Acid 11-ciclohexilundecanoic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid 11-ciclohexilundecanoic
Acid 11-ciclohexilundecanoic
Numele IUPAC
Acid 11-ciclohexilundecanoic
Denumiri alternative
acid omega-ciclohexilundecanoic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 17 H 32 O 2
numar CAS 4277-62-7
PubChem 192796
ZÂMBETE
C1CCC(CC1)CCCCCCCCCCC(=O)O
Informații de siguranță

Acidul 11-ciclohexilundecanoic sau acidul ω-ciclohexaundecanoic , este un acid gras saturat cu 17 atomi de carbon al cărui lanț liniar de carbon se termină cu un inel ciclohexan .

Izolarea și identificarea analitică a acidului 11-ciclohexilundecanoic pot fi complicate de faptul că are un timp de retenție foarte similar cu cel al diferiților izomeri octadecadienoici (18: 2). [1]

Se găsește în special în unt , din care a fost izolat în 1965 [2] , și este prezent în mod natural în laptele de om, vacă, cămilă, elan, capră, oaie, cu concentrații cuprinse între 0,2 și 0,6% din total. acizi grași. [3] [4] [5] [6]

De asemenea, a fost detectat în lipidele membranare ale diferitelor bacterii, în special termofile care cresc între + 65 "C și +85 ° C, cum ar fi Bacillus acidocaldarius sau Bacillus caldoliticus, unde acizii 11-ciclohexilundecanoici și 13-ciclohexiltridecanoici pot reprezenta 95% din acizi grași. [7] [8] [9] [10]

Ar avea proprietăți antimicrobiene, deși mai mici decât cele ale acizilor grași saturați liniari cu lanțuri de 8 până la 12 atomi de carbon. [6]

Notă

  1. ^ Bösze, Zsuzsanna., Componente bioactive ale laptelui , Springer, 2008, p. 18, ISBN 978-0-387-74087-4 ,OCLC 233971409 . Adus pe 5 februarie 2020 .
  2. ^ (EN) JCM Schogt și P. Haverkamp Begemann, Izolarea acidului 11-ciclohexilundecanoic din unt , în Journal of Lipid Research, vol. 6, nr. 4, 1 octombrie 1965, pp. 466–470. Adus pe 5 februarie 2020 .
  3. ^ R Hansen și T Gerson, Izolarea și identificarea acidului 11-ciclohexilundecanoic din grăsimea perinefrică a oilor , în Journal of the science of food and agriculture , vol. 18, 1 iunie 1967, pp. 225–7, DOI : 10.1002 / jsfa.2740180601 . Adus pe 5 februarie 2020 .
  4. ^ Julia Dreiucker și Walter Vetter, Modele de acizi grași în cămilă, elan, vacă și lapte uman, determinate cu GC / MS după extracția în fază solidă a ionului de argint , în Food Chemistry - FOOD CHEM , vol. 126, 1 mai 2011, pp. 762–771, DOI : 10.1016 / j.foodchem.2010.11.061 . Adus pe 5 februarie 2020 .
  5. ^ Angela Marseglia, Augusta Caligiani și Luciano Comino, Ciclopropil și acizi grași ω-ciclohexil ca markeri de calitate ai laptelui de vacă și brânzeturilor , în Chimia alimentară , vol. 140, 15 octombrie 2013, pp. 711–6, DOI : 10.1016 / j.foodchem.2013.01.029 . Adus pe 5 februarie 2020 .
  6. ^ a b J. Šmidrkal, T. Karlová și V. Filip, Proprietăți antimicrobiene ale acidului 11-ciclohexilundecanoic , în Czech Journal of Food Sciences , vol. 27, nr. 6, 23 decembrie 2009, pp. 463–469, DOI : 10.17221 / 181/2009-cjfs . Adus pe 4 februarie 2020 .
  7. ^ M. De Rosa, A. Gambacorta și L. Minale, Formarea acizilor grași cyc-ciclohexil din shikimate într-un bacil acidofil termofil. O nouă cale biosintetică , în Biochemical Journal , vol. 128, nr. 4, 1 iulie 1972, pp. 751-754, DOI : 10.1042 / bj1280751 . Adus pe 4 februarie 2020 .
  8. ^ M. de Rosa, A. Gambacorta și L. Minale, acizi grași ciclohexan dintr-o bacterie termofilă , în Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications , n. 21, 1971, pp. 1334a, DOI : 10.1039 / c2971001334a . Adus pe 4 februarie 2020 .
  9. ^ M. De Rosa, A. Gambacorta și JD Bu'lock, Efectele pH-ului și temperaturii asupra compoziției acizilor grași a Bacillus acidocaldarius , în Journal of Bacteriology , vol. 117, nr. 1, 1974, pp. 212-214, DOI : 10.1128 / jb.117.1.212-214.1974 . Adus pe 4 februarie 2020 .
  10. ^ KEN-ICHIRO SUZUKI, KAZUKI SAITO și AKIHIKO KAWAGUCHI, Apariția acizilor grași .OMEGA.-ciclohexil în tulpinile Curtobacterium pusillum. , în Journal of General and Applied Microbiology , vol. 27, n. 3, 1981, pp. 261-266, DOI : 10.2323 / jgam.27.261 . Adus pe 5 februarie 2020 .

Elemente conexe


Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei