Reacția lui Cope

Reacția Cope (cunoscută și sub numele de eliminarea Cope ) este o reacție de eliminare cu care se obțin o alchenă și o N, N- diialchilhidroxilamină pornind de la un oxid de amină . Își datorează numele chimistului american Arthur Clay Cope .

Această reacție nu trebuie confundată cu rearanjarea lui Cope .

Descriere

Tratarea unei amine terțiare cu un peroxid , cum ar fi apa oxigenată , determină oxidarea amino azotului . Prin aducerea ulterioară a oxidului de amină astfel obținut la temperatura de aproximativ 100-170 ° C, dacă are cel puțin un hidrogen în poziția β, acesta suferă descompunere termică cu formarea unei N , N -dialchilhidroxilamină și o alchenă. Această ultimă reacție reprezintă eliminarea lui Cope.

Starea de tranziție implică o aranjare plană a celor cinci atomi implicați și deplasarea ciclică a șase electroni și, prin urmare, reacția va fi de tip periciclico și stereoselectivitate de atunci.

În cazul în care hidrogenii în poziția β sunt mai mulți, nu există preferință pentru unul față de altul, cu excepția cazului în care dubla legătură care se formează este conjugată cu un inel aromatic . Din acest motiv, reacția Cope este în general utilizată ca metodă de preparare numai atunci când se poate obține o singură alchenă ca produs , adică atunci când există un singur hidrogen β.