Acid 4-hidroxibenzoic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid 4-hidroxibenzoic
Acid 4-hidroxibenzoic 200.svg
Acidul 4-hidroxibenzoic-3D-bilele.png
Numele IUPAC
Acid 4-hidroxibenzoic
Abrevieri
4-HBA; PHBA
Denumiri alternative
acid parahidroxibenzoic, acid p- hidroxibenzoic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 7 H 6 O 3
Masa moleculară ( u ) 138.12
numar CAS 99-96-7
Numărul EINECS 202-804-9
PubChem 135
DrugBank DB04242
ZÂMBETE
C1=CC(=CC=C1C(=O)O)O
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant coroziv
Pericol
Fraze H 318 - 335
Sfaturi P 280 -305 + 351 + 338 + 310
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul 4-hidroxibenzoic din acronimul 4-HBA , cunoscut și sub numele de acid p -hidroxibenzoic sau parahidroxibenzoic , este un acid monohidroxibenzoic.

Structura constă dintr-un inel benzenic cu o grupare carboxilică (-COOH), ca în acidul benzoic , și o grupare hidroxil (-OH) ca substituent în poziția 4 a inelului benzenic. Este un solid cristalin alb ușor solubil în apă și cloroform, dar mai solubil în solvenți organici polari precum alcool, eter și acetonă. Acidul 4-hidroxibenzoic, ca și alți acizi fenolici, este deosebit de bioactiv, acționând atât ca antimicrobian, cât și ca un antioxidant ușor. Este cunoscut pentru utilizarea sa ca substrat în producția esterilor săi, clasificați ca parabeni , care sunt folosiți ca conservanți în cosmetice și în unele formulări farmaceutice. Ca conservant cosmetic are denumirea INCI: ACID 4-HIDROXIBENZOIC . Este un izomer de acid 3-hidroxibenzoic și acid 2-hidroxibenzoic, cunoscut sub numele de acid salicilic , un precursor al aspirinei. [1]

4-HBA, cu o notă aromatică de alun și fenol, de către JECFA și reglementarea UE este clasificată ca aromă în sectorul alimentar. [2] [3]

Acidul 4-hidroxibenzoic sau esterii și glucozidele sale sunt prezenți în multe specii vii aparținând diferitelor familii și genuri: de la bacterii la alge, de la ciuperci la om. La om, acidul 4-hidroxibenzoic este implicat în biosinteza ubiquinonei .

Metabolism

Multe reacții biochimice de sinteză (anabolism) și degradare (catabolism) ale 4-HBA au fost identificate la diferite specii vii. 4-HBA este, de asemenea, un intermediar în unele reacții biochimice care apar în natură.

Anabolism

Chorismate lyase [4] este o enzimă care transformă corismatul în 4-hidroxibenzoat și piruvat. Această enzimă catalizează primul pas în biosinteza ubiquinonei la Escherichia coli și la alte bacterii Gram-negative.

Benzoatul 4-monooxigenază [5] este o enzimă care folosește benzoatul, NADPH, H + și O 2 pentru a produce 4-hidroxibenzoat, NADP + și H 2 O. Această enzimă se găsește în Aspergillus niger .

Enzima 4-metoxibenzoatul monooxigenază (O-demetilare) [6] transformatei 4-metoxibenzoat, o AH 2 și O 2 electroni acceptor în 4-hidroxibenzoat, formaldehidă, produsul de reducere A și H 2 O. Această enzimă participă la degradarea 2,4-diclorobenzoat în Pseudomonas putida .

4-hidroxibenzaldehidă dehidrogenaza [7] enzimă utilizează 4-hidroxibenzaldehidă, NAD + și H 2 O pentru a produce 4-hidroxibenzoat, NADH și H +. Această enzimă participă la descompunerea toluenului și a xilenei în bacterii precum Pseudomonas mendocina . Se găsește și în morcovi ( Daucus carota ).

