Acid elaidinic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid elaidinic
Structura acidului elaidinic
Structura 3D
Numele IUPAC
acid trans-9-octadecenoic
Denumiri alternative
acid elaidic
acid trans-oleic
C18: ω9
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 18 H 34 O 2
Masa moleculară ( u ) 282,45
numar CAS 112-79-8
Numărul EINECS 204-006-6
PubChem 637517
ZÂMBETE
CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă insolubil
Temperatură de topire 46 ° C (319 K)
Informații de siguranță
Fraze H ---
Sfaturi P --- [1]

Acidul elaidinic (din grecesc élaion , ulei), cunoscut și sub numele de acid elaidic , este un acid gras cu 18 atomi de carbon mononesaturați trans în poziția 9. Este izomerul acidului oleic și, prin urmare, este denumit uneori acid trans-oleic .

Identificat pentru prima dată de farmacistul francez, Poutet JJE [2], Boudet [3] i-a dat numele de acid élaidique, care a numit elaidina, produsul de hidrogenare al trioleinelor.

Până în 1952, când Swern și-a constatat prezența în grăsimile rumegătoarelor [4] , se credea că este doar un produs de laborator, format în principal în timpul întăririi uleiurilor vegetale în cantități care variază în funcție de catalizatorul utilizat.

Dacă găsește prezența, de asemenea, ulei de tescovină nell 'datorită izomerizării acidului oleic în timpul uscării reziduului în recipiente metalice care catalizează reacția. [5]

În natură, la fel ca alți acizi grași trans sau conjugați, se formează prin procesul de biohidrogenare datorat bacteriilor, în mod normal gram negative, într-un mediu anaerob.

Poate fi analizat prin cromatografie gazoasă a probei transesterificate : un pic (de obicei mic) apare în cromatogramă chiar înainte de cel al acidului oleic.

Introducerea acidului elaidinic cu alimente este asociată cu o creștere a activității proteinelor de transfer a esterului colesterolului, ceea ce poate duce la o creștere a VLDL și la o scădere a colesterolului HDL . [6]

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 05.07.2012
  2. ^ Ann Chim Phys 1819, 12, 58
  3. ^ Ann Chim Phys 1832, 50, 391; J Pharm 1832, 18, 469
  4. ^ JAOCS 1952, 29, 44
  5. ^ Pălării , p. 546 .
  6. ^ M.Abbey, PJNestel, Activitatea proteinelor de transfer al esterului colesterilic plasmatic este crescută atunci când acidul trans-elaidic este substituit cu acid cis-oleic în dietă Ateroscleroza 1994 , 106 (1): 99-107

Bibliografie

Alte proiecte


Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei