După ce a câștigat fără obstacole majore campionatul anterior Serie C2 , Pisa se prezintă la începutul Serie C1 1999-2000 cu scopul de a obține ceva mai mult decât o simplă mântuire. Președinții Gerbi și Posarelli confirmă pe Francesco D'Arrigo pe bancă și fac mai multe semnături care permit nerazzurrii să fie printre protagoniștii campionatului. La începutul anului, echipa Nerazzurri a început cu o victorie, urmată de câteva înfrângeri (inclusiv meciul 1-2 pe teren propriu împotriva rivalilor Livorno ), dar din toamnă Nerazzurri au început să obțină o anumită continuitate a rezultatelor care vă permit să plasează-te printre topurile clasei. În primăvară, chiar și Pisa pare să poată lupta pentru titlu, speranța a crescut după victoria cu 1-0 asupra liderilor Siena din a treia până în ziua trecută, dar bianconerii din Siena continuă și reușesc să câștige campionatul, retrogradându-i pe Nerazzurri în a doua poziție pentru doar un punct. În ciuda faptului că este doar un nou promovat, Pisa se prezintă, așadar, la începutul play-off-urilor pentru accesul în Serie B drept favorit, dar în mod neașteptat este eliminat în semifinale de jucătorii Reggio de la Brescello care, după prima manșă 1-1 din Emilia, au eliminat reușește să câștige la Pisa cu un gol de Massimiliano Vieri la 94 °. În finala neașteptată, Brescello va fi învins de Cittadella .
O satisfacție pentru fanii pisani în timpul sezonului a fost totuși cucerirea Cupei Italiei Serie C , care a rămas singura din istoria Nerazzurri, grație victoriei în finală asupra lui Avellino (Pisans a învins 0-1 la Partenio , dar capabil să inverseze situația cu un 3-0 în manșa a doua).
Francesco D'Arrigo
Pisa 
SPAL 
Livorno 
Cetate 
Brescello 
Carrarese 
Lecco 
AlbinoLeffe 
Lucchese 
