Chelidonină
| Chelidonină | |
|---|---|
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 20 H 19 NU 5 |
| Masa moleculară ( u ) | 353.36856 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 207-504-1 |
| PubChem | 10147 |
| ZÂMBETE | CN1CC2=C(C=CC3=C2OCO3)C4C1C5=CC6=C(C=C5CC4O)OCO6 |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Expresii R. | 23/25 |
Chelidonina este un alcaloid benzilizochinolinic . Este prezent în planta celandină și în fructele plantelor aparținând genului Symphoricarpos .
Metabolism
Alcaloizii benzilizochinolici (BIA), precum chelidonina, sunt un grup structural divers de metaboliți ai plantelor specializați, care au fost cercetați pe larg. Un număr limitat de familii de enzime sunt implicate în metabolismul BIA. În timp ce unele enzime prezintă o gamă relativ largă de substraturi, altele sunt foarte specifice substratului.
Un număr mic de specii de plante, inclusiv macul de opiu ( Papaver somniferum ) și alți membri ai Ranunculalelor , au apărut ca sisteme model pentru studierea metabolismului BIA. Recent, apariția transcriptomicii , proteomicii și metabolomicii a accelerat descoperirea de noi gene biosintetice BIA.
În general, metiltransferazele metabolismului BIA acceptă o mare varietate de substraturi alcaloide cu structuri de bază diferite, unele arătând mai multă flexibilitate decât altele în gama de substraturi.
Indicații
Chelidonina are activitate inhibitoare a acetilcolinesterazei și butirilcolinesterazei (o colinesterază nespecifică). Inhibitorii AChE (acetilcolinesteraza) sau anti-colinesteraza inhibă enzima colinesterază de la descompunerea ACh, crescând atât nivelul, cât și durata acțiunii neurotransmițătorului. În funcție de modul de acțiune, inhibitorii AChE pot fi împărțiți în două grupuri: ireversibile și reversibile.
Inhibitorii reversibili, competitivi sau necompetitivi au în principal aplicații terapeutice, în timp ce efectele toxice sunt asociate cu modulatori de activitate AChE ireversibili. Inhibitorii reversibili ai AChE joacă un rol important în manipularea farmacologică a activității enzimatice. Acești inhibitori includ compuși cu diferite grupări funcționale ( carbamat , grupare amoniu cuaternar sau terțiar) și au fost aplicați în diagnosticul și / sau tratamentul diferitelor boli, cum ar fi: miastenie gravis , AD, ileus postoperator, distensie a vezicii urinare, glaucom , precum și un antidot pentru supradozajul anticolinergicelor.
Toxicitate
Chelidonina a fost studiată pe mai multe organisme, dar în principal la șobolani și șoareci. La aceste organisme, dozele subletale de chelidonină au cauzat ptoză, tremor, sedare și scăderea temperaturii corpului. LD50 al chelidoninei, administrat intraperitoneal, este de 1,3 g / kg la șoareci și 2 g / kg la șobolani. Nu există multe studii privind toxicitatea chelidoninei la om.
Bibliografie
- ( EN ) Edward Leete, Biosinteza alcaloizilor Chelidonium majus. I. Incorporarea tirozinei în chelidonină , în Journal of the American Chemical Society , vol. 85, nr. 4, 1963, pp. 473–475, DOI : 10.1021 / ja00887a024 .
