Acid eleninolic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid eleninolic
Acid eleninolic
Numele IUPAC
Acid ( E , 9 S ) -9-hidroxioctadec-10-en-12-inoic
Abrevieri
S-9-OH-18: 2Δ10t, 12a
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 18 H 30 O 3
numar CAS 7309-58-2
PubChem 20054934
ZÂMBETE
CCCCCC#CC=CC(CCCCCCCC(=O)O)O
Informații de siguranță

Acidul eleninolic este un acid gras cu lanț drept cu optsprezece atomi de carbon conținând o legătură dublă la poziția 10 = 11, o legătură triplă la poziția 12≡13 și o grupare hidroxil la poziția 9.

A fost izolat pentru prima dată din gliceridele din uleiul de semințe de Helichrysum , Helichrysum bracteatum sau Xerochrysum bracteatum din Asteraceae, de către familia RG Powell și alții în 1965. Concentrația în acest ulei variază de la 4,4 la 7,2% din total de acizi grași. [1] [2] Prezența sa a fost confirmată și în rândul lipidelor Helicrysum italicum [3], iar în plante biosinteza a fost ipotezată cu o cale similară cu cea a acidului dimorfecolic S-9-OH-18: 2Δ10t, 12t cu un rearanjarea acizilor grași epoxi conjugați. [4] [5]

Notă

  1. ^ RG Powell, CR Smith și CA Glass, Helichrysum Seed Oil. II. Structura și chimia unui nou acid eninolic1 , în Jurnalul de chimie organică , vol. 30, n. 2, 1 februarie 1965, pp. 610-615, DOI : 10.1021 / jo01013a075 . Adus la 16 februarie 2020 .
  2. ^ (EN) RG Powell, CR Smith și IA Wolff, Helichrysum văd ulei. I. Separarea și caracterizarea acizilor individuali , în Journal of the American Oil Chemists 'Society , vol. 42, n. 3, 1965, pp. 165–169, DOI : 10.1007 / BF02541122 . Adus la 17 februarie 2020 .
  3. ^ Carlo G. Casinovi, Corrado Galeffi, Alberto Pela, Sergio Tira, Gaetano Di Modica , New β-diketones from Helichrysum italicum G. Don .. ( PDF ), on iss.it.
  4. ^ Timothy B. Patrick și Gerald F. Melm, acetilene naturale. 3. Sinteza acidului (. + -.) - heleninolic , în The Journal of Organic Chemistry , vol. 44, nr. 4, 1 februarie 1979, pp. 645–646, DOI : 10.1021 / jo01318a042 . Adus la 17 februarie 2020 .
  5. ^ HB Conacher și FD Gunstone, Acizi grași. XXII. Sinteza parțială a acidului heleninolic racemic din acidul crepeninic printr-o posibilă cale biosintetică și descoperirea acidului cis-9,10-epoxioctadec-12-ynoic în uleiul de semințe Helichrysum bracteatum , în Lipide , vol. 5, nr. 1, 1970-01, pp. 137–141, DOI : 10.1007 / bf02531108 . Adus la 16 februarie 2020 .

Elemente conexe


Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei