grupul său lateral este un indolil . Formează baza grupului de compuși triptaminici . Este o moleculă chirală . Enantiomerul l este unul dintre cei 20 de aminoacizi obișnuiți.
Deoarece corpul uman nu este capabil să-l sintetizeze, acesta trebuie obținut din alimente și, prin urmare, este clasificat printre aminoacizii esențiali . [1] Pe lângă participarea la constituirea proteinelor din organism, acesta este implicat în numeroase reacții chimice, în special în sinteza serotoninei și a acidului nicotinic .
La fel ca alți aminoacizi, triptofanul se găsește în forma zwitterionică la pH-ul fiziologic în care grupa amino este protonată (–NH 3 + ; pK a = 9,41) și grupa carboxil este deprotonată (–COO - ; pK a = 2, 46). [2] Triptofanul are, de asemenea, proprietăți puternice de fluorescență, cu o absorbție maximă la 280 nm și un vârf de emisie solvatecromic care poate cădea de la aproximativ 300 la 350 nm în funcție de polaritatea mediului înconjurător. [3]
Istorie
Izolarea triptofanului a avut loc pentru prima dată în 1901, de către Frederick Hopkins, [4] prin hidroliza cazeinei . Din 600 de grame de cazeină brută s-au obținut 4-8 grame de triptofan. [5]
În 1912, Felix Ehrlich a demonstrat că drojdia atacă aminoacizii naturali esențiali prin eliberarea de dioxid de carbon și înlocuirea grupării amino cu un hidroxil . Cu această reacție triptofanul se obține din triptofan. [6]
Biosinteza și producția industrială
Plantele și microorganismele sintetizează în general triptofanul din acid shikimic sau acid antranilic . Acesta se condensează cu fosforibozil pirofosfat (PRPP), generând pirofosfat ca produs secundar. După deschiderea inelului fracției de riboză și după decarboxilarea reductivă, se generează indol -Gliceraldehidă-3-fosfat , care la rândul său se transformă în indol . În ultima etapă, enzima triptofan sintază catalizează formarea triptofanului din aminoacidul serină și indol. [7]
Producția industrială de triptofan este, de asemenea, biosintetică și se bazează pe fermentarea serinei și a indolului folosind bacterii precum bacil subtilis , corynebacterium glutamicum , E. Coli și bacil amyloliquefaciens . Aceste tulpini au mutații care împiedică recapitarea aminoacizilor aromatici. Conversia este catalizată de enzima triptofan sintază . [8] [9] [10]
Metabolism
Triptofanul este un precursor biochimic al următorilor compuși:
- Serotonina (un neurotransmițător ), sintetizată de enzima triptofan hidroxilază (TPH) . [11] [12]
- Melatonina (un neurormon), sintetizată din serotonină prin N- acetiltransferază și acetilserotonină O-metiltransferază . [13]
- Niacina , cunoscută și sub numele de vitamina B 3 , sintetizată din triptofan prin kinurenină și acizi chinolinici. [14]
- Auxinele (o clasă de fitohormoni ) sunt sintetizate din triptofan. [15]
Metabolitul intermediar între triptofan și serotonină este 5-hidroxitriptofan (5-HTP).
Metabolismul său este integrat în procese de mare importanță biochimică și fiziologică. În unele țesuturi este decarboxilat în triptamină sau hidroxilat și apoi decarboxilat cu formarea de 5-hidroxitriptamină sau serotonină . În organism , triptofanul este, de asemenea, metabolizat prin deschiderea inelului indol cu formarea de formilchinurenină și kinurenină . Acest proces reprezintă etapa inițială în biosinteza acidului nicotinic și a nicotinamidei, vitamine ale complexului B.
