Kosar a fost ales de Cleveland Browns în draftul suplimentar din 1985, devenind un debutant obișnuit la mijlocul sezonului. Îmbunătățindu-se în fiecare duminică, tânărul fundaș a ajutat la îndreptarea sezonului slab al lui Brown în patru din cele 10 jocuri pe care le-a jucat ca titular. Cu un record de 8-8, Browns au câștigat un AFC Central slab și aproape au învins favoritele Miami Dolphins în playoff, după ce au condus cu 21-3 la pauză. În ciuda dezamăgirii, echipa, cu Kosar ca fundaș, a ajuns în playoff în fiecare dintre următoarele cinci sezoane, ajungând de trei ori la finala AFC , în care a fost întotdeauna învinsă de Denver Broncos .
În 1990, sezonul nu a fost la fel de reușit ca precedentele, Kosar aruncând mai multe interceptări (15) decât touchdown-uri (10) pentru prima dată în carieră. La începutul sezonului 1993, Kosar a fost depus în favoarea lui Vinny Testaverde , lăsând echipa la mijlocul anului pentru a se alătura Dallas Cowboys ca rezervă a lui Troy Aikman . El și-a petrecut ultimele 3 sezoane din carieră cu Miami Dolphins. Kosar a deținut recordul istoric al celor mai multe curți petrecute într-un meci din playoff, 489, timp de 31 de ani, aruncat împotriva New York Jets pe 3 ianuarie 1987 (bătut de Tom Brady în Super Bowl LII în 2018). [1]