2C-B

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 O parte din conținutul afișat poate genera situații periculoase sau daune. Informațiile au doar scop ilustrativ, nu sunt îndemnatoare sau didactice. Utilizarea Wikipedia este pe propriul dvs. risc: citiți avertismentele .
2C-B
2C-B.svg
2C-B-3d-sticks.png
Numele IUPAC
2- (4-bromo-2,5-dimetoxi-fenil) etanamină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 10 H 14 BRNO 2
Masa moleculară ( u ) 260,13 g / mol
numar CAS 66142-81-2
Numărul EINECS 636-275-4
PubChem 98527
DrugBank DB01537
ZÂMBETE
COC1=CC(=C(C=C1CCN)OC)Br
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) Străin
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Foarte toxic
Expresii R. 27/26/28
Fraze S. 22‐36 / 37 / 39‐45
Editați datele pe Wikidata · Manual

2C-B (sau 4-bromo-2,5-dimetoxi-feniletilamina ) este o substanță psihoactivă aparținând familiei 2C a feniletilaminelor, cu efecte în principal psihedelice sau entactogene (în funcție de doze). În anii 1980 a fost comercializat ca medicament afrodiziac și utilizat în domeniul psihiatric ca adjuvant al terapiei psihologice. În prezent este aproape peste tot o substanță controlată și interzisă datorită efectelor sale psihoactive. 2C-B vine sub formă de tablete și, uneori, sub formă de pulbere, cu o puritate în general ridicată, care este de obicei administrată pe cale orală și uneori inhalată (pufnită). [1]

A fost descris pentru prima dată în cartea PiHKAL (Fenetilamine pe care le-am cunoscut și am iubit) de către cărturarul Alexander Shulgin , care a sintetizat-o în 1974 .

Istorie

2C-B a fost sintetizat din 2,5-dimetoxibenzaldehidă de Alexander Shulgin în 1974. În primele momente a fost utilizat în comunitățile psihiatrice ca adjuvant al terapiei psihologice, deoarece la doze mici nu are efecte psihedelice, dar crește capacitatea de sine emoțional -analiza, introspecția și permite o mai bună relație pacient-terapeut. Este considerat unul dintre cele mai bune medicamente în acest scop, datorită duratei sale scurte și absenței relative a efectelor secundare (MDMA este în prezent testat în aceleași scopuri, în special ca adjuvant la terapia psihologică în tratamentul PTSD.). Devenind pe scurt popularitate în rândul comunităților medicale, a părăsit contextul clinic și a devenit în curând un medicament recreativ popular folosit ca înlocuitor al extazului sau ca psihedelic (la doze mai mari decât cele terapeutice). Recent s-a constatat că unele tablete vândute ca extaz au fost de fapt adulterate cu 2C-B (în medie 5 mg) pentru a imita sau a spori efectele sale. [1]

2C-B a fost comercializat și ca afrodiziac sub denumirea „Erox”, fabricat de compania farmaceutică germană Dritwell în anii 1970 și 1980. Timp de câțiva ani, a fost vândut în Olanda sub denumirea „Nexus” sub formă de comprimate pre-dozate, până când a fost adăugat pe Lista I a așa-numitei legi a Opiului , devenind de facto ilegal. Nu a provocat niciodată accidente, analogii săi precum 2C-I , 2C-T-2 și 2C-T-7 au devenit rapid populari, care în acel moment nu erau ilegali în Olanda. Pe scurt, însă, aceste substanțe noi au fost adăugate în curând pe listele de substanțe controlate, după o scurtă perioadă de vânzări. Începând cu 2 iulie 1995, acestea au fost considerate complet ilegale.

De câteva decenii a fost folosit de unele triburi șamanice din Africa de Sud pentru a înlocui ierburile magice tradiționale, care din diferite motive sunt rare și greu de găsit, în timpul riturilor religioase.