Triptofanul afectează sinteza serotoninei din creier atunci când este luată în formă purificată și este apoi utilizată pentru a modifica nivelul serotoninei pentru cercetare.[16] Nivelurile scăzute de serotonină din creier sunt induse de administrarea proteinelor scăzute în triptofan. [17] Studiile efectuate utilizând această metodologie au evaluat efectul serotoninei asupra dispoziției și comportamentului social, constatând că serotonina a redus comportamentele agresive la subiecții studiați. [18]
În nutriție
Triptofanul se găsește abundent în ciocolată , ovăz , banane , curmale , alune , lapte , produse lactate și fenicul . [19]
| Alimente | Triptofan [g / 100 g de alimente] | Proteine [g / 100 g de alimente] | Triptofan / Proteine [%] |
|---|---|---|---|
| Albus de ou, deshidratat | 1,00 | 81.10 | 1.23 |
| Spirulina, deshidratată | 0,93 | 57,47 | 1,62 |
| Cod Atlantic, uscat | 0,70 | 62,82 | 1.11 |
| Boabe de soia | 0,59 | 36,49 | 1,62 |
| parmezan | 0,56 | 37,90 | 1,47 |
| Caribu | 0,46 | 29,77 | 1,55 |
| seminte de susan | 0,37 | Ora 17.00 | 2.17 |
| Brânză Cheddar | 0,32 | 24,90 | 1.29 |
| Seminte de floarea soarelui | 0,30 | 17.20 | 1,74 |
| Cotlet de porc) | 0,25 | 19.27 | 1,27 |
| curcan | 0,24 | 21,89 | 1.11 |
| Pui | 0,24 | 20,85 | 1.14 |
| vită | 0,23 | 20.13 | 1.12 |
| Somon | 0,22 | 19,84 | 1.12 |
| miel | 0,21 | 18.33 | 1.17 |
| Biban | 0,21 | 18,62 | 1.12 |
| Ou intreg | 0,17 | 12.58 | 1,33 |
| făină de grâu | 0,13 | 10.33 | 1.23 |
| Ciocolata neagra | 0,13 | 12.9 | 1.23 |
| Lapte | 0,08 | 3.22 | 2.34 |
| Orez | 0,08 | 7.13 | 1.16 |
| Făină de ovăz (gătită) | 0,04 | 2,54 | 1.16 |
| Cartof | 0,02 | 2.14 | 0,84 |
| Banană | 0,01 | 1,03 | 0,87 |
Utilizări
De ceva timp triptofanul a fost distribuit inițial pe piață ca un simplu supliment alimentar . Apoi, pentru mulți oameni, sa dovedit a fi un remediu eficient și sigur pentru a promova somnul , având în vedere capacitatea sa inerentă de a crește nivelul de serotonină din creierul uman, o substanță cu acțiune calmantă, dacă este prezentă în doze moderate, și de melatonină , o pseudo- hormon produs de glanda pineală ca răspuns la lumina întunecată sau slabă, care vă permite să modulați ritmurile somn-veghe. Multe cercetări clinice au confirmat științific utilitatea triptofanului ca somnifer natural și ca medicament împotriva tuturor afecțiunilor legate de cei cu un nivel scăzut de serotonină. În special, triptofanul s-a arătat ca un antidepresiv promițător, atât singur, cât și în sinergie cu alte medicamente antidepresive. Cu toate acestea, există dovezi că nivelul triptofanului din sânge nu este ușor modificat de o modificare a dietei [20] [21], iar consumul de triptofan pur crește nivelurile de serotonină din creier, spre deosebire de triptofanul luat de alimente.[16] Alte indicații posibile par a fi ameliorarea durerii cronice și tratamentul comportamentelor violente, maniacale, compulsive și obsesive legate de nevroze . [22]
În 1989 , în Statele Unite a apărut o epidemie misterioasă de cazuri invalidante (și o boală autoimună numită uneori fatală) sindromul de mialgie eozinofilă a fost atribuit multor triptofani sintetizați necorespunzător. Cultura bacteriană utilizată de compania farmaceutică japoneză Showa Denko a fost modificată genetic pentru a crește randamentul triptofanului; Din păcate, un produs secundar al transformării sa dovedit a fi, conform unui studiu realizat de Science , un aminoacid toxic, un derivat nenatural al L-triptofanului, care a poluat produsul finit. [23]
Indiferent de cauzele toxicității, triptofanul - ca supliment alimentar - a fost retras de pe piață în Statele Unite și alte țări la scurt timp.
Triptofanul rămâne pe piață ca un medicament pe care unii psihiatri îl prescriu în continuare, în special pacienților care nu răspund la alte medicamente antidepresive și este încă subiectul diferitelor studii clinice.
În Europa este încă pe piață în doze mici și ca supliment alimentar.
Potrivit cercetătorilor de la Institutele Naționale de Sănătate, Baltimore , pe un model animal, după dozele mari de MDMA, aproximativ 80% din terminațiile nervoase implicate în transmiterea serotoninergică sunt epuizate. Pretratarea cu L-triptofan poate fi utilă pentru a reduce gradul de epuizare a serotoninei indusă de MDMA; sugerând utilitatea clinică a acestei abordări la subiecții abstinenți MDMA. [24] .
