Geneticin

Geneticin

Numele IUPAC
(2 R , 3 S , 4 R , 5 R , 6 S ) -5-amino-6 - [(1 R , 2 S , 3 S , 4 R , 6 S ) -4,6-diamino-3- [ (2 R , 3 R , 4 R , 5 R ) -3,5-dihidroxi-5-metil-4-metilaminooxan-2-oxi-2-hidroxiciclohexil] oxi- 2- (1-hidroxietil) oxan-3,4-diol
Denumiri alternative
Geneticin O -2-amino-2,7-didexoxi- D -glicerol-α- D -gluco-heptopiranozil- (1 → 4) - O - (3-deoxi-4- C -metil-3- (metilamino) -β - L -arabinopiranozil- (1 → 6)) - D- streptamină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₂₀ H ₄₀ N ₄ O ₁₀
Masa moleculară ( u )	496,55 g / mol
numar CAS	49863-47-0
PubChem	123865
DrugBank	DB04263
ZÂMBETE	`CC(C1C(C(C(C(O1)OC2C(CC(C(C2O)OC3C(C(C(CO3)(C)O)NC)O)N)N)N)O)O)O`
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă	50 mg / ml
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Geneticina (G418) este un antibiotic aminoglicozid care are o structură similară cu gentamicina B1. Compusul este sintetizat din Micromonospora rodorangea . ^[1] G418 leagă subunitatea 80S a ribozomului blocând faza de alungire a sintezei proteinelor atât în celulele procariote, cât și în celulele eucariote.

Utilizare în biologia celulară

Rezistența la G418 este conferită de gena neo ( Tn5 aph2 ) care codifică o enzimă cu activitate 3'-fosfotransferază aminoglicozidică (APT), inserată în mod obișnuit în plasmide pentru exprimarea genei pentru a permite selectarea liniilor celulare transfectate stabil. ^[2] ^[3] Multe plasmide de expresie disponibile în comerț conțin neo ca marker selectabil. APT este capabil să fosforileze grupările hidroxil ale geneticinei prin suprimarea efectului substanței. ^[4] În general, concentrațiile de 5 mg / l sau mai mici sunt utilizate pentru bacterii și alge, în timp ce concentrațiile de aproximativ 400 mg / l pentru selecție și 200 mg / l pentru întreținere sunt utilizate pentru celulele de mamifere. Cu toate acestea, concentrația optimă pentru selectarea clonelor rezistente depinde de linia celulară utilizată, precum și de plasmida purtătoare a genei de rezistență, prin urmare este necesar să se definească o curbă doză-mortalitate pentru a determina cea mai bună stare pentru fiecare sistem experimental.

Notă

^ GH Wagman și colab. , Antibioticul G-418, un nou aminoglicozid produs de Micromonospora cu activitate împotriva protozoarelor și helminților: fermentare, izolare și caracterizare preliminară , în Antimicrob. Agenți Chemother , vol. 6, nr. 2, 1974, pp. 144–149, PMID 15828184 .
^ S. Grimm, Arta și designul ecranelor genetice: celule de cultură de mamifere , în Nature Rev Gen , vol. 5, nr. 3, 2004, pp. 179-189.
^ F. Wurm, Producția de proteine recombinante terapeutice în celule de mamifere cultivate , în Nature Biotechnol , vol. 22, n. 11, 2004, pp. 1393-1398.
^ C. Hadfield și colab. , G418-rezistență ca marker dominant și raportor pentru expresia genelor în Saccharomyces cerevisiae , în Curr. Genet. , vol. 18, nr. 4, 1990, pp. 303-313, PMID 2174744 .

Portalul de biologie

Portalul chimiei

[1] GH Wagman și colab. , Antibioticul G-418, un nou aminoglicozid produs de Micromonospora cu activitate împotriva protozoarelor și helminților: fermentare, izolare și caracterizare preliminară , în Antimicrob. Agenți Chemother , vol. 6, nr. 2, 1974, pp. 144–149, PMID 15828184 .

[2] S. Grimm, Arta și designul ecranelor genetice: celule de cultură de mamifere , în Nature Rev Gen , vol. 5, nr. 3, 2004, pp. 179-189.

[3] F. Wurm, Producția de proteine recombinante terapeutice în celule de mamifere cultivate , în Nature Biotechnol , vol. 22, n. 11, 2004, pp. 1393-1398.

[4] C. Hadfield și colab. , G418-rezistență ca marker dominant și raportor pentru expresia genelor în Saccharomyces cerevisiae , în Curr. Genet. , vol. 18, nr. 4, 1990, pp. 303-313, PMID 2174744 .

[1]

[2]

[3]

[4]