Enzima care 2,4'-dihidroxiacetofenonă dioxigenazei [8] transformatei 2,4'-dihidroxiacetofenonă și O 2 în 4-hidroxibenzoat și formiat. Această enzimă participă la descompunerea bisfenolului A. Poate fi găsită la speciile Alcaligenes .

Dehalogenase 4-clorobenzoat [9] enzimă folosește 4-clorobenzoat și H 2 O pentru a produce 4-hidroxibenzoat și clorură. Poate fi găsit în specia Pseudomonas .

4-hidroxibenzoil-CoA tioesteraza [10] enzimă utilizează 4-hidroxibenzoil-CoA și H 2 O pentru a produce 4-hidroxibenzoat și CoA. Această enzimă participă la degradarea 2,4-diclorobenzoatului. Poate fi găsit la specia Pseudomonas .

Catabolism

4-hidroxibenzoat enzima 1-hidroxilazei [11] transformatei 4-hidroxibenzoat, NAD (P) H, 2 H + și O 2 în hidrochinonă, NAD (P) +, H 2 O și CO 2. Această enzimă participă la degradarea 2,4-diclorobenzoatului. Poate fi găsit în parapsiloză Candida .

4-hidroxibenzoat 3-monooxigenază enzima transformatei 4-hidroxibenzoat, NADPH, H + și O 2 în protocatechuates, NADP + și H 2 O. Această enzimă participă la degradarea benzoat prin hidroxilare și degradarea 2,4-diclorbenzoat. Se găsește în Pseudomonas putida și Pseudomonas fluorescens .

Enzima 4-hidroxibenzoat 3-monooxigenază [12] utilizează 4-hidroxibenzoat, NADH, NADPH, H + și O 2 pentru a produce 3,4-dihidroxibenzoat (acid protocatechuic), NAD +, NADP + și H 2 O Această enzimă participă la degradarea benzoatului prin hidroxilare și degradarea 2,4-diclorobenzoatului. Se găsește în Corynebacterium cyclohexanicum și în Pseudomonas sp .

Enzima 4-hidroxibenzoat decarboxilază [13] folosește 4-hidroxibenzoat pentru a produce fenol și CO 2 . Această enzimă participă la degradarea benzoatului prin legarea coenzimei A (CoA). Poate fi găsit în Klebsiella aerogenes ( Aerobacter aerogenes ).

Enzima 4-hidroxibenzoat - CoA ligaza [14] transformă ATP, 4-hidroxibenzoat și CoA pentru a produce AMP, difosfat și 4-hidroxibenzoil-CoA. Această enzimă participă la degradarea benzoatului prin ligatura CoA. Se găsește în Rhodopseudomonas palustris .

Coniochaeta hoffmannii este un agent patogen al plantei care locuiește în mod obișnuit în solul fertil. Se știe că metabolizează compuși aromatici cu greutate moleculară mică, cum ar fi acidul p- hidroxibenzoic.

Ca intermediar

Enzima 4-hidroxibenzoat polipeniltransferază [15] folosește un polifenil difosfat și 4-hidroxibenzoat pentru a produce difosfat și 4-hidroxi-3-polipenilbenzoat. Această enzimă cu 4-HBA legată de un radical polyprene participă la biosinteza ubiquinonei.

Enzima 4-hidroxibenzoat geraniltransferază [16] folosește geranil difosfat și 4-hidroxibenzoat pentru a produce 3-geranil-4-hidroxibenzoat și difosfat. Biosintetic, alcanina este produsă în plante de intermediarii acid 4-hidroxibenzoic și de geranil pirofosfat. Această enzimă este implicată în biosinteza shikoninului. Poate fi găsit în Lithospermum erythrorhizon .

Enzima 4-hidroxibenzoat - CoA ligaza [14] folosește ATP, 4-hidroxibenzoat și CoA pentru a produce AMP, difosfat și 4-hidroxibenzoil-CoA. Se găsește în Thauera aromatică .