Efecte secundare
Efectele secundare posibile ale administrării triptofanului ca medicament sau supliment alimentar includ greață , diaree , oboseală, cefalee , xerostomie și euforie . [25] [26]
Interacțiuni
Triptofanul, atunci când este luat ca supliment alimentar în combinație cu antidepresive din clasa MAOI sau SSRI poate provoca sindromul serotoninei . [26] Aportul de triptofan nu a fost studiat cu atenție în contextul clinic și, în consecință, posibilele interacțiuni cu alte medicamente nu sunt bine cunoscute. [27]
Notă
- ^ Copie arhivată , la healthnews.com . Adus la 21 aprilie 2010 (arhivat din original la 17 decembrie 2009) .
- ^ (EN) PubChem, Triptofan , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus pe 14 noiembrie 2018 .
- ^ (EN) Fluorescența intrinsecă a proteinelor și peptidelor , pe web.archive.org, 16 mai 2010. Accesat la 11 decembrie 2018 (depus de 'url original 16 mai 2010).
- ^ (EN) F. Gowland Hopkins și Sydney W. Cole, O contribuție la chimia proteinelor , în The Journal of Physiology, vol. 27, n. 4-5, 23 decembrie 1901, pp. 418-428, DOI : 10.1113 / jphysiol.1901.sp000880 . Adus la 16 noiembrie 2018 (Arhivat din original la 16 septembrie 2018) .
- ^ (EN) http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0612 , pe orgsyn.org. Adus la 16 noiembrie 2018 (Arhivat din original la 15 decembrie 2018) .
- ^ (EN) Richard W. Jackson, O sinteză a triptofolului, în Journal of Biological Chemistry, vol. 88, 1930, p. 659-662.
- ^ triptofan - Sapere.it
- ^ (EN) Masato Ikeda, Microbial Production of L-Amino Acids , Springer Berlin Heidelberg, 13 noiembrie 2002, pp. 1–35, DOI : 10.1007 / 3-540-45989-8_1 , ISBN 9783540433835 . Adus la 16 noiembrie 2018 .
- ^ (EN) Producția bio-bazată de substanțe chimice, materiale și combustibili - Corynebacterium glutamicum ca fabrică de celule versatile , în Current Opinion in Biotechnology, vol. 23, n. 4, 1 august 2012, pp. 631–640, DOI : 10.1016 / j.copbio.2011.11.012 . Adus la 16 noiembrie 2018 .
- ^ (EN) Ingineria organizării spațiale a enzimelor metabolice: mimarea sinergiei naturii , în Current Opinion in Biotechnology, vol. 19, nr. 5, 1 octombrie 2008, pp. 492–499, DOI : 10.1016 / j.copbio.2008.07.006 . Adus la 16 noiembrie 2018 .
- ^ (EN) JD Fernstrom, Rolul disponibilității precursorilor în controlul biosintezei monoaminei în creier. , în Physiological Reviews , vol. 63, nr. 2, 1983-04, pp. 484-546, DOI : 10.1152 / physrev.1983.63.2.484 . Adus pe 14 noiembrie 2018 .
- ^ (EN) Eliberarea serotoninei variază în funcție de nivelurile de triptofan al creierului , în Brain Research, vol. 532, nr. 1-2, 5 noiembrie 1990, pp. 203-210, DOI : 10.1016 / 0006-8993 (90) 91761-5 . Adus pe 14 noiembrie 2018 .
- ^ (EN)The Mammalian Pineal as a Neuroendocrine Transducer , în Proceedings of the Laurentian Hormone Conference 1968, 1 ianuarie 1969, pp. 493-522, DOI : 10.1016 / B978-0-12-571125-8.50014-4 . Adus pe 14 noiembrie 2018 .
- ^ (EN) Masayuki Ikeda, Hiroshi Tsuji și Shigenobu Nakamura, Studii privind biosinteza nicotinamidei adenine dinucleotide II. UN ROL DE CARBOXILAZĂ PICOLINICĂ ÎN BIOSINTEZA DINICLEOTIDEI NICOTINAMIDE ADENINE DIN TRIPTOFAN LA MAMIFERE [ link rupt ] , în Jurnalul de chimie biologică , vol. 240, n. 3, 1 martie 1965, pp. 1395-1401. Adus pe 14 noiembrie 2018 .
