Acidul lui Mead
| Acidul lui Mead | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 5Z, 8Z, 11Z acid eicosatrienoic | |
| Denumiri alternative | |
| tot acidul cis 5,8,11-eicosatrienoic; | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 20 H 34 O 2 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5312531 |
| ZÂMBETE | CCCCCCCCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul Mead este un acid gras polinesaturat , cu un lanț liniar de douăzeci de atomi de carbon și trei legături duble, toate într-o configurație cis . Notarea sa delta este 20: 3Δ5c, 8c, 11c.
Descriere
Este considerat un acid gras ω-9 , deoarece are o dublă legătură între carbonul 9 și 10, numărându-se de la capătul opus al grupării carboxil.
Acesta poartă numele lui James F. Mead (1916-1987), un biochimist american de la UCLA , care l-a identificat pentru prima dată în 1956 prin studierea metabolismului șobolanilor. [1] La animale, poate fi re-produs din acid oleic.
Se găsește în uleiurile de pește , ficatul și glandele suprarenale ale animalelor terestre și ale creierului.
La temperatura camerei este un lichid cu aspect uleios care fierbe la 78,0-80,0 ° C cu un indice de refracție la 20,4 ° C de 1,49. Este solubil în disulfură de carbon, heptan și metanol .
Efecte asupra sănătății
Enzimele elongază și desaturază care catalizează conversia acidului oleic (18: 1Δ9c) în ω-9, acid linoleic (18: 2Δ9c, 12c) în ω-6 și acid alfa-linolenic (18: 2Δ12c, 15c), în ω -3 și diferiții acizi eicosanoici, adică cu 20 de atomi de carbon, ambii ω-9, ω-6 și ω-3, sunt aceiași, dar familiile ω-6 și ω-3 au o afinitate mai mare decât ω- 9. Din punct de vedere biochimic, aceasta este o inhibiție competitivă. În cazul unei deficiențe de acizi grași esențiali, această inhibiție competitivă este redusă de lipsa precursorilor ω - 3 și ω-6 și enzimele responsabile de desaturare / alungire constituie mai mult acid decât Mead, ω-9. Așa-numitul coeficient tri / tetraen, sau indicele Mead sau Holman, se referă la raportul dintre acidul Mead (20: 3Δ5c, 8c, 11c) și acid arahidonic (20: 4Δ5c, 8c, 11c, 14c) și este în general mai mic de 0,2. Dacă această valoare este depășită, împreună cu alți factori, poate fi suspectată o lipsă de acizi grași esențiali.
Este un precursor al biosintezei prostaglandinelor , tromboxanilor și leucotrienelor ( eicosanoidele care formează „cascada arahidonică”). Rinichii șobolanilor cu deficit de acizi grași esențiali sunt mai puțin imunogeni atunci când sunt transplantați, iar metaboliții acidului Mead se consideră că joacă un rol important în modificarea stării imune a acestor organe. Unele studii au concluzionat că acest compus are efecte imunomodulatoare și antiinflamatoare. [2] [3] [4] [5] [6] S-a descoperit că acidul Mead reduce activitatea osteoblastică . Acest lucru poate fi important în tratarea afecțiunilor în care se dorește inhibarea formării osoase. [7]
Notă
- ^ JF Mead și WH Slaton, Metabolismul acizilor grași esențiali. III. Izolarea acidului 5,8,11-eicosatrienoic de la șobolani cu deficit de grăsimi , în The Journal of Biological Chemistry , vol. 219, nr. 2, 1956-04, pp. 705-709. Adus pe 19 decembrie 2019.
- ^ Sven Hammarstrom, Conversion of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid to Leukotrienes C3 and D3 ( PDF ), at jbc.org , THE JOURNAL OF BIOLOGICAL CHEMISTRY Vol. 256. No. 5, 10 martie 1961. pp. 2275-2279.
- ^ Acizi grași în alimente și implicațiile lor asupra sănătății , CRC Press, 19 noiembrie 2007, ISBN 978-0-429-12755-7 . Adus pe 19 decembrie 2019.
- ^ Toshiaki Okuno, Miguel A. Gijón, Simona Zarini, Sarah A. Martin, Robert M. Barkley, Christopher A. Johnson, Mai Ohba, Takehiko Yokomizo, Robert C. Murphy, Altered Eicosanoid Production and Phospholipid Remodeling In Cell Culture ( PDF ) , pe jlr.org . Adus pe 19 decembrie 2019 (depus de „Adresa URL originală pe 19 decembrie 2019).
- ^ (EN) și Kei Tomohito Hamazaki Hamazaki, 17 - Care sunt rolurile fiziologice ale acidului de piele (acidul 5,8,11-Eicosatrienoic)? , în Handbook of Lipids in Human Function , Elsevier, 2016, pp. 483–497, DOI : 10.1016 / b978-1-63067-036-8.00017-2 , ISBN 978-1-63067-036-8 . Adus pe 19 decembrie 2019.
- ^ Yuichi Kinoshita, Katsuhiko Yoshizawa și Kei Hamazaki, acidul Mead inhibă dezvoltarea in vitro și in vivo a celulelor umane de cancer de sân KPL-1 in vitro și in vivo , în Rapoarte oncologice , vol. 32, nr. 4, 1 octombrie 2014, pp. 1385–1394, DOI : 10.3892 / sau . 2014.3390 . Adus pe 19 decembrie 2019.
- ^ Tomohito Hamazaki, Nobuo Suzuki și Retno Widyowati, Efectele depresive ale acidului 5,8,11-eicosatrienoic (20: 3n-9) asupra osteoblastelor , în Lipide , vol. 44, nr. 2, 2009-02, pp. 97-102, DOI : 10.1007 / s11745-008-3252-8 . Adus pe 19 decembrie 2019.
