Bergamotina
| Bergamotina | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| ( E ) -4 - [(3,7-dimetiloct-2,6-dienil) oxi] -7 H- blană [3,2- g ] cromen-7-onă | |
| Denumiri alternative | |
| 5-Geranoxi-psoralen, 5-Geraniloxi-psoralen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 21 H 22 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 338.397 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 639-137-1 |
| PubChem | 5471349 |
| ZÂMBETE | CC(=CCCC(=CCOC1=C2C=CC(=O)OC2=CC3=C1C=CO3)C)C |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Bergamottina este o furocumarină naturală care se găsește în principal în sucul de grapefruit . A fost găsit pentru prima dată în uleiul esențial de bergamotă , de unde și numele.
Bergamottina este un competitor puternic și inhibitor metabolic al izoformei CYP3A4 a citocromului hepatic P450 ; acest citocrom este, pe scurt, un complex de enzime hepatice care supraveghează metabolismul marii majorități a substanțelor introduse în organism, de la medicamente la substanțe nutritive până la substanțe toxice (toate împreună merg sub denumirea de xenobiotice ); izoforma 3A4 (o formă specială a acestui complex enzimatic), în special, metabolizează aproximativ 50% [2] din toate medicamentele prescrise în prezent pentru terapii. Bergamottina care acționează ca un concurent face citocromul mai puțin disponibil pentru moleculele medicamentului, în timp ce ca inhibitor scade producția de enzime în ficat. Medicamentul nu este astfel metabolizat și efectul terapeutic este amplificat în raport cu ceea ce era de așteptat, deoarece molecula nu este inactivată; în cazul în care este un „promedicament” și, prin urmare, o moleculă care necesită bioactivare de către CYP3A4 pentru a poseda activitate farmacologică, efectul concurent al acestui sistem enzimatic determină o lipsă de bioactivare a promedicamentului, ceea ce, prin urmare, nu își exprimă efectul.
6 ', 7'-dihidroxbergamottina este derivată formal din bergamottină prin hidroxilarea legăturii duble în poziția 6'-7'.
Notă
Bibliografie
- ( EN ) M.-T. Martin, A. Valla, M. Giraud, J.-P. Brouard, P. Morliere, J. Haigle,Structures of the Bergamottin Photoproducts , în Fotochimie și Fotobiologie , vol. 57, nr. 2, 1993, pp. 222–227, DOI : 10.1111 / j.1751-1097.1993.tb02279.x .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe bergamotină
