Acidul principolicolic
| Acidul principolicolic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (9 Z, 12 R, 15 Z ) -12-hidroxioctadec-9,15-acid dienoic | |
| Abrevieri | |
| 12-OH-18: 2Δ9c, 15c | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 32 O 3 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5312831 |
| ZÂMBETE | CCC=CCCC(CC=CCCCCCCCC(=O)O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul principolicolic este un acid gras liniar compus din 18 atomi de carbon, cu 2 legături duble în poziția 9 = 10 și 15 = 16 și un hidroxil -OH în poziția 12. Deși nu are relevanță nutrițională, acidul densipolic este un omega-3 acid.
A fost izolat pentru prima dată din uleiul de semințe al plantei Lesquerella densipila , de la care și-a luat numele, care conținea între 33,7 și 50% de CR Smith și colegii săi în 1962. [1] [2]
Acesta este de obicei găsite împreună cu alți acizi grași hidroxilați ( lesquerolic , auriculic , ricinoleic acidă , etc.) , în uleiul de semințe din alte specii Lesquerella (lescurii, perforata, stonensis, lyrata, etc.) și unele specii Physaria din familia rassicaceae B . [2] [3]
Căile de biosinteză ale acizilor grași hidroxilați din plante nu au fost pe deplin elucidate. Există dovezi biochimice că o desaturază n-3, în acizi cu 18 atomi de carbon și o desaturază de 15 °, este capabilă să transforme acidul ricinoleic în acid densipolic. [4] [5] [6] [7] [8]
În uleiurile de semințe cu o concentrație mare de acizi grași hidroxilați există posibilitatea gliceridelor atipice, cum ar fi trigliceridele care conțin mai mult de 3 grupări acil. [9]
Notă
- ^ CR Smith, TL Wilson și RB Bates, acidul principolic: un acid hidroxidienoid unic din Lesquerella densipila Seed Oil1a , în The Journal of Organic Chemistry , vol. 27, n. 9, 1 septembrie 1962, pp. 3112-3117, DOI : 10.1021 / jo01056a031 . Adus pe 20 ianuarie 2020 .
- ^ A b (EN) Jenderek MM, TA și DA Dierig Isbell, Profilul acizilor grași al germoplasmei Lesquerella din colecția National Plant Germplasm System , în Culturi și produse industriale, vol. 29, nr. 1, 2009-01, pp. 154–164, DOI : 10.1016 / j.indcrop.2008.04.019 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Andrew M. Salywon, David A. Dierig și Jon P. Rebman, Evaluation of new Lesquerella and Physaria (Brassicaceae) germass semințe oleaginoase , în American Journal of Botany, vol. 92, nr. 1, 2005-01, pp. 53-62, DOI : 10.3732 / ajb.92.1.53 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
- ^ P Broun și C Somerville,acumularea acizilor ricinoleici, lesquerolici și densipolici în semințele plantelor transgenice Arabidopsis care exprimă un ADNc acil hidroxilazic gras din ricin. , în Fiziologia plantelor , vol. 113, nr. 3, 1997-03, pp. 933–942. Adus pe 20 ianuarie 2020 .
- ^ Nicki Engeseth și Sten Stymne, Desaturarea acizilor grași oxigenați în Lesquerella și alte semințe oleaginoase , în Planta , vol. 198, nr. 2, 1996, pp. 238–245. Adus pe 20 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) TH Applewhite, RG Binder și W. Gaffield, Configurația absolută a acizilor dimorfecolici, lesquerolici și densipolici , în Chemical Communications (Londra), n. 12, 1 ianuarie 1965, pp. 255–256, DOI : 10.1039 / C19650000255 . Adus pe 20 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Hangsik Moon, Mark A. Smith și Ljerka Kunst, O enzimă condensatoare din semințele de Lesquerella fendleri care alungesc în mod specific acizii grași hidroxi în fiziologia plantelor, vol. 127, nr. 4, 1 decembrie 2001, pp. 1635–1643, DOI : 10.1104 / pp . 010544 . Adus pe 20 ianuarie 2020 .
- ^ Hou, Kuo, Lanser., 13- Producția de acid gras hidroxi prin biocataliză , în Knothe, Gerhard, Derksen, Johannes TP (ed.), Dezvoltări recente în sinteza derivaților acizilor grași , AOCS Press, 1999, pp. 213-218, ISBN 1-893997-00-6 ,OCLC 41119199 . Adus pe 20 ianuarie 2020 .
- ^ R. Kleiman, GF Spencer și FR Earle, trigliceride tetra-acide care conțin un nou fragment hidroxi eicosadienoil în uleiul de semințe Lesquerella auriculata , în Lipide , vol. 7, nr. 10, 1972-10, pp. 660–665, DOI : 10.1007 / bf02533073 . Adus pe 19 ianuarie 2020 .
