Borepina
| Borepina | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| borepină | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 7 B |
| numar CAS | |
| PubChem | 14970100 |
| ZÂMBETE | B1C=CC=CC=C1 |
| Informații de siguranță | |
| Expresii R. | - |
| Fraze S. | - |
Borepina este un compus heterociclic nesaturat cu șapte membri , dintre care unul este un atom de bor , având formula brută C 6 H 7 B.
Borepina este un compus formal aromat , deoarece respectă regula lui Hückel ; acest lucru se datorează faptului că în inel toți cei șapte atomi sunt hibridizați sp 2 (au doar trei legături sigma) și, prin urmare, fiecare are un orbital p liber și fiind 6 totalul π de electroni (unul din fiecare C și zero din bor) molecula este strict izoelectronică cu ionul tropiliu (C 7 H 7 + ), care este aromatic și poate fi obținut stabil în sărurile sale [1] , iar borepina poate fi considerată un derivat al tropiliului prin înlocuirea unui C + cu un atom de bor [2] .
Derivatul B- cloroborepină, care este un solid, a fost supus analizei difractometrice cu raze X și inelul sa dovedit a fi plan, cu o anumită alternanță la distanțele de legătură [3] .
Un studiu de calcul mecanic cuantic calculează că borepina este doar parțial aromată, deoarece borul, fiind mai puțin electronegativ decât carbonul, este doar parțial capabil să primească densitatea electronilor din restul inelului. Caracterul aromatic este, în general, mai mare cu substituenții care atrag electronii pe bor [1] .
Notă
- ^ (EN) RJH Clark, S. Joss și MJ Taylor, Spectre vibraționale ale tetrahaloboraților de tropiliu [C7H7] [BX4] (X Br sau I) , în Spectrochimica Acta Partea A: Spectroscopie moleculară, Vol. 42, n. 8, 1986-01, pp. 927–928, DOI : 10.1016 / 0584-8539 (86) 80212-4 . Adus pe 4 iulie 2020 .
- ^ Ashe III și colab. 1992
- ^ Ashe III și colab. 1993
Elemente conexe
Bibliografie
- ( EN ) AJ Ashe III, JW Kampf, Y. Nakadaira și JM Pace, Heterocicluri de bor aromatic: generația 1 H-Borepin și structura molibdenului Tricarbonil (1-fenilborepin) , în Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol. 31, n. 9, 1992, pp. 1255-1258, DOI : 10.1002 / an . 199212551 .
- ( EN ) AJ Ashe III, W. Klein și R. Rousseau, Evaluarea aromaticității borepinului: sinteza și proprietățile borepinilor 1-substituiți , în Organometallics , vol. 12, nr. 8, 1993, pp. 3225–3231, DOI : 10.1021 / om00032a051 .
