Ambreina
| Ambreina | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (1R, 2R, 8aS) -1 - [(E) -6 - [(1S) -2,2-dimetil-6-metilideneciclohexil] -4-metil-3-enil] -2,5,5,8a- tetrametil-3,4,4a, 6,7,8-hexahidro-1 H-naftalen-2-ol | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 30 H 52 O |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 207-460-3 |
| PubChem | 86289515 |
| ZÂMBETE | CC(=CCCC1C2(CCCC(C2CCC1(C)O)(C)C)C)CCC3C(=C)CCCC3(C)C |
| Informații de siguranță | |
Ambreina este o substanță organică naturală utilizată în parfumerie. Este principalul constituent al chihlimbarului , o secreție din sistemul digestiv al cașalotului. Se formează ca un produs de degradare al unui triterpen .
Deși ambreina în sine este inodoră, acționează ca un precursor biologic pentru o serie de derivați aromatici, cum ar fi ambroxidul și se crede că posedă proprietăți fixative pentru alte mirosuri.
S-a demonstrat că acționează ca un analgezic [1] și crește comportamentul sexual la șobolani, [2] ceea ce a condus la utilizarea sa tradițională afrodiziacă . [3]
De asemenea, reduce contracțiile spontane ale mușchiului neted la șobolani, cobai și iepuri. Este capabil să reducă aceste contracții acționând ca un antagonist și interferând cu ionii de Ca 2+ din afara celulei. [4]
Biosinteza
Amreina este sintetizată din squalenul comun, un precursor al triterpenelor. Squalene-opene cyclase (SHC) catalizează ciclizarea squalenei în 3-deoxichinol monociclic A. Enzima tetraprenil-beta-curcumene sintază (BmeTC) transformă 3-deoxichinul A în amreină triciclică. [5]
Notă
- ^ Taha SA, Studii privind modul de acțiune al ambreinei ca un nou compus antinociceptiv , în Japanese Journal of Pharmacology , vol. 60, n. 2, octombrie 1992, pp. 67–71, DOI : 10.1254 / jjp.60.67 , PMID 1479744 .
- ^ Taha SA, Islam MW, Ageel AM, Effect of ambrein, a major constituent of ambergris, on masculine sexual sexual at sobol , in Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie , vol. 329, nr. 2, 1995, pp. 283–94, PMID 8540767 .
- ^ Sandroni P, Afrodisiace trecut și prezent: o recenzie istorică , în Clinical Autonomic Research , vol. 11, n. 5, octombrie 2001, pp. 303–7, DOI : 10.1007 / BF02332975 , PMID 11758796 .
- ^ Taha SA, Raza M, El-Khawad IE, Efectul ambreinei asupra răspunsurilor mușchilor netezi la diferiți agoniști , în Journal of Ethnopharmacology , vol. 60, n. 1, februarie 1998, pp. 19–26, DOI : 10.1016 / s0378-8741 (97) 00126-8 , PMID 9533428 .
- ^ Di K, Qinggele C, Fanglong Z, Ting L, Wenyu L, Heterologous biosynesis of triterpenoid ambrein in engineered Escherichia coli , in Biotechnology Letters , vol. 40, nr. 2, februarie 2018, pp. 399–404, DOI : 10.1007 / s10529-017-2483-2 , ISSN 1573-6776 , PMID 29204767 .
