Acid crotonic
| Acid crotonic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid (2E) -dar-2-enoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 4 H 6 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 86.09 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-533-9 |
| PubChem | 637090 |
| DrugBank | DB02074 |
| ZÂMBETE | CC=CC(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,02 |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la K. | 4,69 |
| Solubilitate în apă | 6,2 g / l |
| Temperatură de topire | 72 ° C |
| Temperatura de fierbere | 189 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 88 ° C |
| Temperatură de autoaprindere | 396 ° C |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Fraze H | 318 |
| Sfaturi P | 280 -305 + 351 + 338 + 310 [1] |
Acidul crotonic (denumirea IUPAC : acid (2E) -dar-2-enoic ) este un acid carboxilic alifatic nesaturat cu formula CH 3 -CH = CH-COOH.
Este un compus care este solubil în apă și mulți solvenți organici , cu un miros similar cu cel al acidului butiric . Este un combustibil și peste 88 ° C vaporii săi pot forma amestecuri explozive cu aerul.
Izomerul său cis se numește acid izocrotonic .
Sinteză
Apare în mod natural în gudronul lemnului în cantități mici.
Metodele posibile de sinteză a acidului crotonic sunt:
- Prin oxidarea crotonaldehidei :
- Pentru deshidratarea acidului 3-hidroxibutanoic :
- Prin condensarea Knoevenagel între acetaldehidă și acid malonic într-un mediu bazic și decarboxilarea la cald ulterioară cu acizi apoși:
La nivel industrial, este preparat prin oxidarea aldehidei crotonice cu oxigen în prezența catalizatorilor . [2]
Utilizări
Acidul crotonic este utilizat ca comonomer împreună cu acetat de vinil la prepararea vopselelor și a lipiciilor polimerice . [2]
Este, de asemenea, utilizat în domeniul farmaceutic pentru sinteza treoninei , [2] utilizată în tratamentul unor boli neurologice și a crotamitonului , utilizată pentru tratarea scabiei .
Crotonatul de etil , unul dintre esterii săi sintetizabili printr-o esterificare Fischer , este utilizat pe scară largă în sinteza organică . [2]
Notă
- ^ Foaie informativă cu acid crotonic pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
- ^ a b c d crotonic, acid , pe treccani.it .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere cu acid crotonic
linkuri externe
- Foaie de date cu acid crotonic , la merckmillipore.com .
