Regula lui Hückel
Regula lui Hückel ne permite să prezicem dacă un compus chimic are sau nu proprietăți aromatice .
Își ia numele de la fizicianul Erich Hückel , care a formulat-o în 1931 [1] pe baza metodei de calcul a orbitalilor moleculari pe care a dezvoltat-o și a cunoscut-o sub numele de metoda Hückel .
Conform acestei reguli, dintre toți compușii ciclici, cei aromatici
- au o structură plană și sp 2 atomi de carbon hibridizați (sau alți atomi ai ciclului numiți "heteroatomi")
- au un număr de electroni π delocalizați pe tot ciclul, egal cu 4n + 2 , unde n este un număr natural (inclusiv zero).
Prin urmare, aromaticii sunt acei compuși sau acei ioni ciclici care au un orbital π delocalizat pe întregul inel care conține 2, 6, 10, 14 ... electroni.
Un exemplu fundamental îl reprezintă benzenul (6 π electroni) și alte hidrocarburi precum naftalina și azulena (10 π electroni), antracenul (14 π electroni), benzopirenul (18 π electroni) etc., dar și alți compuși (numiți heterociclici ) ) prezintă proprietăți aromatice dacă numărul de electroni este conform cu regula lui Hückel. Exemple în acest sens sunt piridina , pirolul , furanul (toți cei 6 π electroni). Anionul ciclopentadienil, derivat din ciclopentadiena hidrocarbonată non-aromatică, este un exemplu clasic și important de ion aromatic.
Un compus antiaromatic , care nu trebuie confundat cu „compusul non-aromatic”, este un compus chimic instabil și foarte reactiv sau ion ciclic care posedă 4n π electroni.
Notă
Bibliografie
- TW Graham Solomons, Organic Chemistry , ediția a II-a, Bologna, Zanichelli, 2001, ISBN 88-08-09414-6 .
Elemente conexe
linkuri externe
- ( RO ) IUPAC Gold Book, „Hückel (4n + 2) rule” , pe goldbook.iupac.org .
