Robinson sună
Anularea L 'Robinson este o reacție de chimie organică utilizată pentru sinteza cetonelor, șase termeni ciclici nesaturați α, β ca reactivi care exploatează o cetonă (sau o' aldehidă ) și o metil-vinil-cetonă [1] . Își datorează numele lui Sir Robert Robinson , chimistul englez care l-a descoperit la Universitatea din Oxford .
Ca alternativă la metil-vinil-cetonă, 1-clor-3-butanona [2] sau izoxazolul pot fi folosiți ca reactivi.
Mecanism de reacție
Metil-vinil cetona este reactivul crucial al inelului Robinson, deoarece acționează atât ca acceptor Michael (ca cetonă nesaturată α, β), cât și ca substrat pentru o condensare aldolică ulterioară. Primul pas al anelației Robinson este adăugarea Michael care este apoi urmată de o condensare aldolică intramoleculară stabilizată prin formarea unui ciclu de șase termeni care are loc cu mecanismul clasic de condensare aldolică . Produsul este o ciclohexanonă diferit substituită, al cărei model de substituție depinde de structura cetonei α, β nesaturate inițiale. Condițiile de reacție sunt cele ale adaosului lui Michael și ale condensării aldolice, reacțiile care se succed de fapt în acest sunet: de fapt, prezența unei baze este necesară .
Notă
- ^ (EN) William Sage Rapson, Robert Robinson, Experimente privind sinteza substanțelor legate de steroli. Partea a II-a. O nouă metodă generală pentru sinteza ciclohexenonelor substituite ( abstract ), în Journal of the Chemical Society , 1935, pp. 1285-1288, DOI : 10.1039 / JR9350001285 . Adus la 10 mai 2011 .
- ^ (EN) Clayton Heathcock, John McMurry, Robinson Annelations catalizate cu acid ( abstract ), în Tetrahedron Letters, vol. 12, nr. 52, 1971, pp. 4995-4996, DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 97609-9 . Adus la 10 mai 2011 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Soneria lui Robinson
