Criptofani
Criptofanii sunt o clasă de compuși organici supramoleculari studiați și sintetizați în primul rând pentru capacitatea lor de a cuprinde (încapsula) molecule sau atomi unici. Incapsularea este specifică având în vedere dimensiunea gazdei.
O aplicație remarcabilă a criptofanelor este stocarea hidrogenului gazos pentru utilizarea lor potențială în automobilele cu pile de combustie . Criptofanii pot servi și ca reactoare în care chimiștii organici pot efectua reacții în condiții care altfel ar fi inadecvate. Datorită proprietăților lor specifice de recunoaștere moleculară , criptofanele aduc cu ele mari așteptări cu privire la studiul interacțiunilor dintre moleculele organice și substraturile lor, în special relevante pentru aplicațiile biologice și biochimice [1] .
Structura
Criptofanii sunt cuști formate din două unități [1.1.1] ortociclofane (vezi ciclotriveratrilen ), conectate prin trei punți (Y). De asemenea, este posibil să alegeți substituenții periferici R1 și R2 atașați la inelul aromatic al unităților monomerice . Majoritatea criptofanelor prezintă două forme diastereoizomerice (sin și anti) care se pot distinge prin diferitele lor simetrii. Această schemă generală oferă o varietate de opțiuni pentru care forma, volumul și proprietățile chimice din cușcă pot fi modificate [1] .
Clasificare generala
În funcție de structura lor, cuștile criptofan sunt clasificate conform indicațiilor din tabelul următor. [1]
| Structura | Nume | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| Poduri Y | R1 | R2 | anti | sin | descris deja în |
| 3 × O (CX 2 ) 2 O, unde X este H sau D | OCX 3 | OCX 3 | LA | Brotin și colab. [2] | |
| 3 × O (CX 2 ) 2 O | OCH 2 CO 2 H | OCH 2 CO 2 H | A3 | ||
| 3 × O (CX 2 ) 2 O | OCH 3 | H. | C. | D. | |
| 3 x O (CH2) 3 - O | OCH 3 | OCH 3 | ȘI | F. | |
| 3 x O (CH2) 3 - O | OCH 2 CO 2 H | OCH 2 CO 2 H | E3 | ||
| 3 x O (CH2) 5 O | OCH 3 | OCH 3 | SAU | P. | |
| 3 x O (CH2) 5 O | OCH 2 CO 2 H | OCH 2 CO 2 H | O3 | ||
| 3 × OCH 2 C≡CC≡CH 2 O | CH 3 | CH 3 | γ (gamma) | δ (delta) | |
| 2 × O (CH 2 ) 2 O, 1 × O (CH 2 ) 3 O | OCH 3 | OCH 3 | 223 | ||
| 2 × O (CH 2 ) 3 O, 1 × O (CH 2 ) 2 O | OCH 3 | OCH 3 | 233 | ||
| 2 × O (CH 2 ) 2 O, 1 × O (CH 2 ) 4 O | OCH 3 | OCH 3 | 224 | ||
Notă
- ^ a b c ( EN ) K. Travis Holman, Cryptophanes: Molecular Containers , în Atwood, JL și Steed, JW (eds), Encyclopedia of Supramolecular Chemistry , CRC Press , 2004, pp. 340-348, DOI : 10.1081 / E-ESMC , ISBN 0-8247-4723-2 .
- ^ Brotin, T.; Devic, T.; Lesage, A.; Emsley, L.; Collet, A., <1561 :: AID-CHEM1561> 3.0.CO; 2-9 Sinteza criptofanului -A marcat cu deuteriu și investigarea dinamicii de complexare Xe @ Cryptophane prin experimente 1D-EXSY RMN , în Chemistry - a European Journal , vol. 7, nr. 7, 2001, pp. 1561–1573, DOI : 10.1002 / 1521-3765 (20010401) 7: 7 <1561 :: AID-CHEM1561> 3.0.CO; 2-9 .
Elemente conexe
linkuri externe
- Compendiu de chimie supramoleculară . ( PDF ), aproximativ 62.77.55.137 . Adus la 7 octombrie 2010 (arhivat din original la 14 decembrie 2010) .
