Acidul Γ-linolenic
| acidul γ-linolenic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid (6Z, 9Z, 12Z) -octadeca-6,9,12-trienoic | |
| Denumiri alternative | |
| acid gamma-linolenic, acid gamolenic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 30 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 278,4296 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 624-740-4 |
| Codul ATC | D11 |
| PubChem | 5280933 |
| DrugBank | DB13854 |
| ZÂMBETE | CCCCCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul Γ-linolenic ( GLA ) este un acid gras găsit în principal în uleiurile vegetale . Se vinde ca supliment alimentar pentru tratamentul unor probleme precum inflamația și bolile autoimune , deși eficacitatea sa este controversată.
Chimie
Acidul olen-linolenic este clasificat ca un acid gras n-6 (numit și ω-6 sau 18:03), ceea ce înseamnă că prima dublă legătură din ultima grupare metil (desemnată ca n sau ω ) se găsește pe a șasea verigă . Acidul Γ-linolenic este un acid carboxilic cu un lanț de 18 atomi de carbon și trei legături duble cis . Este un izomer de acid α-linolenic , care este un acid gras polinesaturat omega-3 care se găsește în semințe de canola , soia , nuci, semințe de in și semințe de cânepă .
Istorie
Acidul olen-linolenic a fost izolat mai întâi din uleiul de semințe de primăvară . Această plantă erbacee a fost cultivată de nativii americani pentru a trata umflăturile de pe corp. În secolul al XVII-lea a fost introdus în Europa și a devenit un remediu popular popular. În 1919 Heiduschka și Lüft au extras ulei de semințe de primula de seară și l-au descris ca un acid linolenic neobișnuit, căruia i-au dat numele γ . Mai târziu, structura chimică exactă a fost caracterizată de Riley. [1] Deși există formele α și γ ale acidului linolenic, nu există forme β în natură. [2]
Surse de hrana
Acidul olen-linolenic se găsește în uleiuri vegetale precum uleiul de boragă (≥ 20%) [3] , primula de seară (≥ 13%) [4] , uleiul din semințe de coacăz negru (≥ 11%) [5] și uleiul din semințe de cânepă (≥ 2%) [6] . Se găsește și în semințe comestibile de cânepă, ovăz , orz , [7] , precum și spirulină . Corpul uman produce acid γ-linolenic din acid linoleic ( LA ). Această reacție este catalizată de enzima Δ6-desaturază (D6D), o enzimă care favorizează formarea unei legături duble pe al șaselea carbon pornind de la capătul carboxi. Acidul linolenic este introdus suficient în majoritatea dietelor datorită surselor abundente, cum ar fi uleiurile de gătit și carnea. Cu toate acestea, deficitul de GLA poate apărea atunci când există o reducere a eficienței conversiei D6D (de exemplu, odată cu înaintarea în vârstă sau când există deficiențe alimentare specifice) sau în stări de boală în care există un consum crescut. Al metaboliților acidului γ-linolenic . [8]
Surse de eicosanoizi
Din acidul γ-linolenic corpul formează acidul diomo-γ-linolenic (DGLA). DGLA este una dintre cele trei surse de eicosanoizi metabolici, împreună cu acidul arahidonic (AA) și acidul eicosapentaenoic (EPA). DGLA este precursorul prostaglandinei H1 (PGH1), care la rândul său formează prostaglandina E1 (PGE1) și tromboxanul A1 (TXA1). Atât PGE1 cât și TXA1 au o acțiune antiinflamatoare; în plus, TXA1, spre deosebire de varianta sa A2, induce vasodilatație și inhibă activitatea trombocitelor. [9] În consecință, TXA1 reduce acțiunile proinflamatorii ale tromboxanului TXA2. PGE1 joacă un rol în reglarea funcției sistemului imunitar . Deși acidul γ-linolenic este un acid gras n-6, un tip de acid care are de obicei proprietăți pro-inflamatorii, are proprietăți antiinflamatorii.
Notă
- ^ Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh, Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications , AOCS Press, 2001, p. 259, ISBN 1-893997-17-0 . Adus 2007-12-7 .
- ^ EW Eckey, Vegetable Fats and Oils (volumul 123 din seria monografică American Chemical Society) , Reinhold, 1954, p. 542, ISBN nu există.
- ^ Ucciani, E. și colab., Rev. Franc. Corps Gras, 1992, volumul 39, 135
- ^ Hudson; BJF, J. Amer. Oil Chem. Soc., 1984, volumul 61, 540
- ^ Uzzan, A. și colab., Rev. Franc. Corps Gras, 1992, volumul 39, 339-343
- ^ Dubois, Virginie Breton, Sylvie Linder, M. Fanni, J. Parmentier, M. Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2007, Volumul 109, 710-732
- ^ Wolf RB, Kleiman R, England RE, New sources of γ-linolenic acid ( PDF ), în Journal of the American Oil Chemists 'Society. , vol. 60, n. 11, 1983, pp. 1858-1860. Adus la 8 august 2013 .
- ^ Horrobin DF, Metabolismul acizilor grași în sănătate și boală: rolul delta-6-desaturazei ( PDF ), în Am. J. Clin. Nutr. , vol. 57, 5 Suppl, 1993, pp. 732S - 736S; discuție 736S - 737S, PMID 8386433 .
- ^ Michael W King, Introducere în eicosanoizi , pe pagina de biochimie medicală , 1996-2013 themedicalbiochemistrypage.org, LLC. Adus la 23 iulie 2013 .
