Acid lesquerolic
| Acid lesquerolic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid (Z, 14R) -14-hidroxi-11-enoic | |
| Abrevieri | |
| R-14-OH-20: 1Δ11c | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 20 H 38 O 3 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5312810 |
| ZÂMBETE | CCCCCCC(CC=CCCCCCCCCCC(=O)O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul lesquerolic este un acid gras nesaturat cu 20 de atomi de carbon, 1 cis dublă legătură , în poziția 11 = 12 și un hidroxil în poziția 11.
A fost izolat pentru prima dată în 1961 de CR Smith și colaboratori în gliceridele uleiului de semințe al plantei Lesquerella lasiocarpa unde se găsește la concentrații relevante (~ 50%) [1] Acidul se găsește și la alte specii din genul Physaria în trecut numit nume Lesquerella din care derivă numele acidului. În uleiul de semințe al unor specii, concentrația de acid lesquerolic este deosebit de relevantă: Lesquerella angustifolia (~ 60%), Lesquerella lindheimeri (~ 82%), Lesquerella pallida (~ 79%), Lesquerella gracilis (~ 64%) și în multe alții. [2]
Acidul lesquerolic este biosintetizat din acidul ricinoleic , al cărui omolog este, printr-o elongază specifică a acizilor grași hidroxilați. [3] Acidul ricinoleic 12-OH-18: 1Δ9c este sintetizat mai întâi prin hidroxilarea acidului oleic 18: 1Δ9c. Apoi este eliberat și activat sub formă de ricinoleil- CoA 12-OH-18: 1Δ9c-CoA. Ulterior, 12-OH-18: 1Δ9c-CoA este alungit formând 14-OH-20: 1Δ11c-CoA care, fiind un donator eficient de acil , contribuie la sinteza trigliceridelor . [4] Conținutul ridicat de acizi grași hidroxilați din uleiuri duce la posibilitatea formării gliceridelor atipice, cum ar fi trigliceridele care conțin mai mult de 3 grupări acil. [5]
Notă
- ^ (EN) CR Smith și Wilson TL TK Miwa, Acid lesquerolic. Un nou acid hidroxi din uleiul de semințe Lesquerella 1a , în Jurnalul de chimie organică , vol. 26, n. 8, 1961-08, pp. 2903–2905, DOI : 10.1021 / jo01066a067 . Adus la 25 decembrie 2019 .
- ^ American Journal of Botany 92 (1): 53-62. 2005. EVALUAREA NOILOR LESQUERELLA ȘI PHYSARIA (BRASSICACEAE) GERMPLASMĂ OLEINOSĂ - ANDREW M. SALYWON, DAVID A. DIERIG, JON P. REBMAN, DIANA JASSO DE RODRI´GUEZ , pe academia.edu .
- ^ Hangsik Moon, Mark A. Smith și Ljerka Kunst, O enzimă condensatoare din semințele de Lesquerella fendleri care alungesc în mod specific acizii grași hidroxi , în Fiziologia plantelor , vol. 127, nr. 4, 1 decembrie 2001, pp. 1635–1643, DOI : 10.1104 / pp . 010544 . Adus la 25 decembrie 2019 .
- ^ Nicki Engeseth și Sten Stymne, Desaturarea acizilor grași oxigenați în Lesquerella și alte semințe oleaginoase , în Planta , vol. 198, nr. 2, 1996-02, DOI : 10.1007 / bf00206249 . Adus la 25 decembrie 2019 .
- ^ R. Kleiman, GF Spencer și FR Earle, trigliceride tetra-acide care conțin un nou fragment hidroxi eicosadienoil în uleiul de semințe Lesquerella auriculata , în Lipide , vol. 7, nr. 10, 1972-10, pp. 660–665, DOI : 10.1007 / bf02533073 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
