Uree

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Uree
Formula structurala
Urea-3D-balls.png
Urea-3D-vdW.png
Numele IUPAC
diaminometanonă
Denumiri alternative
carbamidă
carbonildiamida
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută CH 4 N 2 O
Masa moleculară ( u ) 60.06
Aspect solid incolor
numar CAS 57-13-6
Numărul EINECS 200-315-5
PubChem 1176
DrugBank DB03904
ZÂMBETE
C(=O)(N)N
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,33
Solubilitate în apă 1193 g / L la 25 ° C
Temperatură de topire 133 ° C (406 K)
Δ fus H 0 (kJ mol −1 ) 14,790
Δ fus S 0 (J K −1 mol −1 ) 36.4
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) −333.11
S 0 m (J K −1 mol −1 ) 104,26
C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) 92,79
Informații de siguranță
Fraze H ---
Sfaturi P --- [1]

Uree (uree [2] sau uree [3] ) este un compus chimic cu formula CO (NH2) 2 și masa molară 60,06 g / mol; în condiții normale apare ca un solid cristalin incolor; este diamida acidului carbonic .

În toate tetrapodele , cu excepția păsărilor și a unor reptile , este substanța prin care produsele azotate ale metabolismului sunt eliminate din organism.

fundal

A fost descoperit de Hilaire Rouelle în 1773 în urina umană. A fost primul compus organic care a fost sintetizat artificial (în 1828 de Friedrich Wöhler [4] ), folosind exclusiv reactivi anorganici; a fost pregătit inițial prin reacția cianatului de argint cu clorura de amoniu , cu intenția de a obține cianat de amoniu .

Sinteza ureei Woehler.png

( cation de amoniu și anion cianat )

După ce a observat că produsul nu avea proprietățile tipice ale cianatului , Wöhler a repetat sinteza folosind cianat de plumb și o soluție apoasă de amoniac , cu scopul de a obține cristale de puritate mai mare. Apoi a realizat că produsul are caracteristicile unui compus organic și a presupus inițial că este un alcaloid . Apoi a efectuat testele pentru recunoașterea alcaloizilor. El a obținut rezultate negative, dar și-a dat seama că cristalele sale se comportau ca ureea, al cărei comportament fusese studiat și descris de Joseph Proust și William Prout . Comparația cu ureea din urină l-a convins că a sintetizat acel compus. A fost o lovitură severă pentru vitaliști , care au susținut că chimia organismelor vii este fundamental diferită de cea a materiei neînsuflețite.

Caracteristici chimice și fizice

Molecula de uree este plană în structura cristalină, în timp ce își asumă o formă piramidală în faza gazoasă [5] . În stare solidă, fiecare oxigen este legat de alte două molecule cu o legătură de hidrogen .

Având în vedere capacitatea sa de a forma legături de hidrogen, ureea este foarte solubilă în apă . Mai mult, ureea poate forma clatrați prin prinderea a numeroși compuși organici.

Reactivitate

Ureea poate reacționa cu alcooli pentru a produce carbamați etilici sau uretanici și cu esterii acidului malonic pentru a produce acizi barbiturici .

Reacția de sinteză a barbituricului pornind de la uree și acid malonic

Fiziologie

Sinteză

Pictogramă lupă mgx2.svg Același subiect în detaliu: ciclul ureei .
Ciclul ureei

Ureea este sintetizată în ciclul ureei pornind de la amoniac sau prin oxidarea aminoacizilor . În ciclul ureei, grupele amino din amoniac și aspartat sunt transformate în uree cu o serie de intermediari de reacție (ornitină → citrulină → argininsuccinat → arginină → ornitină). Producția de uree are loc în principal în ficat și într-o măsură mai mică la rinichi [6]

Secreţie

Ureea este eliberată în sânge , în care se găsește dizolvată cu concentrații cuprinse între 25 și 90 mmol / L (la om ). În fiecare zi, între 10 și 25 g de uree sunt expulzate prin urinare.