Este folosit în scena rave, de obicei confuză și posibil vândută, ca extaz ( MDMA ), având în vedere asemănarea efectelor, uneori mai distorsionante și prelungite, în special la doze mai mari (unele pastile vândute ca extaz s-au dovedit a conține 2C) . [2] [3]

Farmacologie

Mecanism de acțiune

Mecanismul de acțiune al acestei substanțe nu a fost încă pe deplin elucidat. Spre deosebire de mulți alți halucinogeni, acesta nu este un agonist puternic al receptorului 5HT2A, pe care pare să acționeze de fapt ca un agonist parțial cu eficiență scăzută. Acest lucru sugerează că efectele se pot datora activării căii metabolice a fosfolipazei D cuplată la acest receptor sau mediată de cealaltă țintă asupra căreia acționează, care este receptorul serotoninergic 5HT2C. Mai mult, cercetările pe șobolani sugerează că crește nivelul de dopamină din creier. [4] [5] [6]

Metabolism

Metabolismul acestui compus pare să aibă loc în esență prin dezaminare oxidativă prin acțiunea enzimelor MAO-A și MAO-B, urmată de metabolizări minore de demetilare. Metabolismul între diferite specii pare a fi similar, cu toate acestea s-au observat diferențe individuale în toxicitatea hepatică a compusului la om. [7]

Co-ingestia inhibitorilor MAO poate determina o creștere a toxicității, a nivelurilor plasmatice și a timpului de înjumătățire al compusului prin inhibarea metabolismelor sale degradante. [8]

Toxicitate

În septembrie 1998 , Journal of Analytical Toxicology raportează că există foarte puține date privind farmacologia, metabolismul și toxicitatea 2C-B. În general, toxicitatea și mecanismul de acțiune al feniletilaminelor sunt foarte eterogene și puțin studiate, în ciuda faptului că sunt substanțe răspândite de abuz. Un raport de caz descrie cazul unui psiholog care a luat din greșeală 100 mg din substanță fără vătămare. În literatura de specialitate sunt descrise mai multe cazuri de deces sau spitalizare din cauza reacțiilor adverse în urma consumului de feniletilamine din clasa 2C, deși a fost adesea detectat consumul concomitent cu alte substanțe, nu a fost posibilă identificarea cu certitudine a substanței luate sau a fost excesivă doza a fost detectată. [9] [10]

Interacțiuni

Consumul concomitent cu alcool generează efecte similare cu cele ale consumului de alcool. Inhibitorii MAO-B, cum ar fi selegilina, par să crească efectele substanței în mod exponențial, probabil prin inhibarea căilor metabolice degradante, de aceea trebuie evitată administrarea concomitentă a unor medicamente precum inhibitori MAO (utilizați ca antidepresivi), inhibitori MAO. B (utilizat în terapia parkinson)

Efecte

Doza obișnuită pentru utilizarea recreativă de tip psihedelic este între 15 și 25 mg, unde generează efecte în esență în câmpul vizual care sunt descrise ca fiind mai ușor de gestionat decât cele generate de alte psihedelice; dozele mai mici lipsesc, în general, de această componentă, parând a fi asociate cu o doză mică de MDMA, fără a împărtăși însă efectele neplăcute ale mahmurelii . [11] Efectele 2C-B includ: [12] [13]

  • Debutul sau „venirea”: atunci când este luat oral, 2C-B are un efect mult mai întârziat decât atunci când este inhalat; dacă pufăiește, în acest caz efectele vor fi bruște, dar de o durată mai scurtă, dacă sunt luate pe cale orală, efectele vor tinde să fie mai ușoare, dar de o durată mai lungă. În acest caz, efectele sunt observate de obicei după 30-90 de minute; în timp ce prin inhalare se obțin aproape imediat și rămân 3-6 ore. 2C-B este considerat una dintre cele mai dureroase substanțe de inhalat, deoarece provoacă o senzație de arsură foarte puternică în nas, care durează aproximativ 5 minute. Debutul efectelor nu este de obicei copleșitor pentru majoritatea oamenilor, dar intensitatea experienței poate provoca greață și / sau frică, în special la doze mari.
  • Din experiențele adunate de utilizatori, se pare că halucinațiile (care apar la doze mari, peste 15 mg) sunt mult mai puțin intense decât cele produse de LSD și sunt descrise ca „clișee în stilul anilor 70”, cu o tendință inconsistentă care tinde să scadă temporar și apoi se repetă, chiar și cu o intensitate mai mare. Cu toate acestea, au fost raportate două cazuri în care 2C-B ar fi fost mult mai puternic decât LSD, dar acest lucru s-ar fi datorat dozei foarte mari luate de subiecți.
  • În general, acestea sunt însoțite de o scădere a acuității vizuale și a capacității de concentrare, deși anumite activități care implică sfera estetică și emoțională, cum ar fi ascultarea de muzică sau vizionarea unui film, pot fi mai atractive și mai intense din punct de vedere emoțional. În astfel de situații, poate apărea sinestezie .
  • Efectele entactogene și empatice ale autoanalizei emoționale, afrodisiace sunt predominante la doze mici (5 și 10 mg) și sunt puternic afectate de doza luată, cu variație evidentă a efectelor percepute chiar și cu diferențe de doză de doar 2 mg.

