Grupa crotil

Această intrare pe tema chimiei este doar o schiță . Contribuiți la îmbunătățirea acestuia în conformitate cu convențiile Wikipedia . Urmați sfaturile de proiectare de referință .

Grupul crotil

O grupă crotil este o grupare funcțională organică având formula RCH ₂ CH = _CHCH3. În mod sistematic, ar trebui definit un grup dar-2-en-1-il și care prezintă izomerie geometrică, fie cis (Z), fie trans (E). Există mulți compuși simpli în care gruparea crotil formează un lanț de carbon bazic: alcoolul crotilic, crotonaldehida, acidul crotonic și acrilatul de crotil sunt exemple.

Sinteza anionilor crotilat

Anionii crotilați pot fi sintetizați din 2-butenă (oricare dintre izomerii săi). Această reacție trebuie efectuată în prezența reactivilor organometalici, care stau la baza, de obicei se aleg alchil-litiu sau alți alchilați ai metalelor din blocul s. Solventul este de obicei THF și funcționează la temperaturi foarte scăzute, în general sub -20 ° C. Sarcina negativă este delocalizată la trei atomi de carbon și există, de asemenea, rezonanță în joc.

Reacții de crotilare

Crotilarea are loc rapid cu alcoxiboronați pentru a forma crotilboronați. Aceștia din urmă sunt reactivi utili pentru formarea alcoolilor crotilici. Reacționează cu protonii acizi ai aldehidelor pentru a forma alcooli. Mecanismul implică un inel cu 6 membri cu un carbonil oxigen și un atom de bor, totul într-o structură în formă de scaun.

Reacțiile de acest tip sunt puternic diastereoselective.