- ^ (EN) Klaus Palme și Ferenc Nagy, A New Gene for Auxin Synthesis , în Cell, Vol. 133, nr. 1, 2008-04, pp. 31–32, DOI : 10.1016 / j.cell.2008.03.014 . Adus pe 14 noiembrie 2018 .
- ^ a b ( EN ) RJ Wurtman, F. Hefti și E. Melamed, Precursor control of neurotransmitter synthesis , in Pharmacological Reviews , vol. 32, nr. 4, 1980-12, pp. 315-335. Adus la 16 noiembrie 2018 .
- ^ (EN) Epuizarea acută a triptofanului la oameni: o revizuire a aspectelor teoretice, practice și etice - Journal of Psychiatry & Neuroscience , pe jpn.ca. Adus la 16 noiembrie 2018 .
- ^ Simon N. Young, Efectul creșterii și scăderii nivelurilor de triptofan asupra dispoziției umane și comportamentului social , în Philosophical Transactions of the Royal Society B: Biological Sciences , vol. 368, nr. 1615, 5 aprilie 2013, DOI : 10.1098 / rstb.2011.0375 . Adus la 16 noiembrie 2018 .
- ^ A b (EN) Joanne Holden, Laboratorul de date despre nutrienți, Serviciul de cercetare agricolă, Baza de date națională a nutrienților USDA pentru referințe standard, versiunea 22 , a ars.usda.gov, Departamentul Agriculturii din Statele Unite. Adus pe 29 noiembrie 2009 .
- ^ (EN) Nerissa L. Soh și Garry Walter, Triptofan și depresie: dieta singură poate fi răspunsul? , în Acta Neuropsychiatrica , vol. 23, n. 1, 2011/02, pp. 3-11, DOI : 10.1111 / j.1601-5215.2010.00508.x . Adus la 16 noiembrie 2018 .
- ^ (EN) John D. Fernstrom, Efecte și efecte secundare asociate cu utilizarea triptofanului non-nutrițional de către oameni , în Jurnalul de nutriție, vol. 142, nr. 12, 17 octombrie 2012, pp. 2236S - 2244S, DOI : 10.3945 / jn.111.157065 . Adus la 16 noiembrie 2018 .
- ^ L-triptofan aminoacid - 5-hidroxitriptofan - serotonină naturală
- ^ Capitolul 7 - Iadul în suplimentele alimentare , pe tecalibri.info . Adus la 5 septembrie 2011 (arhivat din original la 23 noiembrie 2011) .
- ^ (EN) Wang X, Baumann MH, Dersch CM, Rothman RB,Restaurarea epuizării 5-HT indusă de 3,4-metilendioximetamfetamină prin administrarea de L-5-hidroxitriptofan , în Neuroscience, vol. 148, nr. 1, august 2007, pp. 212-20, DOI : 10.1016 / j.neuroscience.2007.05.024 , PMID 17629409 .
- ^ (EN) Takeshi Kimura, Dennis M. Bier și Christine L. Taylor, Rezumatul discuțiilor atelierului privind stabilirea limitelor superioare pentru aminoacizi cu atenție specifică la datele disponibile pentru aminoacizii esențiali Leucina și triptofan , în Journal of Nutrition, vol. . 142, nr. 12, 17 octombrie 2012, pp. 2245S - 2248S, DOI : 10.3945 / jn.112.160846 . Adus la 16 noiembrie 2018 .
- ^ A b (EN) Robert H. Howland, Dietary Supplement Drug Therapies for Depression , în Journal of Psychosocial Nursing and Mental Health Services, vol. 50, nr. 6, 18 mai 2012, pp. 13-16, DOI : 10.3928 / 02793695-20120508-06 . Adus la 16 noiembrie 2018 (Arhivat din original la 16 septembrie 2018) .
- ^ (EN) A Kelly Shaw, Jane Turner și Chris Del Mar, triptofan și 5-hidroxitriptofan pentru depresie , în Cochrane Database of Systematic Reviews, 21 ianuarie 2002, DOI : 10.1002 / 14651858.cd003198 . Adus la 16 noiembrie 2018 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « triptofan » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe triptofan
linkuri externe
- ( EN ) Triptofan , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | Thesaurus BNCF 39043 · LCCN (RO) sh86000850 · BNF (FR) cb122624834 (data) · NDL (RO, JA) 00573319 |
|---|