Enzima 4-hidroxibenzoat 4- O -beta-d-glucoziltransferază [17] transformă UDP-glucoza și 4-hidroxibenzoatul în UDP și 4- (beta-d-glucosiloxi) benzoat. Se găsește în polenul Pinus densiflora .

Alte reacții biochimice [18] [19] sunt cunoscute atât pentru biosinteza metaboliților secundari, cât și a fenilpropanoizilor.

Apariție în natură

4-HBA a fost izolat de rădăcinile și părțile aeriene ale multor plante; de exemplu: Vitex agnus-castus , Vitex negundo, Vitis vinifera , Hypericum perforatum , Daucus carota , Elaeis guineensis , Euterpe oleracea , Făgărașului macrophylla, rubescens Xanthophyllum, Paratecoma Peroba, Tabebuia impetiginosa, SANTALINUS pterocarpus, catalpa , Areca catechu , Roystonea regală , Mespilus germanica , Arabidopsis thaliana , Phyllanthus acidus , Macrotyloma uniflorum [20] [21] [22] [23] [24] [25] [26] [27]

Se găsește și în diferite alge: Spongiochloris spongiosa , Anacystis nidulans , Sargassum tenerrimum, Sargassum ilicifolium, Sargassum cinereum. [28]

Se presupune că este una dintre componentele active ale unei ciuperci care are o utilizare medicinală de mult timp: Ganoderma lucidum . [29] De asemenea, a fost izolat în multe ciuperci de diferite genuri: Agaricus , Boletus , Cantharellus , Clitocybe , Laccaria , Lactarius , Pleurotus , Russula , Suillus , Termitomyces etc. [30]

Metabolizarea diferitelor bacterii implică producerea de 4-HBA: Cryptanaerobacter phenolicus , Clostridium hydroxybenzoicum , Sporotomaculum hydroxybenzoicum . [31] [32]

Coniochaeta hoffmannii este un agent patogen al plantei care locuiește în mod obișnuit în solul fertil. Se știe că metabolizează compuși aromatici cu greutate moleculară mică, cum ar fi acidul p- hidroxibenzoic.

Apariția în alimente

Marea difuzie în natură a 4-HBA, precum și utilizarea masivă a esterilor săi în produse cosmetice au produs necesitatea definirii nivelurilor sale de expunere la om. Multe cercetări au descoperit concentrații de 4-HBA în alimente.

Concentrații (mg / 100g) de 4-HBA în unele alimente [33] [34] [35]
Merisor Vaccinium parvifolium 55.3
Afine Vaccinium virgatum 51,835
Coriandru 41,75
Ceapa Allium cepa 10.7
Nisprul Japoniei Eriobotrya japonica 4.656
Afine gigant american Vaccinium corymbosum 4.32
Măslin 3,699
căpșună 3.267
Chard 3.225
Morcov 2,779
Melissa 2.300
Mușețel german Matricaria recutita 2.000
Zmeură roșie Rubus idaeus 1,567
Bere 1,475
Tarhon Artemisia dracunculus 1.400
Arahide 1.400
Hrean 1.400
Cimbru comun 1.400
Busuioc dulce 1.300
Pătrunjel 1.300
Afine americane Vaccinium macrocarpon 1.291
Afine veșnic verde Vaccinium ovatum 1.215
Isop 1.200
Înțelept comun 1.200
Cicoare 1.100
Merisor Vaccinium uliginosum 0,895
Merisor european Vaccinium oxycoccos 0,78
Rozmarin 0,7
Cascadă de afine Vaccinium deliciosum 0,69500
Maghiran dulce 0,6
pâine de secara 0,425
Coacăz negru 0,3
Grâu moale 0,25
Lintea 0,21937
Ovăz 0,213
Oţet 0.19831
Orez 0,19587
Porumb 0,166514
Afine cu frunze ovale Vaccinium ovalifolium 0,16333
Afine american Gaylussacia baccata 0,15333
Vin 0,15332
Grapefruit 0,1075

Producție

Acidul 4-hidroxibenzoic este produs comercial din fenat de potasiu și dioxid de carbon într-o reacție Kolbe-Schmitt :

PHB Synthesis V.1.svg

În laborator, producția poate avea loc prin încălzirea salicilatului de potasiu cu carbonat de potasiu la 240 ° C, urmată de tratament într-un mediu acid (acid clorhidric).

