Acid epoxyicosatetraenoic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
8.9 acid epoxiosatetraenoic
8.9 acid epoxiosatetraenoic
Numele IUPAC
Acid (Z) -7- [3 - [(2Z, 5Z, 8Z) -undeca-2,5,8-trienil] oxiran-2-il] hepta-5-enoic
Abrevieri
8 (9) -EpETE; 8.9-O-20: 4Δ5c, 11c, 14c, 17c; EEQ
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 20 H 30 O 3
numar CAS [1] Numărul CAS nu este valid
PubChem 16061086
ZÂMBETE
CCC=CCC=CCC=CCC1C(O1)CC=CCCCC(=O)O
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul epoxiosatetraenoic , în abrevierea EEQ sau EpETE , este orice acid gras cu 20 de atomi de carbon într-un lanț liniar care conține 4 legături duble și o grupare epoxid .

În diferite celule acești acizi se formează, cu acid eicosapentaenoic , 20: 5Δ5c, 8c, 11c, 14c, 17c ca substrat, prin acțiunea unor enzime din familia citocromului P450 (CPY-epoxigenaza) cu capacitatea de a ataca un atom de oxigen prin transformarea uneia dintre legăturile duble într-un grup epoxid .

 -CH = CH-       -CH-CH-
                \ /
                 SAU

Fiecare epoxid poate fi orientat diferit, prin urmare există 2 enantiomeri, S sau R, pentru fiecare izomer pozițional.

Exemplu: 5S, 6R-O-20: 3Δ8c, 11c, 14c, 17c (în codul 5S6R-EEQ) sau 5R, 6S-O-20: 3Δ8c, 11c, 14c, 17c (în codul 5R6S-EEQ). [1]

Ceilalți 8 izomeri care se pot forma sunt:

  • 8S, 9R-O-20: 4Δ5c, 11c, 14c, 17c (așa cum este descris în caseta opusă) sau 8R, 9S20: 4Δ5c, 11c, 14c, 17c [2]
  • 11S, 12R-O-20: 4Δ5c, 8c, 14c, 17c sau 11R, 12S-O-20: 4Δ5c, 8c, 14c, 17c [3]
  • 14S, 15R-O-20: 4Δ5c, 8c, 11c, 17c sau 14R, 15S-O-20: 4Δ5c, 8c, 11c, 17c [4]
  • 17S, 18R-O-20: 4Δ5c, 8c, 11c, 14c sau 17R, 18S-O-20: 4Δ5c, 8c, 11c, 14c [5]

Enzimele CPY-epoxigenază nu sunt selective formând atât enantiomerii R, cât și S, dar favorizează epoxidarea dublei legături omega-3 . [6] [7] [8]

Diferenții izomeri EEQ sunt prezenți și pot fi detectați în principal în fosfolipide celulare, fosfolipide plasmatice. [9] Diferenții izomeri au prezentat o gamă de bioactivitate, deși mai mici și mai puțin relevanți decât cei ai izomerilor acidului epoxiosatrienoic , EET.

Acizii EEQ aparțin familiei de eicosanoizi non-clasici, metaboliți înrudiți structural care împărtășesc un mecanism comun de activare a celulelor și un set comun de activități biologice și consecințele potențiale efecte asupra sănătății. Studiile la animale și o serie limitată de studii la om sugerează că această familie de metaboliți servește ca un agent de semnalizare paracrin autocrin și asemănător hormonilor , care poate afecta reglarea anumitor răspunsuri. Acizii EEQ produc o serie de acțiuni diferite într-o varietate de țesuturi. și celule.

Conform unor studii, EEQ-urile, în special EpETE 17,18, au efecte antiinflamatorii, stimulează angiogeneza; în mușchii vasculari netezi, aceștia ar produce vasodilatație și ar avea o acțiune antinociceptivă și antialergică. [10] [11] [12] [13] [14] [15] [16] [17]

