Acid trimesic
| Acid trimesic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 1,3,5-benzentricarboxilic | |
| Abrevieri | |
| BTC, TMA | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 6 O 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 210.140 |
| Aspect | bej solid [1] |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 209-077-7 |
| PubChem | 11138 |
| DrugBank | DB08632 |
| ZÂMBETE | C1=C(C=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | 2,4 g / L la 25 ° C [2] |
| Temperatură de topire | 380 ° C (653 K) [2] |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | -1190 [2] |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 8400 șobolan oral [2] |
| Informații de siguranță | |
Acid trimesic L“sau acid 1,3,5-benzentricarboxilică este un compus organic cu formula C 9 H 6 O 6. Este unul dintre cei trei posibili izomeri derivați din benzen cu trei grupări carboxil ; ceilalți doi izomeri sunt acidul trimelitic ( acid 1,2,4-benzentricarboxilic) și acidul hemimelitic (acid 1,2,3-benzentricarboxilic). În condiții normale, acidul trimesic pur apare ca un solid alb; probele comerciale pot fi bej. [1] Compusul apare în mod natural în ligniți și cărbuni bituminoși , împreună cu numeroși alți acizi organici aromatici. [3]
Structura
Molecula de acid trimesic este plană. [4] În stare solidă, acidul trimesic formează cristale prismatice monoclinice, grup spațial C2 / c, cu constante de rețea a = 2 652 pm , b = 1 642 pm ec = 2 655 pm , cu β = 91,53 °, 48 de unități de formulă pe unitate de celulă . În cristal există rețele interpenetrate bidimensionale, formate din cicluri de șase molecule de acid trimesic legate împreună cu legături de hidrogen O - H ⋯ O astfel încât să formeze inele hexagonale cu un spațiu gol în centru. [5]
Sinteză
Acidul triimesic se obține prin oxidarea mezitilenei (1,3,5-trimetilbenzen). [6]
Aplicații
Principala utilizare a acidului trimesic este ca aditiv pentru rășinile poliesterice și pentru toți polimerii care conțin grupări amino sau fenolice care pot interacționa cu grupările sale carboxil. Aceste modificări introduc un anumit grad de reticulare în polimer, variind proprietățile acestuia. [7]
În laboratoarele de cercetare, acidul trimesic este utilizat pe scară largă prin exploatarea caracteristicilor sale geometrice datorită direcționalității celor trei grupări carboxil. De exemplu, este folosit pentru a construi materiale nanoporoase, [8] polimeri de coordonare , [9] purtători pentru eliberarea controlată a medicamentelor, [10] structuri organice metalice , [11] sisteme supramoleculare auto-asamblate . [12]
Informații privind toxicitatea / siguranța
Acidul triimesic este disponibil comercial. Nu este considerat periculos conform regulamentului (CE) 1272/2008 , dar este inflamabil și a fost indicat ca iritant pentru piele, ochi și sistemul respirator. [2]
Notă
Bibliografie
- ( EN ) D. Cheng, MA Khan și RP Houser, polimeri de coordonare compuși din cupru (II), acid trimesic și imidazol: arhitectură 3D stabilizată prin legarea hidrogenului , în Inorg. Chem. , vol. 40, nr. 27, 2001, pp. 6858-6859, DOI : 10.1021 / ic015609v .
- ( EN ) SS-Y. Chui, SM-F. Lo, JPH Charmant, AG Orpen și ID Williams, un material nanoporos chimic funcționalizabil [Cu 3 (TMA) 2 (H 2 O) 3 ] n , în Science , vol. 283, nr. 5405, 1999, pp. 1148-1150, DOI : 10.1126 / science.283.5405.1148 .
- ( EN ) DJ Duchamp și RE Marsh, Structura cristalină a acidului trimesic (benzen-1, 3, 5-acid tricarboxilic) , în Acta Cryst. , B25, 1969, pp. 5-19, DOI : 10.1107 / S0567740869001713 .
- (EN) S. GRIEßL, M. Lackinger, M. Edelwirth, M. Hietschold și WM Heckl, <25 :: AID-SIMO25> 3.0.CO 2-K auto-asamblate bi-dimensionale moleculare arhitecturi gazdă-oaspete din trimesic acid , în Single Mol. , vol. 3, nr. 1, 2002, pp. 25-31, DOI : 10.1002 / 1438-5171 (200204) 3: 1 <25 :: AID-SIMO25> 3.0.CO; 2-K .
- ( EN ) R. Hayatsu, RE Winans, RG Scott, LP Moore și MH Studier, Caracterizarea acizilor organici prinși în cărbuni , în Nature , vol. 275, 1978, pp. 116-118, DOI : 10.1038 / 275116a0 .
- ( EN ) P. Horcajada, T. Chalati, C. Serre, B. Gillet și alții, Metal poros - purtători la scară nano organică ca platformă potențială pentru livrarea și imagistica medicamentelor , în Nature Materials , vol. 9, 2009, pp. 172-178, DOI : 10.1038 / nmat2608 .
- ( EN ) MR Lohe, M. Rose și S. Kaskel, aerogeluri Metal - cadru organic (MOF) cu micro și macroporozitate ridicată , în Chem. Comun. , Nu. 40, 2009, pp. 6056-6058, DOI : 10.1039 / B910175F .
- ( EN ) Z. Marković, D. Bajduk și I. Gutman, Geometrie și conformații ale acizilor benzenecarboxilici ( PDF ), în J. Sârb. Chem. Soc. , Vol. 69, nr. 11, 2004, pp. 877-882.
- Merck, acid Trimesic , pe sigmaaldrich.com , 2018. Adus pe 5 martie 2018 .
- ( EN ) C.-M. Park și RJ Sheehan, Acizi ftalici și alți acizi benzenepolicarboxilici , în Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , ediția a IV-a, John Wiley & Sons, 1998.
- ( EN ) F. Rohrscheid, Carboxylic Acids, Aromatic , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a05_249 .
- ( EN ) HH Szmant, Organic Building Blocks of the Chemical Industry , New York, John Wiley & Sons, 1989, ISBN 0-471-85545-6 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere cu acid 1,3,5-benzentricarboxilic