Funcţie

Aminoacizii care nu sunt folosiți pentru sinteza proteinelor sunt oxidați și pierd grupa amino prin acțiunea transaminazelor . Alte reacții catabolice duc la sinteza produselor azotate și a amoniacului. Acumularea acestor produse și creșterea consecventă a concentrației de azot în citoplasmă pot aduce pH-ul celular la valori toxice. Ca urmare, azotul uzat este transformat în uree, care este un compus „sigur” pentru a transporta azotul în siguranță.

Metabolism

Prin circulația sângelui, ureea ajunge la rinichi , unde este excretată ca o componentă a urinei . O cantitate mică de uree este prezentă în transpirație - uneori în faza terminală a insuficienței renale cronice este posibil să se constate prezența înghețului uremic sau a cristalelor de uree pe pielea pacienților - în timp ce în erbivore poligastrice , în salivă .

Sinteza artificială

Ureea este sintetizată industrial folosind procesul Bosch-Meiser care se bazează pe sinteza carbamatului de amoniu , pornind de la dioxid de carbon și amoniac și pe reacția ulterioară de descompunere a carbamatului care furnizează uree și apă :

Per total, formarea ureei din elemente este un proces exoterm cu Δ f H ° <0 (descompunerea este deci endotermă ) și un proces exergonic cu Δ f G ° <0.

Marile fabrici de producere a ureei (până la 4000 t / zi) utilizează în principal trei procese comerciale dezvoltate de olandezul Stamicarbon , italianul Snamprogetti și japoneza Toyo Engineering Corporation . Stamicarbon a fost prima companie, în 1966, care a descompus carbamatul prin fluxul de CO 2 ; Snamprogetti a introdus NH 3 câțiva ani mai târziu [7] .

Utilizări

Diagnostic

Ureea este prezentă în sânge și urină . Este produsul final al catabolismului proteinelor . Este eliminat de rinichi prin urină .

Prezența fiziologică a ureei în sângele speciei umane variază între 18 și 40 mg / dl și se măsoară prin reacția biuret, dar acestea variază în funcție de vârsta subiectului. Determinarea ureei în serul uman sau animal este cunoscută în mod necorespunzător sub numele de azotemie . În realitate, molecula care este determinată este ureea din care se obține apoi așa-numitul BUN ( azot de uree din sânge ) printr-un calcul stoichiometric. Azotul ureeic contribuie cu 28/60 la greutatea moleculei și, prin urmare, este egal cu aproximativ jumătate din concentrația plasmatică a ureei. Termenul de uremie trebuie înțeles ca valoarea măsurată a ureei în sânge, dar a devenit un nume comun pentru insuficiența renală în stadiul final , deși hiperuremia este doar un simptom al acesteia.

Valoarea numită BUN este utilizată în principal în țările anglo-saxone pentru a indica nivelul de azotemie și se calculează împărțind valoarea ureei exprimată în mg / dl la 2,14. Valorile fiziologice la oameni și câini sunt de aproximativ 9-20 mg / dl.

Ureea este, de asemenea, utilizată în testul respirației cu uree pentru a demonstra prezența Helicobacter pylori .

Produse cosmetice

Diferite creme , sau alte tipuri de produse pe bază de uree, sunt disponibile pentru tratamentul cosmetic al tulburărilor dermatologice , cum ar fi psoriazisul , xeroza , onicomicoza , ihtioza , eczema , cheratoza și calusurile . Ureea este utilizată pentru proprietățile sale hidratante datorită capacității sale de a reține apa și a efectului de îndepărtare a celulelor moarte generate pe piele .

Este, de asemenea, utilizat în anumite ape de gură.

Agricultură și creșterea animalelor

Ureea este un îngrășământ cu azot, utilizat pe scară largă datorită conținutului său ridicat de azot (80% din ureea produsă este destinată acestui scop) și este utilizat în rășinile de uree (20%). Multe bacterii prezente în sol au de fapt o enzimă numită urează capabilă să hidrolizeze ureea în amoniac și dioxid de carbon conform reacției (NH 2 ) 2 CO + H 2 O → CO 2 + 2 NH 3 , făcând astfel azotul disponibil pentru plante .