Notă

  1. ^ (EN) PubChem, 5,6-epoxi-8Z, 11Z, 14Z-acid eicosatrienoic , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus la 18 februarie 2020 .
  2. ^ (EN) PubChem, (5Z, 8Z, 11Z, 14Z) - (17R, 18S) -17.18-Epoxyicosa-5,8,11,14-acid tetraenoic , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus la 18 februarie 2020 .
  3. ^ (EN) PubChem, 11 (12) -EpETE , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus la 18 februarie 2020 .
  4. ^ (EN) PubChem, 14 (15) -EpETE , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus la 18 februarie 2020 .
  5. ^ (EN) PubChem, 17 (18) -EpETE , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus la 18 februarie 2020 .
  6. ^ Arthur A. Spector și Hee-Yong Kim, calea epoxigenază a citocromului P450 a metabolismului acizilor grași polinesaturați , în Biochimica et biophysica acta , vol. 1851, nr. 4, 2015-4, pp. 356-365, DOI : 10.1016 / j.bbalip.2014.07.020 . Adus la 18 februarie 2020 .
  7. ^ Danièle Lucas, Sophie Goulitquer și Jan Marienhagen, Epoxidarea stereoselectivă a ultimei legături duble a acizilor grași polinesaturați de citocromii umani P450 , în Journal of Lipid Research , vol. 51, nr. 5, 2010-5, pp. 1125–1133, DOI : 10.1194 / jlr . M003061 . Adus la 18 februarie 2020 .
  8. ^ Guodong Zhang, Sean Kodani și Bruce D. Hammock, Acizii grași epoxigenați stabilizați reglează inflamația, durerea, angiogeneza și cancerul , în progres în cercetarea lipidelor , vol. 53, 2014-1, pp. 108–123, DOI : 10.1016 / j.plipres.2013.11.003 . Adus la 18 februarie 2020 .
  9. ^ Jan Philipp Schuchardt, Inga Schneider și Ina Willenberg, Creșterea nivelurilor de acizi grași derivați de EPA în hidroxi, epoxi și dihidroxi în plasma umană după o singură doză de omega-3 PUFA cu lanț lung , în prostaglandine și alți mediatori lipidici , vol. 0, 2014-6, pp. 23–31, DOI : 10.1016 / j.prostaglandins.2014.03.001 . Adus la 18 februarie 2020 .
  10. ^ Birgit Lauterbach, Eduardo Barbosa-Sicard și Mong-Heng Wang, Metaboliții acidului eicosapentaenoic dependenți de citocromul P450 sunt activatori noi ai canalelor BK , în Hipertensiune , vol. 39, nr. 2, 2002-02, pp. 609-613, DOI : 10.1161 / hy0202.103293 . Adus la 18 februarie 2020 .
  11. ^ Payman Shahabi, Gérard Siest și Urs A. Meyer, Citocromul uman P450 epoxigenaze: variabilitate în exprimare și rol în tulburările legate de inflamație , în Farmacologie și terapie , vol. 144, nr. 2, 2014-11, pp. 134–161, DOI : 10.1016 / j.pharmthera.2014.05.011 . Adus la 18 februarie 2020 .
  12. ^ Karen Wagner, Steve Vito și Bora Inceoglu, Rolul acizilor grași cu lanț lung și al metaboliților lor epoxidici în semnalizarea nociceptivă , în Prostaglandine și alți mediatori lipidici , vol. 113-115, 2014-10, pp. 2-12, DOI : 10.1016 / j.prostaglandins.2014.09.001 . Adus la 18 februarie 2020 .
  13. ^ Christophe Morisseau, Bora Inceoglu și Kara Schmelzer, monoepoxizii naturali ai acidului eicosapentaenoic și ai acidului docosahexaenoic sunt lipide antiactive hiperalgezice, în Journal of Lipid Research , vol. 51, nr. 12, 2010-12, pp. 3481–3490, DOI : 10.1194 / jlr . M006007 . Adus la 18 februarie 2020 .
  14. ^ Jun Kunisawa, Makoto Arita și Takahiro Hayasaka, Acidul gras dietetic ω3 exercită efect anti-alergic prin conversia în acid 17,18-epoxyeicosatetraenoic în intestin , în Scientific Reports , vol. 5, 11 iunie 2015, DOI : 10.1038 / srep09750 . Adus la 18 februarie 2020 .
  15. ^ Caroline Morin, Marco Sirois și Vincent Échavé, acidul 17,18-Epoxyeicosatetraenoic țintește PPARγ și p38 Mitogen - proteina kinază activată pentru a media efectele sale antiinflamatorii în plămâni , în American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology , vol. 43, nr. 5, 2010-11, pp. 564-575, DOI : 10.1165 / rcmb.2009-0155oc . Adus la 18 februarie 2020 .
  16. ^ Alex M. Dopico, Anna N. Bukiya și Jonathan H. Jaggar, canale BK cu calciu și tensiune în mușchiul neted vascular , în Pflugers Archiv: European journal of physiology , vol. 470, n. 9, 2018-9, pp. 1271–1289, DOI : 10.1007 / s00424-018-2151-y . Adus la 18 februarie 2020 .
  17. ^ John R. Falck, Gerd Wallukat și Narender Puli, 17 (R), 18 (S) -Epoxyeicosatetraenoic Acid, A Potent Eicosapentaenoic Acid (EPA) -Derived Regulator of Cardiomyocyte Contraction: Activity-Activity Relationss and Stable Analogs , în Journal of chimie medicinală , vol. 54, nr. 12, 23 iunie 2011, pp. 4109-4118, DOI : 10.1021 / jm200132q . Adus la 18 februarie 2020 .

Elemente conexe


Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acido_epossieicosatetraenoico&oldid=121512479 ”