1,3-bis (difenilfosfino) propan
| 1,3-bis (difenilfosfino) propan | |
|---|---|
 | |
 | |
| Denumiri alternative | |
| dppp | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 27 H 26 P 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 412,44 |
| Aspect | pulbere cristalină albă |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 229-791-2 |
| PubChem | 81219 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)P(CCCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | insolubil |
| Temperatură de topire | 62-64 ° C (335-337 K) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Fraze H | 315-319-335 |
| Sfaturi P | 261-305 + 351 + 338-302 + 352-321-405-501 |
1,3-bis (difenilfosfino) propan este o fosfină cu formula Ph 2 P-CH2 - CH2 - CH2 - -PPh 2 (Ph = fenil ). Numele este în general prescurtat ca dppp . În condiții normale, este un solid alb sensibil la oxigenul atmosferic. Este utilizat în mod obișnuit ca liant bidentat în chimia anorganică și metalorganică . DPP funcționează în majoritatea cazurilor ca un liant chelat , dar poate acționa și ca un liant de punte între două metale. [1]
Sinteza și reactivitatea
Pentru a prepara dppp, reacționează difenilfosfura de litiu (LiPPh 2 ) și 1,3-dicloropropanul: [2]
- 2LiPPh 2 + CH 2 Cl-CH 2 -CH 2 Cl → Ph 2 P-CH 2 -CH 2 -CH 2 -PPh 2 + 2LiCl
Chimia coordonării
DPP este utilizat ca ligand în multe complexe care găsesc aplicații catalitice. În mod normal, preferă să acționeze ca un liant chelat . De exemplu:
- [Rh (CO) Cl (dppp)] și [Rh (dppp) 2 ] Cl catalizează decarbonilarea aldehidelor. [3]
- NiCl 2 (dppp) catalizează cuplarea încrucișată a reactivilor Grignard (cuplarea Kumada [4] -Corriu [5] ) pentru a sintetiza alchilarenele din cloruri de arii.
- În catalizatorii de paladiu (II) catalizează copolimerizarea monoxidului de carbon și a etilenei pentru a obține polichetonele , o familie de polimeri termoplastici de înaltă performanță.
Într-un număr mai limitat de cazuri, dppp poate acționa și ca un liant de legătură între două metale, de exemplu în grupuri [Au 6 (dppp) 4 ] (NO 3 ) 2 și [Au 11 (dppp) 5 ] (SCN) 3 [6]
Informații de siguranță
Compusul este disponibil comercial. Este iritant pentru ochi, piele și căile respiratorii. Nu există date care să indice proprietăți cancerigene. Este considerat nu foarte periculos pentru mediu. [7]
Notă
- ^ Albéniz și Espinet 2006 .
- ^ Hewertson și Watson 1962 .
- ^ Jardine 2006 .
- ^ Tamao și colab. 1972 .
- ^ Corriu și Masse 1972 .
- ^ Vittal și Puddephatt 2006 .
- ^ Alfa Aesar, fisa cu date de securitate dppp ( PDF ), pe alfa.com . Adus la 22 noiembrie 2011 .
Bibliografie
- AC Albéniz și P. Espinet, Paladiu: chimie anorganică și coordonată , în Enciclopedia chimiei anorganice , Wiley, 2006, DOI : 10.1002 / 0470862106.ia178 .
- RJP Corriu și JP Masse, Activarea reactivilor Grignard prin complexe de metale de tranziție. O sinteză nouă și simplă de trans-stilbeni și polifenili , în J. Chem. Soc., Chem. Comun. , Nu. 3, 1972, pp. 144a, DOI : 10.1039 / C3972000144A . Adus la 22 noiembrie 2011 .
- FH Jardine, Decarbonylation Catalysis , în Enciclopedia chimiei anorganice , Wiley, 2006, DOI : 10.1002 / 0470862106.ia061 .
- W. Hewertson și HR Watson, 283. Prepararea fosfinelor di- și tri-terțiare , în J. Chem. Soc. , 1962, pp. 1490–1494, DOI : 10.1039 / JR9620001490 . Adus la 14 noiembrie 2011 .
- K. Tamao, K. Sumitani și M. Kumada, Formarea selectivă a legăturii carbon-carbon prin cuplarea încrucișată a reactivilor Grignard cu halogenuri organice. Cataliza prin complexe de nichel-fosfină , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 94, nr. 12, 1972, pp. 4374-4376, DOI : 10.1021 / ja00767a075 . Adus la 22 noiembrie 2011 .
- JJ Vittal și RJ Puddephatt, Aur: chimie anorganică și coordonată , în Enciclopedia chimiei anorganice , Wiley, 2006, DOI : 10.1002 / 0470862106.ia081 .