Există, de asemenea, uree de uz zootehnic, care poate fi introdusă în rații pentru rumegătoare, a căror microflora bacteriană din rumen derivă din proteine ​​bacteriene valoroase; în mod indicativ, suplimentarea proteică din rațiile pentru viței, 300-400 grame de proteine, ar putea fi obținută cu puțin peste o sută de grame de uree la costuri mai mici. În practică, este uneori utilizat în funcție de costul făinurilor proteice ( în principal făina de soia), dar numai ca înlocuitor parțial și cu o introducere treptată pentru a permite flora bacteriană să se obișnuiască.

Industrie

Ureea este utilizată ca principală componentă a unui aditiv utilizat pentru reducerea emisiilor poluante de oxizi de azot prezenți în emisiile datorate arderii instalațiilor industriale (reducerea NO x în instalațiile de incinerare urbane, situate în post-combustori) și, de asemenea, afirmarea în motorina grea- vehicule cu motor. O soluție apoasă de 32,5% uree pură (denumirea comercială AdBlue ) este injectată în colectorul de evacuare care, prin reducerea chimică favorizată de catalizatori adecvați, transformă oxizii de azot în azot molecular și apă ( SCR , Reducere catalitică selectivă ). Compoziția și standardele de calitate sunt reglementate de standardul DIN70070.

Alte utilizări industriale se referă la producția de materiale plastice și adezivi (cum ar fi lipici uree ), împreună cu melamină și formaldehidă .

Toxicologie

Avvertenza
Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Ureea poate fi iritantă pentru ochi și în concentrații mari poate provoca dermatită . Ingerarea ureei nu este în mod normal toxică la concentrațiile în care este prezentă în urina umană. Concentrații mai mari sau aporturi prea apropiate pot determina BUN la niveluri periculoase.

Filogenie

Ureea se găsește cu aceleași funcții la majoritatea vertebratelor terestre ( tetrapode ).

Animalele acvatice, cum ar fi peștii, nu au nevoie de această moleculă, deoarece pot elibera direct amoniac în mediul acvatic care le înconjoară. De fapt, aceasta se răspândește rapid în corpul mare de apă, reducând concentrația sa sub nivelurile toxice într-un timp foarte scurt. Aceste organisme se numesc amoniotelici . La vertebratele terestre, pe de altă parte, este necesar un sistem care să permită transportarea și acumularea în siguranță a amoniacului în organism. Acest sistem prinde contur în ciclul ureei și aceste animale se numesc ureotelice . Păsările diferă în acest domeniu, care, neavând posibilitatea de a dilua substanțe toxice în aprovizionarea cu apă, în principal datorită greutății pe care ar trebui să o poarte, au dezvoltat un sistem bazat pe acid uric , care poate fi excretat cu o utilizare foarte redusă a apei. Astfel de organisme sunt numite uricotelice . Dintre vertebrate, acest sistem este folosit și de unele reptile [8] .

Notă

  1. ^ foaie informativă uree despre IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
  2. ^ Dicționar Zingarelli, ed. 1998
  3. ^ Dicționar de ortografie și pronunție
  4. ^ J. Shorter, Conversia cianatului de amoniu în uree - o saga în mecanismele de reacție , în Chemical Society Reviews , vol. 7, nr. 1, Societatea Regală de Chimie , 1978, pp. 1-14, DOI : 10.1039 / CS9780700001 . Adus la 26 noiembrie 2014 .
  5. ^ Peter Godfrey, Brown, Ronald și Hunter, Andrew, Forma ureei , în Journal of Molecular Structure , vol. 413-414, 1997, pp. 405–414, DOI : 10.1016 / S0022-2860 (97) 00176-2 .
  6. ^ David L. Nelson, Michael M. Cox, Principiile de biochimie ale lui Lehninger , Bologna, Zanichelli , februarie 2002, ISBN 88-08-09035-3 .
  7. ^ (EN) Vaclav Smil, Enriching the Earth: Fritz Haber, Carl Bosch, and the Transformation of World Food Production , MIT Press, 2004, p. 136.
  8. ^ Kenneth V. Kardong, Vertebrate - Comparative anatomy, function, evolution , Milan, McGraw-Hill PG Italy, 2005, ISBN 88-386-6168-5 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tesauro BNCF 24812 · LCCN (EN) sh85141359 · GND (DE) 4159153-7 · BNF (FR) cb122447595 (dată) · NDL (EN, JA) 00.568.752