Acid izopalmitic
| acid izopalmitic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 14-metilpentadecanoic | |
| Abrevieri | |
| i-16: 0; 14-Miercuri-15: 0 | |
| Denumiri alternative | |
| Acid 14-metilpentadecanoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 16 H 32 O 2 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 636-922-0 |
| PubChem | 36247 |
| ZÂMBETE | CC(C)CCCCCCCCCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 ECHA |
Acidul isopalmitic sau acidul 14-metilpentadecanoic este un acid gras saturat cu ramură de metil, cu un total de 16 atomi de carbon. Are structura unui acid pentadecanoic substituit de o grupare metil în poziția 14:
CH 3 | CH 3 -CH-(CH 2 ) 12 -COOHCH 3 | CH 3 -CH-(CH 2 ) 12 -COOH
Este prezent în gliceridele laptelui rumegător și derivatele sale lactate, cum ar fi untul . [1] Acesta este sintetizat cu succesive condensări Claisen cu malonil-CoA ca C 2 predecesoarea, pe un substrat de izobutiril-CoA, de bacteriile prezente în special în rumenul rumegatoarelor, într - o reacție generală care poate fi scrisă ca: [2 ] :
Isobutirril-CoA + 6 malonil-CoA +12 NADPH + H + → acid izopalmitic + 6 CO 2 + 12 NADP + + 5 H 2 O + 7 CoA .
Calea sintezei acizilor grași ramificați cu lanț mediu-lung diferă doar în etapele inițiale de cea a acidului gras cu lanț drept, acidul palmitic, prezent în majoritatea organismelor și datorită prezenței ca substrat al unui acid ramificat scurt -lant ca acidul izobutiric. [3] [4]
Acidul isopalmitic este considerat un biomarker pentru artrita reumatoidă . [5]
Notă
- ^ RP Hansen, FB Shorland și N. June Cooke, Acizii grași cu lanț ramificat de grăsime de bou. 3. Izolarea acidului 14-metilpentadecanoic (acid izopalmitic) din grăsimea perinefrică de ox , în Biochemical Journal , vol. 61, nr. 4, 1955-12, pp. 547-549, DOI : 10.1042 / bj0610547 . Adus pe 3 februarie 2020 .
- ^ T Kaneda,acizii grași Iso și anteiso-grași la bacterii: biosinteză, funcție și semnificație taxonomică. , în Microbiological Reviews , vol. 55, nr. 2, 1991-06, pp. 288-302. Adus pe 3 februarie 2020 .
- ^ Toshi Kaneda, BIOSINTEZA ACIZILOR GRASI CU CÂNT RAMIFICAT: IV. FACTORI care afectează abundența relativă a acizilor grași produși de BACILLUS SUBTILIS , în Canadian Journal of Microbiology , vol. 12, nr. 3, 1 iunie 1966, pp. 501-514, DOI : 10.1139 / m66-073 . Adus pe 3 februarie 2020 .
- ^ (EN) Joseph P. Dewulf, Isabelle Gerin și Mark H. Rider, Sinteza acizilor grași cu lanț ramificat este limitată de decarboxilarea enzimatică a etilului și metilmalonil-CoA , în Biochemical Journal, vol. 476, nr. 16, 30 august 2019, pp. 2427–2447, DOI : 10.1042 / BCJ20190500 . Adus pe 3 februarie 2020 .
- ^ Sooah Kim, Jiwon Hwang și Jinhua Xuan, Profilarea globală a metabolismului fluidului sinovial pentru diagnosticul specific al artritei reumatoide din alte artrite inflamatorii , în PLoS ONE , vol. 9, nr. 6, 2 iunie 2014, DOI : 10.1371 / journal.pone.0097501 . Adus pe 3 februarie 2020 .