În unele experimente efectuate pe animale, administrarea de doze mici de compus a fost similară cu doze mici de amfetamine (deci stimulente), cu privire la care, totuși, se pare că acționează cu un mecanism de acțiune diferit. [14]

Următoarele efecte sunt prezente la persoanele care au luat doze mari de 2C-B

  • Daydream Visions (OEV), distorsiuni ale realității asemănătoare unor desene animate; în jurul obiectelor apar halouri roșii și verzi. Viziunile închise (CEV) sunt foarte frecvente. Pierderea coordonării mișcărilor, echilibrului și dificultății de a distinge percepțiile.
  • Afectarea capacității de a comunica, de a se concentra și de a rămâne alert.
  • Unii subiecți descriu experiența ca fiind teribilă. Unii au descris sentimentele de frig sau frig, în timp ce alții au raportat că se simt înfășurați în pături confortabile.

Efectele nedorite pot include diaree, greață, tremurături și spasme musculare, dureri de cap și călătorii proaste, în special la doze foarte mari, însoțite de anxietate și panică; dozele mai mari de 30/40 mg generează halucinații puternice care induc tahicardie, hipertensiune și hipertermie; [15] unele persoane raportează iritabilitate ușoară după utilizare. Cu toate acestea, aceste efecte sunt, în general, ușoare, iar 2C-B este mai bine tolerat decât alte medicamente, cum ar fi extazul, care nu au efecte puternice. Atunci când este combinat cu alcool, dă efecte similare cu cele ale mahmurelii.

