Acidul chaulmoogric
| Acidul chaulmogric | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 13-ciclopent-2-en-1-il-tridecanoic | |
| Abrevieri | |
| 18: 1cy | |
| Denumiri alternative | |
| Acid 2-ciclopenten-1-tridecanoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 32 O 2 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 249-440-7 |
| PubChem | 72853 |
| ZÂMBETE | C1CC(C=C1)CCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul chaulmogric este un acid gras compus din 18 atomi de carbon din care 5 formează un inel ciclopentilenic în terminalul opus grupării carboxilice .
A fost izolat pentru prima dată în 1904 de Federico B. Power și Frank H. Gornall. [1] Denumirea comună a acidului derivă din uleiul din semințele plantelor din Asia de Sud-Est din care a fost izolat, uleiul Chaulmoogra, care este folosit de medicina tradițională asiatică ca remediu pentru lepră și sarcoidoză . [2] [3] [4]
Acidul se găsește, chiar și în concentrații semnificative, în uleiurile de semințe ale diferitelor specii din familia Achariaceae și Salicaceae : Oncoba echinata și Caloncoba welwitschii (~ 75%), Hydnocarpus anthelminticus (~ 70%), Hydnocarpus heterophylla (~ 38%) , Hydnocarpus wightiana de la 27% la 38%; iar altele în procente mai mici. [5] [6]
Acidul chaulmogric ar exercita o acțiune antibacteriană puternică, în special față de micobacterii. [7] [8]
Acidul chaulmoogric ca alți acizi grași ciclopentilenici, în natură, ar fi sintetizat prin alungirea acidului aleprolic, biosintetizat din ciclopentenilglicină. [9]
La temperatura camerei este un solid al cărui punct de topire este 68,5 ° C. Izomerul natural sau stereoizomerul este dextrorotator (+ 62,1 °) [10] [11] în timp ce acidul chaulmogric sintetic este racemic .
Notă
- ^ (EN) Frederick Belding Power și Frank Howorth Gornall, LXXXV.-Constituenții semințelor de chaulmoogra , în J. Chem. Soc., Trans. , vol. 85, nr. 0, 1904, pp. 838–851, DOI : 10.1039 / CT9048500838 . Adus la 8 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Frederick Belding Power și Marmaduke Barrowcliff, XCI.-Constituenții semințelor de Hydnocarpus Wightiana și de Hydnocarpus anthelmintica. Izolarea unui omolog al acidului chaulmoogric , în Journal of the Chemical Society, Transactions , vol. 87, nr. 0, 1 ianuarie 1905, pp. 884–896, DOI : 10.1039 / CT9058700884 . Adus pe 27 decembrie 2019 .
- ^ Chaulmoogra Oil . Hawley's Condensed Chemical Dictionary , John Wiley & Sons, Inc., 15 martie 2007.Accesat la 27 decembrie 2019 .
- ^ Fernando Sergio Dumas dos Santos, Letícia Pumar Alves de Souza and Antonio Carlos Siani, [Chaulmoogra oil as scientific knowledge: the construction of a treatment for leprosy] , în Historia, Ciencias, Saude - Manguinhos , vol. 15, nr. 1, 2008-01, pp. 29–47, DOI :10.1590 / s0104-59702008000100003 . Adus pe 28 decembrie 2019 .
- ^ SOFA: Uleiuri de semințe cu acizi grași ciclopentilenici , pe sofa.mri.bund.de.
- ^ Howard Irving. Cole și Humberto T. Cardoso, Analiza uleiurilor Chaulmoogra. III. Hydnocarpus Wightiana Oil , în Journal of the American Chemical Society , vol. 61, nr. 9, 1 septembrie 1939, pp. 2351-2353, DOI : 10.1021 / ja01878a025 . Adus pe 27 decembrie 2019 .
- ^ (EN) PL Jacobsen și L. Levy, Mecanism prin care acidul hidnocarpic inhibă multiplicarea micobacteriană , în agenți antimicrobieni și chimioterapie, vol. 3, nr. 3, 1 martie 1973, pp. 373–379, DOI : 10.1128 / AAC.3.3.373 . Adus pe 28 decembrie 2019 .
- ^ PL Jacobsen, H. Ng și L. Levy, susceptibilitatea micobacteriilor la acidul hidnocarpic , în The American Review of Respiratory Disease , vol. 107, nr. 6, 1973-06, pp. 1022-1029, DOI : 10.1164 / arrd.1973.107.6.1022 . Adus pe 28 decembrie 2019 .
- ^ Broască, Virendra. (2012). Constituenți chimici, biosinteză și aplicații terapeutice ale uleiului de chaulmoogra. ( PDF ), pe researchgate.net .
- ^ HOWARD IRVING COLE, CHIMIA MEDICAMENTELOR LEPREZE, Jurnalul Intenational de Leprosy, VOL. 1, nr. 2 ( PDF ), pe ila.ilsl.br.
- ^ BK Girdhar, IAL Textbook of Leprosy , Jaypee Brothers Medical Publishers (P) Ltd., 2010, pp. 333–333, ISBN 978-81-8448-852-4 . Adus la 8 ianuarie 2020 .