Poate fi obținut și biologic, prin fermentarea glucozei din bacterii, tipic E. coli modificate genetic, dar și nemodificate genetic. Pentru a prepara 4-HBA, un microb proiectat poate fi folosit pentru a converti glucoza în acid shikimic. Toți cei șapte atomi de carbon ai acidului shikimic sunt derivați din glucoză. După purificarea din bulionul celular, acidul shikimic este transformat catalitic în 4-HBA. [36] Toți cei șapte atomi de carbon din produs sunt derivați din acid shikimic .

Utilizare

Pe lângă faptul că este un substrat pentru producția masivă de parabeni , 4-HBA are diferite utilizări industriale ca intermediar în producția de pesticide, antimicrobiene și medicamente.

Vectran este o fibră fabricată, filată dintr-un polimer cu cristale lichide. Din punct de vedere chimic, este un poliester aromatic produs prin policondensarea acidului 4-hidroxibenzoic și a acidului 6-hidroxinaftalen-2-carboxilic. S-a demonstrat că fibra prezintă o capacitate puternică de protecție împotriva radiațiilor.

4-HBA poate fi transformat în clorură de p-acetoxibenzoil. Această clorură reacționează cu fenolul pentru a da, după deacetilare, 4,4'-dihidroxibenzofenonă, un aditiv pentru materialele plastice capabile să filtreze radiațiile ultraviolete .

Exemple de medicamente 4-HBA includ nifuroxazidă , ortocaină, ormeloxifen și proxymetacaină.

Toxicologie

Utilizarea masivă a acidului 4-hidroxibenzoic în producția de conservanți cosmetici sau aditivi alimentari se datorează parțial toxicității sale foarte scăzute: LD 50 este de 2200 mg / kg la șoareci (oral).

Ca precursor, dar și ca metabolit al parabenilor, a fost investigat pentru o activitate estrogenă suspectată. Un studiu valid și fiabil cu administrare repetată de doze orale de până la 1000 mg / kg greutate corporală folosind șobolani (42 de zile) și studii valabile și fiabile la șobolani femele imature și șoareci cu administrare repetată de doze de până la 100 mg / kg greutate corporală pentru Au fost disponibile 3 zile consecutive (teste uterotrofice) și utilizate în principal pentru evaluare.

Studiul de toxicitate pe doze repetate la șobolani (Nagao și colab., 1997) nu a indicat niciun efect asupra organelor de reproducere ale șobolanilor femele și masculi și / și aspecte funcționale ale fertilității de către acidul p-hidroxibenzoic. Testele uterotrofice fiabile (Twomey 2000b, Hossaini și colab. 2000) au fost negative pentru acidul p-hidroxienzoic la șobolani și șoareci în concentrații de până la 100 mg / kg greutate corporală.

Pe scurt, există un număr suficient de studii suficient de fiabile și valabile pentru a evalua posibilele efecte estrogenice ale acidului p-hidroxibenzoic. Niciunul dintre aceste studii nu a arătat un efect estrogenic al acidului p-hidroxibenzoic. [37] [38]

