Acid bosseopentaenoic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid bosseopentaenoic
Acid bosseopentaenoic
Numele IUPAC
5Z, 8Z, 10E, 12E, 14Z acid icosapentaenoic
Abrevieri
20: 5Δ5c, 8c, 10t, 12t, 14c
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 20 H 30 O 2
numar CAS 133205-91-1
PubChem 21773816
ZÂMBETE
CCCCCC=CC=CC=CC=CCC=CCCCC(=O)O
Informații de siguranță

Acidul bosseopentaenoic (BPA) este un acid gras polinesaturat conjugat cu 20 de atomi de carbon și 5 duble legături , dintre care 3, în poziția 5,8,14, în configurație cis și 2, în poziția 10 și 12, în configurație trans.

Prin numărarea atomilor de carbon pornind de la terminalul de metilen , prima dublă legătură este între al șaselea și al șaptelea atom, acidul bosseopentaenoic poate fi considerat un acid omega-6 . Alți izomeri conjugați icosapentaenoici omega-3 au fost identificați în alge: 20: 5Δ5c, 7t, 9t, 14c, 17c - 20: 5Δ5t, 7t, 9t, 14c, 17c. [1] [2]

Acidul bosseopentaenoic a fost identificat pentru prima dată în 1991 la speciile de alge roșii de corali, Bossiella orbigniana . [3] [4]

Prima sinteză totală a bosseopentaenoatului de metil prin reacții consecutive catalizate de paladiu a fost raportată în 2011. [5] Studiile ulterioare presupun o potențială activitate biologică și antioxidantă. [6]

Notă

  1. ^ (EN) Albert Lopez și William H. Gerwick, Doi noi acizi icosapentaenoici din algele roșii temperate Ptilota filicina J. Agardh în Lipide, vol. 22, n. 3, pp. 190–194. Adus pe 19 decembrie 2019 .
  2. ^ Marina V. Mikhailova, Debra L. Bemis și Mitchell L. Wise, Structura și biosinteza noilor acizi grași polienici conjugați din alga verde marină Anadyomene stellata , în Lipide , vol. 30, n. 7, 1995-07, pp. 583–589, DOI : 10.1007 / bf02536993 . Adus pe 19 decembrie 2019 .
  3. ^ (EN) John R. Burgess, Roger I. de la Rosa și Robert S. Jacobs, Un nou acid eicosapentaenoic format din acid arahidonic în algele roșii de corali Bossiella orbigniana în Lipide, vol. 26, n. 2, 1991, pp. 162–165, DOI : 10.1007 / BF02544012 . Adus pe 19 decembrie 2019 .
  4. ^ (EN) Marina V. Mikhailova, Debra L. Bemis și Mitchell L. Wise, Structura și biosinteza noilor acizi grași polienici conjugați din alga verde marină Anadyomene Starry , în Lipide, vol. 30, n. 7, 1995, pp. 583–589, DOI : 10.1007 / BF02536993 . Adus pe 19 decembrie 2019 .
  5. ^ (EN) Yasser MA Mohamed și Trond Vidar Hansen, Sinteza metil (5Z, 8Z, 10E, 12E, 14Z) -eicosapentaenoat , în Tetrahedron Letters, vol. 52, nr. 10, 2011-03, pp. 1057-1059, DOI : 10.1016 / j.tetlet.2010.12.078 . Adus pe 19 decembrie 2019 .
  6. ^ Yasser MA Mohamed, Eirik Johansson Solumb, O sinteză stereoselectivă eficientă a unui analog al acidului bosseopentaenoic cu punte de sulf ca potențial agent antioxidant , în Arhiva pentru chimie organică, 2017, partea v, pp . 10-19 .

Elemente conexe


Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei