Biuret

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Biuret
Biuret struct.svg
Biuret-3D-vdW.png
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 2 H 5 N 3 O 2
Masa moleculară ( u ) 103.08
numar CAS 108-19-0
Numărul EINECS 203-559-0
PubChem 7913
ZÂMBETE
C(=O)(N)NC(=O)N
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 315 - 319 - 335
Sfaturi P 261 - 305 + 351 + 338 [1]

Biuretul este un compus chimic rezultat din condensarea a două molecule de uree . Este, de asemenea, cunoscut sub numele de alofanamidă, carbamil uree și ureido-formamidă. Este un solid alb, solubil în apă fierbinte.

Pe lângă faptul că este utilizat pentru reacția colorimetrică clasică cu același nume, biuretul se poate condensa cu guanidină în prezența căldurii și a unui catalizator acid, pentru a genera melamină . Acest compus este punctul de plecare pentru sinteza rășinilor sintetice definite ca „melamină”, utilizate pentru producerea de laminate din plastic.

Pregătirea și structura

Compusul de bază poate fi preparat prin încălzirea ureei peste punctul de topire la care amoniacul este expulzat la o temperatură:

În condiții similare, piroliza ureei produce triuretan . În general, biureticele organice (cele cu grupări alchil sau arii în locul unuia sau mai multor atomi de hidrogen) sunt preparate prin trimerizarea izocianaților .

Aplicații

Biuretul este, de asemenea, utilizat ca sursă de azot neproteic în furajele rumegătoarelor, [2] unde este transformat în proteine ​​de către microorganismele intestinale. [3] Este mai puțin favorizată decât ureea, datorită costului său mai ridicat și digestibilității mai reduse [4], dar aceasta din urmă încetinește și digestia și, prin urmare, scade riscul de toxicitate a amoniacului. [4] [5]

Istorie

Biuretul a fost pregătit și studiat pentru prima dată de Gustav Heinrich Wiedemann (1826-1899) pentru teza sa de doctorat, care a fost prezentată în 1847. Descoperirile sale au fost raportate în mai multe articole. [6] [7] [8] [9]

Notă

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. din 17.09.2012
  2. ^ Hrana pentru vite de vită , Encyclopædia Britannica Online
  3. ^ Kunkle, B., Fletcher, J. și Mayo, D., Florida Cow-Calf Management, 2nd Edition - Feeding the Cow Herd , edis.ifas.ufl.edu , IFAS Extension, Universitatea din Florida, 2013.
  4. ^ a b Oltjen, RR, Williams, EE, Slyter, LL și Richardson, GV, Uree versus biuret într-o dietă brută pentru boi , în Journal of Animal Science , vol. 29, nr. 5, 1969, pp. 816–822, DOI : 10.2527 / jas1969.295816x , PMID 5391979 . Adus la 22 septembrie 2020 (Arhivat din original la 12 ianuarie 2021) .
  5. ^ Fonnesbeck, PV, Kearl, LC și Harris, LE, Feed Biuret Grade ca înlocuitor de proteine ​​pentru rumegătoare. Un comentariu [ link rupt ] , în Journal of Animal Science , vol. 40, nr. 6, 1975, pp. 1150–1184, DOI : 10.2527 / jas1975.4061150x .
  6. ^ Wiedemann, G., Ueber ein neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs [ Despre un nou produs de descompunere a ureei ] , în Annalen der Physik , vol. 150, nr. 5, 1848, pp. 67–84, DOI : 10.1002 / și p.18491500508 .
  7. ^ Wiedemann, G., Neues Zersetzungsproduct des Harnstoffs [ Produs nou de descompunere a ureei ] , în Journal für Praktische Chemie , vol. 42, 3-4, 1847, pp. 255–256, DOI : 10.1002 / prac.18470420134 . Această notificare raportează că biuretul reacționează cu sulfatul de cupru alcalin pentru a produce o soluție roșie - așa-numitul „test Biuret”
  8. ^ Wiedemann, G., Ueber eine neue, aus dem Harnstoff entstehende Verbindung [ On a new compound coming from urea ] , în Journal für Praktische Chemie , vol. 43, nr. 5, 1848, pp. 271-280, DOI : 10.1002 / prac.18480430133 .
  9. ^ Wiedemann, G., Biuret. Zersetzungsprodukt des Harnstoffs [ Biuret: produs de descompunere a ureei ] , în Annalen der Chemie , vol. Justus Liebig . 68, nr. 3, 1848, pp. 323-326, DOI : 10.1002 / jlac.18480680318 .

Elemente conexe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei