Acid pentacicloanamoxic
| acid pentacicloanamoxic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 8- (4-pentaciclo [6.4.0.0 2,7 .0 3,6 .0 9,12 ] dodecanil) octanoic | |
| Denumiri alternative | |
| Acid 8- [5] -ladderan-octanoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 20 H 30 O 2 |
| numar CAS | Numărul CAS nu este valid |
| PubChem | 9972184 |
| ZÂMBETE | C1CC2C1C3C2C4C3C5C4C(C5)CCCCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul pentacicloanamoxic sau acidul 8- [5] -ladderan-octanoic este un acid gras rar compus din 20 de atomi de carbon, dintre care 8 într-un lanț liniar fără legături duble și 12 în 5 inele ciclobutane liniar concatenate (ladderane) ca terminal ω, adică opus grupării carboxil .
[5] -ladderanii au fost identificați inițial într-un grup rar de bacterii anaerobe oxidante ( anammox ) aparținând planctonmicetelor. Denumirea de anammox, atribuită bacteriilor și din care derivă denumirea comună a acidului, se referă la un proces de oxidare anaerobă a amoniului (din engleza AN aerobic AMM onium OX ydation). Intermediarii în acest proces sunt doi compuși foarte toxici, hidrazina (N 2 H 4) și hidroxilamină (NH2 OH). Analiza membranară a speciilor bacteriene Borcadia anammoxidans și Kuenenia stuttgartiensis a arătat că lipidele cu ladderans reprezintă peste 50% din lipidele membranei. Abundența ridicată de lipide ladderan are ca rezultat o membrană extrem de densă cu permeabilitate redusă. [1] [2] [3] [4]
Notă
- ^ (EN) Jaap S. Sinninghe Damste, Marc Strous și Irene W. C. Rijpstra, lipide ciclobutane concatenate liniar pentru a forma membrane dense bacteriene , în Nature, vol. 419, nr. 6908, 2002-10, pp. 708–712, DOI : 10.1038 / nature01128 . Adus pe 3 februarie 2020 .
- ^ (EN) Dustin H. Nouri și Dean J. Tantillo, They Came From the Deep: Syntheses, Applications, and Biology of Ladderanes on Current Organic Chemistry, 31 octombrie 2006. Accesat la 3 februarie 2020.
- ^ Frank R. Moss, Steven R. Shuken și Jaron AM Mercer, fosfolipidele Ladderane formează o membrană densă ambalată cu hidrazină normală și permeabilitate anormală scăzută a protonului / hidroxidului , în Proceedings of the National Academy of Sciences din Statele Unite ale Americii , vol. 115, nr. 37, 11 septembrie 2018, pp. 9098-9103, DOI : 10.1073 / pnas . 1810706115 . Adus pe 3 februarie 2020 .
- ^ Vincent Mascitti și EJ Corey, Sinteza totală a acidului (+/-) - pentacicloanamoxic , în Journal of the American Chemical Society , vol. 126, nr. 48, 8 decembrie 2004, pp. 15664–15665, DOI : 10.1021 / ja044089a . Adus pe 3 februarie 2020 .
