În ianuarie 2013, Kokkinakis a primit un wild card pentru a concura în Australian Open Juniores . Cu acea ocazie a ajuns în finala turneului, pierzând în fața compatriotului său Nick Kyrgios . În timpul finalei, Kokkinakis a suferit o fractură de stres în spate și, prin urmare, a ieșit din competiție până la jumătatea anului 2013. În iunie a revenit pentru a juca la turneul Wimbledon junior și a câștigat la dublu cu Nick Kyrgios. Mai târziu a pierdut finala juniorilor US Open în fața croatei Borna Ćorić cu scorul 3-6, 6-3, 6-1.
Profesionalism
La 21 octombrie 2013, tânărul australian a câștigat turneul de dubluri de la Melbourne , cuplat cu Benjamin Mitchell, învingând duo-ul format din Andrew Whittington și Alex Bolt . În ianuarie 2014, datorită unui wild-card, tânărul australian participă la Australian Open . În această circumstanță, îl învinge pe Igor Sijsling în prima rundă înainte de a pierde în a doua împotriva nr. 1 al lumii Rafael Nadal .
La 21 ianuarie 2014, Kokkinakis a fost chemat pentru prima dată în carieră de către echipa Cupei Davis australiene pentru a juca meciul din prima rundă a grupei mondiale împotriva Franței . Pe 19 ianuarie 2015, a depășit-o pe cea de - a 11-a capodoperă Ernests Gulbis în prima rundă a Australian Open și a aterizat pentru al doilea an consecutiv în runda a doua a Grand Slam-ului australian.
La 8 ianuarie 2017, el a câștigat primul său titlu de dublu asociat cu Jordan Thompson la Brisbane International, învingându-l pe Gilles Müller și Sam Querrey în finală cu un scor de 7-6 7 , 6-4. Pe 6 august 2017, grație unui wild card, a ajuns la prima sa finală în circuitul major din turneul Los Cabos , pierzând în fața lui Sam Querrey cu scorul de 6-3, 3-6, 6-2.
Viata privata
Kokkinakis s-a născut în Adelaide din imigranți greci. Idolul său din copilărie a fost Marat Safin .