Acid Erucic

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Acid Erucic

Numele IUPAC
docos-13 acid Z -enoic
Denumiri alternative
acid cis -13-docosenoic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₂₂ H ₄₂ O ₂
Masa moleculară ( u )	338,58
Aspect	solid ceros alb
numar CAS	112-86-7
Numărul EINECS	204-011-3
PubChem	5281116
ZÂMBETE	`CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)O`
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm ³ , în cs )	0,853
Indicele de refracție	1.456 - 1.457
Solubilitate în apă	insolubil
Temperatură de topire	33 ° C (306 K)
Temperatura de fierbere	358 ° C (631 K) la 400 mmHg
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Atenţie
Fraze H	315 - 319 - 335
Sfaturi P	261 - 305 + 351 + 338 ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul Erucic este un acid carboxilic aparținând clasei așa-numiților acizi grași alifatici mononesaturați

Insolubil în apă, este în schimb solubil în metanol și etanol .

Esterul său gliceric constituie până la 50% ulei de rapiță și muștar .

Esterul său metilic este utilizat în cromatografia gazoasă ca substanță standard de referință în unele aplicații.

Angajamente

Este utilizat în principal în producția de emolienți și surfactanți .

Din erucicat se obține erucamidă, utilizată pentru sinteza filmelor plastice. Este, de asemenea, utilizat pentru polimerizarea nailonului -13,13, mai stabil decât nylonul-12,12, de origine petrolieră.

În cele din urmă, este o parte integrantă a uleiurilor de biodiesel .

Biochimie

Acidul Erucic este produs prin alungirea acidului oleic prin oleoil-coenzima A și malonil-CoA . ^[2] Acidul Erucic este descompus în acizi grași cu lanț mai scurt în ficatul uman de către enzima acil CoA dehidrogenază cu lanț lung.

Nutriție

Studiile efectuate pe animale de laborator la începutul anilor 1970 ^[3] arată că acidul erucic pare să aibă efecte toxice asupra inimii la doze suficient de mari. Cu toate acestea, cercetări mai recente au pus sub semnul întrebării relevanța studiilor la șobolani pentru sănătatea umană a acidului erucic. Șobolanii sunt neobișnuiți prin incapacitatea lor de a procesa acidul erucic, iar simptomele la șobolani cauzate de o dietă cu niveluri ridicate de acid erucic nu au fost observate la porci, primate sau orice alte animale. ^[4] Nu a fost stabilită o legătură între consumul de ulei de rapiță și creșterea lipidozei miocardice sau a bolilor de inimă. ^[5] Deși există rapoarte de toxicitate care rezultă din utilizarea pe termen lung a uleiului Lorenzo (care conține acid erucic și alte ingrediente), nu există rapoarte de daune pentru oameni rezultate din consumul alimentar de acid erucic.

Publicarea studiilor pe animale cu acid erucic a determinat guvernele din întreaga lume să regleze uleiurile cu niveluri ridicate de acid erucic ^[3], iar nivelurile de toleranță pentru expunerea umană la acid erucic au fost stabilite pe baza studiilor despre animale. ^[5] ^[6] ^[7]

În 2003, Food Standards Australia a stabilit un aport zilnic tolerabil provizoriu (PTDI) pentru un adult mediu de aproximativ 500 mg / zi de acid erucic, extrapolat la „nivelul asociat creșterii lipidozei miocardice la porcii care alăptează” ^[5] . "Există o marjă de siguranță de 120 de ori între acest nivel și nivelul asociat cu creșterea lipidozei miocardice la porcii care alăptează. Evaluarea expunerii dietetice a concluzionat că cea mai mare parte a populației expuse la acid erucic general ar proveni din consumul de ulei de rapiță. aportul de acid erucic de către o persoană care consumă la nivel mediu este cu mult sub PTDI, prin urmare, nu există motive de îngrijorare în ceea ce privește sănătatea și siguranța publică. Acest lucru ar fi valabil mai ales dacă nivelul de acid erucic din uleiul de rapiță ar depăși 2% din totalul acizilor grași. " ^[5]

Uleiul de rapiță pentru uz alimentar este stabilit la maximum 2% acid erucic în greutate în Statele Unite ^[6] și 5% în UE, ^[7] cu reglementări speciale pentru hrana pentru copii. În prezent, legea interzice prezența acesteia, indicând o limită maximă: 50 g / kg în grăsimi și alimente cu adaosul acestora și 10 g / kg în formulele pentru sugari și formulele de continuare (Reg. UE 696/2014).

