Acid pinolenic
| Acid pinolenic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (5Z, 9Z, 12Z) -octadeca-acid 5,9,12-trienoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 30 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 278,4296 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5312495 |
| ZÂMBETE | CCCCCC=CCC=CCCC=CCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul pinolenic este un acid gras polinesaturat cu 18 atomi de carbon, 3 legături cis duble , în poziția 5 = 6, 9 = 10 și 12 = 13, cu notația delta 18: 3Δ5c, 9c, 12c.
Numărând atomii de carbon începând de la cel metil terminal al moleculei, legătura dublă începe de la al șaselea atom, prin urmare acidul pinolenic aparține grupului de acizi omega-6 .
Acidul pinolenic este un izomer al acidului γ-linolenic . Când legătura dublă în poziția 5 = 6 este în configurația trans, izomerul se numește acid columbinic sau ranunculeic, 18: 3Δ5t, 9c, 12c.
Este biosintentat din acidul linoleic datorită efectului desaturazei Δ5.
Identificat în 1972 în frunzele de conifere [1] și în 1974 în uleiul înalt finlandez [2] [3] este prezent în gliceridele uleiului de semințe ale multor Pinaceae [4] și unele Taxaceae și Cupressaceae [5]
Cel mai mare procent de acid pinolenic se găsește în uleiurile de semințe de Larix sibirica (~ 30%), Larix gmelinii (~ 28%), Larix leptolepis (~ 25%), pinul siberian (~ 18%), precum și în pinul coreean ( Pinus orientalis ) și pin maritim ( Pinus pinaster ). [5] Studiile au concluzionat că Pinus orientalis și uleiurile de semințe de pinaster au proprietăți de scădere a lipidelor. O dietă care conține ulei de semințe de pin maritim a redus nivelul HDL și ApoA1 la șoarecii transgenici care exprimă ApoA1 uman. S-a constatat că uleiul de semințe de pin maritim reduce efluxul de colesterol in vitro. [6] Suplimentele de ulei din semințe de pin coreene pot ajuta la obezitate prin reducerea poftei de mâncare. Persoanele care iau acest ulei au avut o creștere a hormonilor de sațietate CCK și GLP-1 și o dorință redusă de a mânca. [7] Activitatea uleiului este atribuită acidului pinolenic. Acidul pinolenic nu este transformat metabolic în acid arahidonic și poate reduce nivelurile de acid arahidonic din fracțiunea fosfatidilinozitol a celulelor HepG2 cu 15,9% până la 7,0%. [8]
Notă
- ^ GR Jamieson și EH Reid, Lipidele frunzelor unor specii de conifere , în Fitochimie , vol. 11, n. 1, 1 ianuarie 1972, pp. 269-275, DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 90002-5 . Adus la 26 decembrie 2019 .
- ^ Lundblad, Roger L. și Macdonald, Fiona ,, Manual de biochimie și biologie moleculară , ediția a cincea, ISBN 978-1-315-31444-0 ,OCLC 1034623567 . Adus la 26 decembrie 2019 .
- ^ (EN) Anneli Hase, O. Harva și Tuula Pakkanen, Originea acizilor grași biciclici în ulei înalt , în Journal of the American Oil Chemists 'Society, vol. 51, nr. 4, 1974, pp. 181–183, DOI : 10.1007 / BF02639735 . Adus la 26 decembrie 2019 .
- ^ (EN) Robert L. Wolff și Corinne C. Bayard,Compoziția cu acizi grași a unor uleiuri din semințe de pin , în Journal of the American Oil Chemists 'Society, vol. 72, nr. 9, pp. 1043-1046, DOI : 10.1007 / BF02660719 . Adus la 11 decembrie 2016 .
- ^ a b SOFA: plante cu acid pinoleic , pe sofa.mri.bund.de.
- ^ Gaëllee Asset, Arnaud Leroy și Eric Bauge, Efectele uleiului de semințe de pin maritim (Pinus pinaster) asupra nivelurilor de lipoproteine de înaltă densitate și a efluxului de colesterol in vitro la șoareci care exprimă apolipoproteina umană AI , în British Journal of Nutrition , vol. 84, nr. 3, 2000-09, pp. 353-360, DOI : 10.1017 / s000711450000163x . Adus la 26 decembrie 2019 .
- ^ Causey, JL, acizii grași din nucile de pin din Coreea induc eliberarea hormonului producător de sațietate la voluntarii umani supraponderali. , în Chemical & Engineering News , vol. 84, nr. 10, A 231-a reuniune națională ACS, 6 martie 2006, pp. 75-213, DOI : 10.1021 / cen-v084n010.p075 . Adus la 26 decembrie 2019 .
- ^ Tamotsu Tanaka, Tatsunori Takimoto și Jun-ichi Morishige, Acizi grași polinesaturați non-metilenici întrerupți: înlocuitor eficient pentru arahidonat de fosfatidilinozitol , în comunicări de cercetare biochimică și biofizică , vol. 264, nr. 3, 1999-11, pp. 683–688, DOI : 10.1006 / bbrc.1999.1559 . Adus la 26 decembrie 2019 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul pinolenic
