După ce a jucat prima parte a procesului de tineret cu tricoul Stamura Ancona , a fost cumpărat la vârsta de șaisprezece ani de Virtus Pallacanestro Bologna și din primul an a fost adăugat la echipa de seniori. În primul său sezon cu Vs negru, a debutat în Serie A în meciul pierdut împotriva Olimpia Milano și a revenit să joace în penultima zi a campionatului în victoria împotriva Auxilium Pallacanestro Torino . La sfârșitul sezonului, clubul emilian a retrogradat în Serie A2, iar Pajola a avut astfel ocazia, în timpul celui de-al doilea sezon, să câștige minute importante cu prima echipă și să-și arate calitățile în ciuda vârstei sale foarte mici. Jucați un total de 24 de jocuri (cu o medie de 2,3 puncte pe meci) și contribuind la victoria campionatului și la întoarcerea consecutivă a V Negrii la prima clasă. În timpul primului său sezon real în Serie A, își continuă drumul de maturizare, rezultând ca unul dintre cei mai buni sub ligă, joacă 17 meciuri și începe ca titular în două ocazii (în a 27-a și a 28-a zi a sezonului regulat, respectiv împotriva Varese Basketball și TheFlexx Pistoia ), cu o medie de 1,6 puncte pe meci. În sezonul2018-2019 contribuie la triumful celei de-a treia ediții a Ligii Campionilor de baschet , cea mai înaltă competiție continentală organizată de FIBA și în ligă menține o medie de 1,3 puncte pentru un total de 27 de meciuri jucate. Anul următor Virtus se prezintă la blocurile de start ca fiind unul dintre favoritele pentru a câștiga Scudetto după semnături importante, cum ar fi gardianul Miloš Teodosić și antrenorul Aleksandar Đorđević , care va spune despre Pajola:
«Pajola este jucătorul nostru de viitor. În acest sezon a realizat progrese fizice extraordinare, cu un antrenament excelent în sala de gimnastică din sala de greutăți și mental. Creșterea sa s-a văzut în ultimul nostru joc, play-off-ul de la Belgrad împotriva lui Darüșșafaka. Cu acea ocazie, Alessandro a arătat o maturitate și o autoritate care nu se văd adesea la un băiat de 20 de ani. "
Cu toate acestea, sezonul este oprit devreme din cauza pandemiei Covid-19[2] . În sezonul 2020-2021, Pajola câștigă cel mai bun premiu sub 22 de ani din campionat și devine campion italian pentru prima dată cu tricoul Virtus Bologna.
Italia
Virtus Bologna
Tipărirea Anconei
Campionatele Mondiale sub 19 ani 
Puerto Rico
Rep. Dominicane
Australia
Nigeria
Franţa
Cupa Italiei LNP : 1