Uleiul de canola este un ulei derivat din rapiță selectat pentru a conține rata de acid erucic sub 2%. Unele varietăți mutante de rapiță pot furniza uleiuri cu o distribuție a acizilor grași potrivită pentru diferite aplicații. Dintre aceștia au fost selectați, de asemenea, cu un conținut ridicat de acid erucic și un conținut scăzut de glucozinolați .

Terapie

Acidul Erucic este utilizat pentru a preveni o formă de adrenoleucodistrofie . După acidul oleic este componenta principală a uleiului lui Lorenzo .

Notă

^ Sigma Aldrich, rev. din 28.02.2010
^ Bao Xiaoming, Pollard Mike și Ohlrogge John, The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa , în Plant Physiol , vol. 118, nr. 1, 1998, pp. 183-190, DOI : 10.1104 / pp . 118.1.183 , PMC 34854 , PMID 9733537 .
^ ^a ^b Amy McInnis, 21 mai 2004 Transformarea semințelor de rapiță în canola: o poveste despre Cenușăreasa Arhivat 11 aprilie 2016 Data la adresa URL care nu se potrivește: 11 aprilie 2016 la Internet Archive .
^ Grice, H. & Heggtveit, H. (1983). Relevanța pentru oameni a leziunilor miocardice induse la șobolani de uleiurile marine și de rapiță. În uleiurile de rapiță cu acid errucic ridicat și scăzut. Elsevier. p. 560.
^ ^a ^b ^c ^d Food Standards Australia Noua Zeelandă (iunie 2003) Acid Erucic în alimente: O analiză toxicologică și evaluarea riscurilor seria de rapoarte tehnice nr. 21; Pagina 4 paragraful 1; ISBN 0-642-34526-0 , ISSN 1448-3017
^ ^a ^b Departamentul SUA de Sănătate și Servicii Umane, CFR - Codul Regulamentelor Federale Titlul 21 1 aprilie 2010.
^ ^a ^b Comisia Comunităților Europene, Directiva 80/891 / CEE a Comisiei din 25 iulie 1980 privind metoda comunitară de analiză pentru determinarea conținutului de acid erucic în uleiuri și grăsimi destinate a fi utilizate ca atare pentru consumul uman și produsele alimentare care conțin uleiuri sau grăsimi adăugate , în Jurnalul Oficial al Comunităților Europene , vol. 254, 1980.

Controlul autorității	GND ( DE ) 4341385-7

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Sigma Aldrich, rev. din 28.02.2010

[Bao-2] Bao Xiaoming, Pollard Mike și Ohlrogge John, The Biosynthesis of Erucic Acid in Developing Embryos of Brassica rapa , în Plant Physiol , vol. 118, nr. 1, 1998, pp. 183-190, DOI : 10.1104 / pp . 118.1.183 , PMC 34854 , PMID 9733537 .

[McInnis-3] Amy McInnis, 21 mai 2004 Transformarea semințelor de rapiță în canola: o poveste despre Cenușăreasa Arhivat 11 aprilie 2016 Data la adresa URL care nu se potrivește: 11 aprilie 2016 la Internet Archive .

[grice1983-4] Grice, H. & Heggtveit, H. (1983). Relevanța pentru oameni a leziunilor miocardice induse la șobolani de uleiurile marine și de rapiță. În uleiurile de rapiță cu acid errucic ridicat și scăzut. Elsevier. p. 560.

[fsa-5] Food Standards Australia Noua Zeelandă (iunie 2003) Acid Erucic în alimente: O analiză toxicologică și evaluarea riscurilor seria de rapoarte tehnice nr. 21; Pagina 4 paragraful 1; ISBN 0-642-34526-0 , ISSN 1448-3017

[CFR21-6] Departamentul SUA de Sănătate și Servicii Umane, CFR - Codul Regulamentelor Federale Titlul 21 1 aprilie 2010.

[efsa-7] Comisia Comunităților Europene, Directiva 80/891 / CEE a Comisiei din 25 iulie 1980 privind metoda comunitară de analiză pentru determinarea conținutului de acid erucic în uleiuri și grăsimi destinate a fi utilizate ca atare pentru consumul uman și produsele alimentare care conțin uleiuri sau grăsimi adăugate , în Jurnalul Oficial al Comunităților Europene , vol. 254, 1980.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]