După sosirea lui Roberto Benigni la președinție în sezonul precedent, Ascoli se prezintă la startul campionatului cu o echipă decisiv mai bună chiar dacă nu apare la nivelul favoritelor Ancona , Palermo și Viterbese . Enrico Maria Amore , Stefano Bono și Eddy Baggio au sosit de pe piață împrumutați de la Ancona . Sezonul începe în liniște: Ascoli este eliminat din Cupa Italiei Serie C în faza grupelor și după trei zile se află în capul clasamentului ligii. În a patra zi, însă, sosește o victorie spectaculoasă cu 4-0 împotriva lui Avellino : din acel moment echipa Ferrari a obținut o serie de rezultate pozitive și probabil arată cel mai spectaculos fotbal al turneului, grație invențiilor lui Enrico Maria Amore. și la golurile lui Eddy Baggio, care va închide sezonul marcând 23. După o a doua rundă în care pierd un singur meci, Ascoli se închide pe locul 3 în ligă, calificându-se în play-off. Semifinala play-off-ului îl face pe Ascoli să-l elimine peViterbeseal lui Luciano Gaucci , câștigând finala unde își va găsi rivala Ancona , pentru un derby istoric de eliminare. La 11 iunie 2000, finala are loc pe stadionul Renato Curi din Perugia. Rivalitatea dintre echipe, miza și cei peste 15.000 de spectatori din tribune, fac jocul foarte tensionat. Meciul se termină 0-0 după 90 de minute de reglementare și mergem la prelungiri. La 112 'Eddy Baggio îl ia pe Ascoli în avans la executarea unei lovituri de colț. Jocul pare să se fi încheiat, tot pentru că Ancona își pierde cel mai bun om, Cristian La Grottería , din cauza protestelor, dar la un minut de la final, după o revenire a fundașilor Ascoli, Mirko Ventura trage de la margine și înscrie, remizând jocul . Meciul se încheie 1-1 și Ancona merge în Serie B pentru cel mai bun rezultat din ligă.
Tricouri și sponsori
Sponsorul tehnic este Legea , în timp ce sponsorul oficial este Carisap
Enzo Ferrari
Ascoli 
Palermo 
Avellino 
Sporting Benevento 
Marsala 
Crotone 
Giulianova 
Arezzo 
Ascoli s-a calificat în play-off;
Gubbio
Macerata