Acidul fulgidic
| Acidul fulgidic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 9S, 12S, 13S-tri-OH-18 acid: 2-delta-10t, 15c | |
| Abrevieri | |
| 9S, 12S, 13S-tri-OH-18: 2Δ10t, 15c | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 32 O 5 |
| numar CAS | |
| PubChem | 44559173 |
| ZÂMBETE | CCC=CCC(C(C=CC(CCCCCCCC(=O)O)O)O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul fulgidic este un acid gras cu lanț drept cu 18 atomi de carbon, două legături duble în poziția 10 = 11 și 15 = 16 și cu trei grupări hidroxil în poziția 9, 12 și 13. Este un epimer C12 al acidului malingic.
A fost izolat pentru prima dată în 1985 de Werner Herz și Palaniappan Kulanthaivel din planta Rudbeckia fulgida . [1] [2] [3] [4] Denumirea comună a acidului fulgidic provine de la denumirea speciei. De asemenea, a fost izolat din rizomii Serrana rodona și Cyperus rotundus [2] , utilizați în medicina tradițională chineză pentru tratamentul diferitelor boli și din rădăcinile Codonopsis pilosula . [4] S-a demonstrat că are proprietăți antiinflamatorii. [2]
Acidul fulgidic se găsește și în orezul afectat de brusonă, o boală cauzată de ascomicetul Magnaporthe grisea [5] [6] și a fost, de asemenea, identificat ca unul (tipul F) dintre acizii grași ai Corchorus olitorius. [7]
Notă
- ^ (EN) Werner Herz și Palaniappan Kulanthaivel, trihidroxi-C18-acizi și un labdane din rudbeckia radiantă , în Fitochimie, vol. 24, n. 1, 1 ianuarie 1985, pp. 89–91, DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 80813-4 . Adus 06 februarie 2020.
- ^ a b c Ji-Sun Shin, Yujin Hong și Hwi-Ho Lee, acid fulgidic izolat din rizomii Cyperus rotundus suprimă expresia indusă de LPS iNOS, COX-2, TNF-α și IL-6 prin inactivare AP-1 în RAW264.7 Macrophages , în Biological and Pharmaceutical Bulletin , vol. 38, nr. 7, 2015, pp. 1081-1086, DOI : 10.1248 / bpb.b15-00186 . Adus 06 februarie 2020.
- ^ (EN) Yusuke Kurashina, Ayako Miura și Masaru Enomoto, Sinteza stereoselectivă a acidului malingic și a acidului fulgidic , în Tetrahedron, vol. 67, nr. 9, 4 martie 2011, pp. 1649–1653, DOI : 10.1016 / j.tet.2011.01.005 . Adus 06 februarie 2020.
- ^ a b ( EN ) Yueping Jiang, Yufeng Liu și Qinglan Guo, acetilene și acizi grași din Codonopsis pilosula , în Acta Pharmaceutica Sinica B , vol. 5, nr. 3, 1 mai 2015, pp. 215–222, DOI : 10.1016 / j.apsb.2015.03.005 . Adus 06 februarie 2020.
- ^ Hiroshi Suemune, Tetsuji Harabe și Kiyoshi Sakai, Sinteze ale acizilor grași trihidroxi C-18 nesaturați izolați din plantele de orez care suferă de boala de explozie a orezului , în Chemical & Pharmaceutical Bulletin , vol. 36, n. 9, 1988, pp. 3632–3637, DOI : 10.1248 / cpb.36.3632 . Adus 06 februarie 2020.
- ^ (EN) Tadahiro Kato, Yoshihiro Yamaguchi și Nobunori Abe, Structura și sinteza trihidroxiului nesaturat gras c18: Acizi din plantele de orez care suferă de boala exploziei orezului , în Tetrahedron Letters, vol. 26, n. 19, 1 ianuarie 1985, pp. 2357–2360, DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 95098-6 . Adus 06 februarie 2020.
- ^ (EN) Masayuki Yoshikawa, Toshiyuki Murakami și Hiromi Shimada, Produse alimentare medicinale. XIV. Despre constituenții bioactivi din Moroheiya. (2): Acizi grași noi, acizi corchorifatici A, B, C, D, E și F, din frunzele Corchorus olitorius L. (Tiliaceae): Structuri și efect inhibitor asupra producției de NO în macrofagele peritoneale de șoarece. , în BULLETIN CHIMIC ȘI FARMACEUTIC , vol. 46, nr. 6, 1998, pp. 1008-1014, DOI : 10.1248 / cpb.46.1008 . Adus 06 februarie 2020.
