CFU a organizat această competiție ca Campionat CFU din 1978 până în 1988; din 1989 până în 1990 sub numele de Championship Championship ; din ediția din 1991 până în 1998 și-a schimbat numele și a devenit Shell Caribbean Cup ; edițiile din 1999 și 2001 au fost denumite Cupa Națiunilor din Caraibe ; în timp ce din 2005 până în 2014, competiția a fost numită Digicel Caribbean Cup ; în ediția din 2017 numele său a fost Scotibank Caribbean Cup .
Jamaica (ca țară gazdă) și Trinidad și Tobago (ca țară gazdă și campioană în apărare) se califică automat pentru finale. Au rămas 24 de echipe, împărțite în șase grupe de calificare. Jucă meciuri cu sens unic, primul clasificat se califică în etapa finală.
Stadiu final
Faza grupelor - 8 echipe, împărțite în două grupe a câte patru echipe. Jucă meciuri cu sens unic, primii doi clasificați se califică în semifinale.
Faza eliminatorie - 4 echipe, joacă meciuri într-un singur sens. Câștigătorul absolvent campion CFU. Primul clasificat se califică pentru faza finală a Cupei de Aur CONCACAF 2000 , al doilea calificat accesează playoff-ul Cupei de Aur CONCACAF 2000 .
În secțiunea „Participări la pre-turneu”, datele cu caractere aldine indică faptul că națiunea a câștigat acea ediție a turneului, în timp ce datele cu caractere italice indică națiunea gazdă.