CFU a organizat această competiție ca Campionatul CFU 1978-1988; 1989-1990 sub numele de Campionatul Caraibe; ediția din 1991 cu cea din 1998 a schimbat numele și a devenit Shell Cupa Caraibelor; edițiile din 1999 și 2001 au fost numite Cupa Națiunilor din Caraibe; în timp ce 2005-2014 competiția a fost numit Digicel Cupa Caraibelor; în ediția din 2017 numele său a fost Scotibank Cupa Caraibelor.
Trinidad și Tobago (în calitate de țară gazdă),Jamaica (în calitate de campioană în exercițiu) și Brazilia Under-20 (în calitate de gazdă a evenimentului) sunt calificate direct.26 de echipe rămân cu 5 locuri disponibile pentru finală. Calificările sunt împărțite în două runde:
Prima rundă - 11 echipe, împărțite în 5 grupe (un grup format din trei echipe și patru grupuri formate din două echipe): un grup joacă meciuri într-un singur sens, primul clasificat intră în runda a doua; patru grupe joacă playoff-uri într-o singură direcție, câștigătorii merg în runda a doua.
A doua rundă - 19 echipe, împărțite în 5 grupe, joacă meciuri într-un singur sens. Primii clasificați se califică în etapa finală.
Stadiu final
Grupuri Faza - opt echipe, împărțite în două grupe de câte patru echipe. Jucă meciuri cu sens unic, primii doi clasificați se califică în semifinale.
Faza eliminatorie - 4 echipe, joacă meciuri într-un singur sens. Câștigătorul absolvent campion CFU. Primul clasificat se califică pentru faza finală a Cupei de Aur CONCACAF 2000 , al doilea calificat accesează playoff-ul Cupei de Aur CONCACAF 2000 .
În secțiunea „Participări la pre-turneu”, datele cu caractere aldine indică faptul că națiunea a câștigat acea ediție a turneului, în timp ce datele cu caractere italice indică națiunea gazdă.