Notă

  1. ^ a b ( EN ) MD Cole, C. Lea și N. Oxley, 4-Bromo-2,5-dimetoxifenetilamină (2C-B): o revizuire a literaturii din domeniul public , în Știința și justiția , vol. 42, n. 4, 1 octombrie 2002, DOI : 10.1016 / S1355-0306 (02) 71832-7 . Adus la 1 august 2017 .
  2. ^ Joseph J. Palamar, Monica J. Barratt și Jason A. Ferris, Corelate ale noilor utilizări de substanțe psihoactive în rândul unui eșantion auto-selectat de participanți la clubul de noapte din Statele Unite , în The American Journal on Addictions , vol. 25, nr. 5, 1 august 2016, pp. 400-407, DOI : 10.1111 / ajad.12403 . Adus pe 7 mai 2017 .
  3. ^ Sara Odoardi, Francesco Saverio Romolo și Sabina Strano-Rossi, Un instantaneu despre NPS în Italia: Distribuția medicamentelor în materialele confiscate analizate într-un laborator criminalistic italian în perioada 2013-2015 , în Forensic Science International , vol. 265, 1 august 2016, pp. 116-120, DOI :10.1016 / j.forsciint.2016.01.037 . Adus pe 7 mai 2017 .
  4. ^ (EN) A Claudio Villalobos, Paulina Bull și Patricio Sáez, 4-Bromo-2,5-dimetoxifenetilamina (2C-B) și feniletilaminele legate în mod structural sunt antagoniști puternici ai receptorilor 5-HT2A în ovocitele Xenopus laevis , în British Journal of Pharmacology, vol. 141, n. 7, 1 aprilie 2004, pp. 1167-1174, DOI : 10.1038 / sj.bjp.0705722 / abstract . Adus pe 7 mai 2017 .
  5. ^ Pablo R. Moya, Kelly A. Berg și Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Selectivitatea funcțională a derivaților fenetilamină halucinogenă și fenilizopropilamină la receptorii umani 5-hidroxitriptamină (5-HT) 2A și 5-HT2C , în Journal of Pharmacology and Experimental Terapeutică , vol. 321, n. 3, 1 iunie 2007, pp. 1054-1061, DOI : 10.1124 / jpet.106.117507 . Adus pe 7 mai 2017 .
  6. ^ Thomas S. Ray, Psychedelics and the Human Receptorome , în PLOS ONE , vol. 5, nr. 2, 2 februarie 2010, pp. e9019, DOI : 10.1371 / journal.pone.0009019 . Adus pe 7 mai 2017 .
  7. ^ Helena Carmo, Jan G. Hengstler și Douwe de Boer, Căi metabolice ale 4-bromo-2,5-dimetoxifenetilaminei (2C-B): analiza metabolismului de fază I cu hepatocite din șase specii, inclusiv umane , în Toxicologie , vol. 206, nr. 1, 5 ianuarie 2005, pp. 75-89, DOI : 10.1016 / j.tox.2004.07.004 . Adus pe 7 mai 2017 .
  8. ^ Fii Vang Dean, Samuel J. Stellpflug și Aaron M. Burnett,2C sau Nu 2C: Phenethylamine Designer Drug Review , în Journal of Medical Toxicology , vol. 9, nr. 2, 7 mai 2017, pp. 172-178, DOI : 10.1007 / s13181-013-0295-x , PMC 3657019 . Adus pe 7 mai 2017 .
  9. ^ Fernando Caudevilla-Gálligo, Jordi Riba și Mireia Ventura, 4-Bromo-2,5-dimetoxifenetilamină (2C-B): prezența pe piața drogurilor recreative în Spania, tiparul de utilizare și efectele subiective , în Journal of Psychopharmacology (Oxford, Anglia) , vol. 26, n. 7, 1 iulie 2012, pp. 1026-1035, DOI : 10.1177 / 0269881111431752 . Adus pe 7 mai 2017 .
  10. ^ (EN) Vasculopatie cerebrală după 4-Bromo-2,5-Dimetoxifenetilam ...: Neurologul , în LWW, DOI : 10.1097 / NRL.0b013e3181a3cb53 . Adus pe 7 mai 2017 .
  11. ^ Débora González, Marta Torrens și Magí Farré, Acute Effects of the New Psychoactive Drug 2C-B on Emotions , în BioMed Research International , vol. 2015, 1 ianuarie 2015, p. 643878, DOI : 10.1155 / 2015/643878 . Adus pe 7 mai 2017 .
  12. ^ 2C-B , în PsychonautWiki . Adus pe 7 mai 2017 .
  13. ^ Erowid 2C-B Vault: Basics , la www.erowid.org . Adus la 1 august 2017 .
  14. ^ Helena Carmo, Jan G. Hengstler, Douwe de Boer, Michael Ringel, Fernando Remião, Félix Carvalho, Eduarda Fernandes, Lesseps A. dos Reys, Franz Oesch și Maria de Lourdes Bastos, Căi metabolice ale 4-bromo-2,5- dimetoxifenetilamină (2C-B): analiza metabolismului de fază I cu hepatocite a șase specii inclusiv umane , în Toxicologie , vol. 206, nr. 1, 5 ianuarie 2005, pp. 75-89, DOI : 10.1016 / j.tox.2004.07.004 , ISSN 0300-483X ( WC ACNP ) .
  15. ^ Căi metabolice ale 4-bromo-2,5-dimetoxifenetilaminei (2C-B): analiza metabolismului de fază I cu hepatocite din șase specii, inclusiv umane. [ link rupt ] , la ncbi.nlm.nih.gov . Adus 28.05.2008 .

Alte proiecte

linkuri externe

Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=2C-B&oldid=121929728 ”