Knoevenagel condens
Condensarea Knoevenagel (sau reacția Knoevenagel ) este o variantă a condensării aldolice [1] care apare atunci când o aldehidă sau cetonă , în prezența amoniacului sau a unei amine ca catalizatori , reacționează cu un compus având hidrogenii a-acidului, hidrogenii în poziția α cu respecte doua grupuri electrofili , cum ar fi C = o și C = N sau la un grup chiar mai atrăgătoare de electroni , cum ar fi gruparea nitro -NO2.
Adăugarea nucleofilă la gruparea carbonil de către carbanionul stabil format are loc cu eliminarea apei din aldolul intermediar și formarea relativă a unei duble legături în poziția 1,2 față de legătura -OH anterioară. Produsul obținut poate fi supus unor transformări suplimentare, cum ar fi de exemplu o decarboxilare , oferind astfel o metodă alternativă de sinteză organică .
Reacția Knoevenagel a fost descrisă inițial de chimistul german Emil Knoevenagel în 1896.
Exemple de reacții
Condensare clasică Knoevenagel
Reacția Knoevenagel cu acid dicarboxilic neesterificat
Această reacție reprezintă o trăsătură aparte a condensului Knoevenagel.
Reacția knoevenagel a cetonelor
Cetonele, mai puțin reactive decât aldehidele, dau reacția lui Knoevenagel cu compuși cu α-hidrogeni deosebit de acizi.
Notă
- ^ Emil Knoevenagel, Condensation von Malonsäure mit Aromatiachen Aldehyden durch Ammoniak und Amine , în Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol. 31, n. 3, 1898, pp. 2596-2619, DOI : 10.1002 / cber.18980310308 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre condensarea Knoevenagel
linkuri externe
- (EN) Condensation of Knoevenagel , of Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