Notă

  1. ^ Ministerul Mediului din Republica Cehă - RAPORT DE EVALUARE A SUBSTANȚELOR Acid 4-hidroxibenzoic , pe echa.europa.eu .
  2. ^ DERIVATI DE BENZIL SUBSTITUITI HIDROXI ȘI ALCOXI (JECFA Aditivi alimentari seria 48) , la www.inchem.org . Adus la 17 martie 2021 .
  3. ^ REGULAMENTUL DE PUNERE ÎN APLICARE AL COMISIEI (UE) nr. 872/2012 din 1 octombrie 2012 care adoptă lista substanțelor aromatizante menționată în Regulamentul (CE) nr. 2232/96 , pe eur-lex.europa.eu .
  4. ^ REACȚIE KEGG: R01302 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  5. ^ REACȚIE KEGG: R01295 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  6. ^ REACȚIE KEGG: R01306 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  7. ^ REACȚIE KEGG: R01293 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  8. ^ REACȚIE KEGG: R01305 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  9. ^ REACȚIE KEGG: R01307 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  10. ^ REACȚIE KEGG: R01301 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  11. ^ REACȚIE KEGG: R01297 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  12. ^ REACȚIE KEGG: R01298 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  13. ^ REACȚIE KEGG: R01238 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  14. ^ a b REACȚIE KEGG: R01300 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  15. ^ REACȚIE KEGG: R05000 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  16. ^ REACȚIE KEGG: R09040 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  17. ^ REACȚIE KEGG: R01304 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  18. ^ REACȚIE KEGG: R01308 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  19. ^ REACȚIE KEGG: R05603 , pe www.genome.jp . Adus la 17 martie 2021 .
  20. ^ Bazele de date fitochimice și etnobotanice ale doctorului Duke - 4-HIDROXY-BENZOIC-ACID , la phytochem.nal.usda.gov . Adus la 13 martie 2021 .
  21. ^ Bază de date cu metabolizi umani: Prezentarea metabocardului pentru acidul 4-hidroxibenzoic (HMDB0000500) , la hmdb.ca. Adus pe 14 martie 2021 .
  22. ^ Jiri Gruz, Faik Ahmet Ayaz și Hülya Torun, Conținutul de acid fenolic și activitatea de eliminare radicală a extractelor din fructele de negru (Mespilus germanica L.) în diferite stadii de maturare , în Chimia alimentelor , vol. 124, nr. 1, 2011-01, pp. 271-277, DOI : 10.1016 / j.foodchem.2010.06.030 . Adus pe 14 martie 2021 .
  23. ^ Debabrata Sircar și Adinpunya Mitra, Acumularea acidului p-hidroxibenzoic în rădăcinile păroase ale Daucus carota 2: Confirmarea etapelor biosintetice prin hrănirea inhibitorilor și precursorilor , în Journal of Plant Physiology , vol. 166, nr. 13, 2009-09, pp. 1370-1380, DOI : 10.1016 / j.jplph.2009.02.006 . Adus pe 14 martie 2021 .
  24. ^ Khim Phin Chong, Stephen Rossall și Markus Atong, Activitatea antimicrobiană in vitro și fungitoxicitatea acidului siringic, acidului cafeic și acidului 4-hidroxibenzoic împotriva Ganoderma Boninense , în Journal of Agricultural Science , vol. 1, nr. 2, 17 noiembrie 2009, DOI : 10.5539 / jas.v1n2p15 . Adus pe 14 martie 2021 .
  25. ^ Vidhu Aeri, DB Anantha Narayana și Dharya Singh, Microscopia pulverulentă a drogurilor brute a frunzelor și scoarțelor , Elsevier, 2020, pp. 297-302, ISBN 978-0-12-818092-1 . Adus pe 14 martie 2021 .
