Trigliceride

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Model 3D al unui triglicerid

Trigliceridele (numite și triacilgliceroli ) sunt esteri neutri ai glicerinei în care sunt prezente lanțurile a trei acizi grași în locul atomilor de hidrogen ai grupărilor hidroxil . [1] Glicerolul este de fapt un alcool format dintr-un lanț de trei atomi de carbon (C) cu o grupare hidroxil (OH) legată de fiecare atom de carbon. Acizii grași sunt unite la alcool prin legături esterice în urma unei reacții de condensare , cu eliminarea unei molecule de apă (H2O) pentru fiecare acid gras .

Trigliceridele fac parte din familia gliceridelor împreună cu monogliceridele și digliceridele . Acestea formează o parte importantă a uleiului vegetal și a grăsimii animale .

Structura chimică

Exemplu de trigliceride nesaturate. Partea stângă: glicerol , partea dreaptă de sus în jos: acid palmitic , acid oleic , acid α-linolenic , formulă chimică: C 55 H 98 O 6

Formula chimică este CH2 CH OCOR- OCOR'- CH2 - OCOR“, unde R, R“ și R“sunt lungi lanțuri alchil. Cei trei acizi grași RCOOH, R'COOH și R "COOH pot fi toți diferiți, toți la fel sau doar doi la fel. Dacă trigliceridele sunt compuse din aceiași acizi grași se spune simplu, în timp ce dacă acizii grași care îl compun sunt diferit atunci se spune amestecat.

Lungimea lanțurilor de acizi grași din structurile comune de trigliceride poate fi de la 5 la 28 de atomi de carbon , dar 17 și 19 sunt mai frecvente. Lanțuri mai scurte pot fi găsite în unele substanțe ( acid butiric în unt ). Acizii grași naturali din plante și animale sunt compuși în principal doar din numere pare de atomi de carbon, datorită modului în care sunt sintetizați din acetil COAH . Cu toate acestea, bacteriile au capacitatea de a sintetiza lanțuri cu un număr impar și ramificat de acizi grași. În consecință, lipidele rumegătoare conțin proporții semnificative de lanțuri ramificate de acizi grași cu număr impar de carbon, datorită acțiunii bacteriilor din rumen .

Majoritatea lipidelor naturale conțin un set complex de trigliceride individuale; din acest motiv, se topesc la o varietate de temperaturi . Untul de cacao este neobișnuit deoarece este compus dintr-o mică varietate de trigliceride, dintre care una conține acid palmitic , acid oleic și acid stearic în ordine . Acest lucru dă naștere la o serie relativ mică de puncte de topire , determinând textura ciocolatei .

În celule , trigliceridele nu pot trece liber prin membrana celulară , ci trebuie transformate anterior de enzime numite lipaze, care catalizează hidroliza lor în acizi grași și glicerol (un proces numit lipoliză).

Sinteză

Triacilglicerolii sunt produși în țesuturile animale de la doi precursori (acil-CoA și L-glicerol 3-fosfat) printr-o serie de reacții enzimatice. Glicerolul 3-fosfat poate fi format în două moduri. Poate deriva din fosfatul dihidroxiacetonă produs în glicoliză , prin acțiunea glicerolului 3-fosfat dehidrogenazei dependent de NAD localizat în citosol , în timp ce în rinichi și ficat se poate forma din glicerol prin intermediul unei fosforilări catalizate de glicerol kinază. Ceilalți precursori ai triacilglicerolilor sunt acil-CoA, care sunt formați din acizi grași de acil-CoA sintetază, aceeași enzimă care activează acizii grași pentru a-i face să intre în β-oxidare . Primul pas în sinteza triacilglicerolilor este acilarea celor două grupări hidroxil libere de 3-fosfat de L-glicerol cu ​​două molecule de acil-CoA pentru a genera 3-fosfat de diacilglicerol, mai bine cunoscut sub numele de acid fosfatidic sau fosfatidat. Pe calea care duce la formarea triacilglicerolilor, fosfatidatul este hidrolizat de fosfatidatul fosfatază pentru a forma 1,2-diacilglicerol. Diacilglicerolii pot fi transformați în triacilgliceroli prin transesterificare cu o a treia moleculă de acil-CoA.

Trigliceridele din sânge

Cantitatea de trigliceride permise în sânge nu trebuie să depășească 180 mg / dl. Cantități mai mari de trigliceride din sânge ar putea duce la boli cardiovasculare.

Deoarece testele de sânge indică în general colesterolul total și colesterolul HDL, dar nu și colesterolul LDL (colesterolul „rău”), valoarea trigliceridelor este utilizată pentru a calcula valoarea colesterolului LDL conform următoarei formule:

Colesterol total = colesterol HDL + colesterol LDL + (1/5) * trigliceride

de la care:

Colesterol LDL = colesterol total - colesterol HDL - trigliceride / 5

(Formula Friedewald).

Notă

  1. ^ Nomenclatura lipidelor , la chem.qmul.ac.uk , Comisia IUPAC-IUB pentru nomenclatura biochimică (CBN). Adus 08/03/2007 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Thesaurus BNCF 20822 · LCCN (RO) sh85137515 · GND (DE) 4127027-7
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei