Reacția lui De Mayo
Reacția De Mayo este o reacție de cicloadiție fotochimică în care enolul unei 1,3 dicetone reacționează cu o alchenă (sau o altă specie cu o legătură C = C) pentru a forma un ciclobutan , care suferă un retro-aldol formând un 1,5 dicetonă: [1]
Efectul rezultat este adăugarea a doi atomi de carbon din legătura dublă dintre cele două grupări carbonil ale dicetonei. Prin urmare, devine util în sinteză atunci când doriți să uniți două părți ale unei molecule care poartă ambele funcționalități în cauză sau în sinteza 1,5-dicetonelor prin exploatarea reactivității 1,3-dicetonelor. În ceea ce privește mecanismul, prima parte este o cicloadiție [2 + 2], în timp ce aldolul din spate este favorizat de instabilitatea intrinsecă a inelului cu 4 termeni. [2]
Animația mecanismului de reacție |
Notă
- ^ Li, Jie Jack. Reacții numite: o colecție de mecanisme detaliate de reacție. Springer: 2009, p. 173.
- ^ (EN) Proceedings of the Chemical Society. Martie 1962 , în Proceedings of the Chemical Society , 1 martie 1962, DOI : 10.1039 / ps9620000097 . Adus la 31 octombrie 2016 .
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Reacția lui De Mayo