  26. ^ Moumita Chakraborty, Kingsuk Das și Gargi Dey, Cantitate neobișnuit de mare de acumulare de acid 4-hidroxibenzoic în peretele celular al mezocarpilor de palmier , în Biochimica sistematică și ecologie , vol. 34, nr. 6, 2006-06, pp. 509-513, DOI : 10.1016 / j.bse.2005.11.011 . Adus pe 14 martie 2021 .
  27. ^ Lisbeth A. Pacheco-Palencia, Susanne Mertens-Talcott și Stephen T. Talcott, Compoziția chimică, proprietățile antioxidante și stabilitatea termică a unui ulei îmbogățit fitochimic din Acai (Euterpe oleracea Mart.) , În Journal of Agricultural and Food Chemistry , vol. . 56, nr. 12, 25 iunie 2008, pp. 4631-4636, DOI : 10.1021 / jf800161u . Adus la 13 martie 2021 .
  28. ^ Masuma M. Hakim și Illa C. Patel, A review on fitoconstituents of marine brown algae , în Future Journal of Pharmaceutical Sciences , vol. 6, nr. 1, 9 decembrie 2020, p. 129, DOI : 10.1186 / s43094-020-00147-6 . Adus pe 14 martie 2021 .
  29. ^ Sandrina A. Heleno, Isabel CFR Ferreira și Ana P. Esteves, Activitate antimicrobiană și demelanizantă a extractului de Ganoderma lucidum, acizii p-hidroxibenzoici și cinamici și esterii metilici ai glucuronidei acetilate acetilate , în Toxicologia alimentară și chimică: un jurnal internațional publicat pentru British Industrial Biological Research Association , vol. 58, 2013-08, pp. 95-100, DOI : 10.1016 / j.fct.2013.04.025 . Adus la 13 martie 2021 .
  30. ^ Pavel Kalač, Ciuperci comestibile: compoziție chimică și valoare nutritivă , 2016, pp. 92-98, ISBN 978-0-12-804502-2 ,OCLC 936379304 . Adus la 13 martie 2021 .
  31. ^ Xiaoming Zhang și Juergen Wiegel,Conversia reversibilă a 4-hidroxibenzoatului și fenolului de către Clostridium hydroxybenzoicum , în Microbiologie aplicată și de mediu , vol. 60, n. 11, 1994-11, pp. 4182-4185. Adus pe 14 martie 2021 .
  32. ^ Pierre Juteau, Valérie Côté și Marie-France Duckett, Cryptanaerobacter phenolicus gen. noiembrie, sp. nov., un anaerob care transformă fenolul în benzoat prin 4-hidroxibenzoat , în International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology , vol. 55, Pt 1, 2005-01, pp. 245-250, DOI : 10.1099 / ijs.0.02914-0 . Adus la 13 martie 2021 .
  33. ^ Afișarea tuturor alimentelor în care se găsește acidul polifenol 4-hidroxibenzoic - Phenol-Explorer , pe phenol-explorer.eu . Adus la 13 martie 2021 .
  34. ^ Afișarea acidului compus 4-hidroxibenzoic (FDB010508) - FooDB , pe foodb.ca . Adus la 13 martie 2021 .
  35. ^ (EN) Francisco A. Tomas-Barberan și Michael N. Clifford, Derivați ai acidului hidroxibenzoic dietetic - natura, apariția și povara dietetică , în Journal of the Science of Food and Agriculture, vol. 80, n. 7, 2000, pp. 1024-1032, DOI : 10.1002 / (SICI) 1097-0010 (20000515) 80: 73.0.CO; 2-S . Adus pe 14 martie 2021 .
  36. ^ (EN) standard Francenia Santos-Sánchez, Raúl Salas și Beatriz Hernandez-Coronado-Carlos, Calea acidului shikimic în biosinteza compușilor fenolici în aspectele fiziologice ale plantelor ale compușilor fenolici, 31 ianuarie 2019, DOI : 10.5772 / intechopen.83815 . Adus la 17 martie 2021 .
  37. ^ OECD SIDS (editat de), 4-HIDROXIBENZOIC ACID ( PDF ), pe www.inchem.org , UNEP Publications, 24 septembrie 2015. Accesat la 13 martie 2021 (arhivat din original la 24 septembrie 2015) .
  38. ^ COMITETUL ȘTIINȚIFIC PENTRU PRODUSELE DE CONSUM SCCP Aviz extins privind evaluarea siguranței parabenilor ( PDF ), pe ec.europa.eu .

Elemente conexe


Estratto da " https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acido_4-idrossibenzoico&oldid=122570525 "