Acid 13-hidroxioctadecadienoic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid 13-hidroxioctadecadienoic
(9Z, 11E, 13S) acid hidroxioctadecadienoic
Numele IUPAC
Acid (9Z, 11E, 13S) -13-hidroxi-9,11-octadecadienoic
Abrevieri
13-HODE
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 18 H 32 O 3
numar CAS 29623-28-7
PubChem 6443013
DrugBank DB06926
ZÂMBETE
CCCCCC(C=CC=CCCCCCCCC(=O)O)O
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul 13-hidroxioctadecadienoic , în acronimul 13-HODE , este un acid gras cu lanț liniar cu optsprezece atomi de carbon conținând două legături duble în poziția 9 = 10 și 11 = 12 și o grupare hidroxil în poziția 13.

Cu numele de acid 13-hidroxioctadecadienoic pot fi desemnați diferiți stereoizomeri (R) sau (S) conform configurației grupării hidroxi cu legăturile duble conjugate atât în ​​configurația cis-trans, cât și în trans-trans .

Diferitele stereoizomeri sunt prezenți și pot fi detectați în fosfolipide celulare, metabolizate prin căi enzimatice sau produse de stres oxidativ, având acidul linoleic ca substrat tipic. Diverșii izomeri au prezentat o serie de bioactivități relevante clinic.

Cel mai studiat izomer 13 (S) ZE-HODE, cu notație delta: S-13-OH-18: 2Δ9c, 11t , are denumirea IUPAC : acid (9Z, 11E, 13S) -13-hidroxi-9.11- octadecadienoic.

Ceilalți izomeri detectabili sunt:

13 (S) EE-HODE cu notație delta: S-13-OH-18: 2Δ9t, 11t și denumirea IUPAC : (9E, 11E, 13S) -13-hidroxi-9,11- acid octadecadienoic .

13 (R) ZE-HODE cu notație delta: R-13-OH-18: 2Δ9c, 11t și denumirea IUPAC : acid (9Z, 11E, 13R) -13-hidroxi-9,11- octadecadienoic .

13 (R) EE-HODE cu notație delta: R-13-OH-18: 2Δ9t, 11t și denumire IUPAC : acid (9E, 11E, 13R) -13-hidroxi-9,11- octadecadienoic .

Biosinteza celulară poate avea loc prin căi diferite: unii selectivi, nu produc enantiomeri (R), alții neselectivi, produc amestecuri de izomeri (S) și (R). [1] [2] [3] [4] [5] [6] [7]

Un set similar de izomeri ai acidului dimorfecolic (9-HODE) (adică 9 (S) EZ-HODE), 9 (R) EZ-HODE, 9 (S) EE-HODE) și 9 (R) EE-HODE) apare în mod natural și în special în condiții de forme de stres oxidativ împreună cu 13-HODE.

Grupului de HODE, clasificat ca metaboliți ai lipoproteinelorcu densitate mică oxidată , li se atribuie diferite roluri și activități biologice [8] [9] [10] [11] [12] [13] [14] [15] și conținutul lor în țesuturi, unele cercetări sunt legate de unele patologii umane, inclusiv: astm [16] [17] , ateroscleroză [18] , cancer de colon [19] , cancer de sân [20] [21] , poliartrită reumatoidă [22] , rinichi polichistic [23] ] , diabet [24] , pancreatită cronică [25] , steatohepatită [26] [27] ; deși utilizarea HODEs ca biomarkeri ai peroxidării lipidelor nu a atins utilitatea clinică. [28] [29] [30] [31]

Notă

  1. ^ M. Hamberg și B. Samuelsson, Stereochimie în formarea acidului 9-hidroxi-10,12-octadecadienoic și a acidului 13-hidroxi-9,11-octadecadienoic din acidul linoleic prin acidul gras ciclooxigenază , în Biochimica Et Biophysica Acta , vol. . 617, nr. 3, 21 martie 1980, pp. 545–547, DOI : 10.1016 / 0005-2760 (80) 90022-3 . Adus la 18 februarie 2020 .
  2. ^ (EN) RJ Soberman, TW Harper și D. Betteridge, Caracterizarea și separarea acidului arahidonic 5-lipoxigenază și acid linoleic omega-6 lipoxigenază (acid arahidonic 15-lipoxigenază) a leucocitelor polimorfonucleare umane. , în Jurnalul de chimie biologică , vol. 260, n. 7, 10 aprilie 1985, pp. 4508–4515. Adus la 18 februarie 2020 .
  3. ^ O. Reinaud, M. Delaforge și JL Boucher, Metabolism oxidativ al acidului linoleic de către leucocite umane , în Biochimice și Biofizice Cercetări Comunicări , vol. 161, n. 2, 15 iunie 1989, pp. 883–891, DOI : 10.1016 / 0006-291x (89) 92682-x . Adus la 18 februarie 2020 .
  4. ^ N. Godessart, M. Camacho și J. López-Belmonte, Prostaglandin H-sintaza-2 este enzima principală implicată în biosinteza octadecanoidelor din acidul linoleic din fibroblastele dermici umani stimulați cu interleukina-1beta , în Journal of Investigative Dermatology , vol. 107, nr. 5, 1996-11, pp. 726–732, DOI : 10.1111 / 1523-1747.ep12365616 . Adus la 18 februarie 2020 .
  5. ^ TD Lindstrom și SD Aust, Studii privind reducerea hidroperoxidului lipidic dependent de citocromul P-450 , în Arhivele de Biochimie și Biofizică , vol. 233, nr. 1, 15 august 1984, pp. 80-87, DOI : 10.1016 / 0003-9861 (84) 90603-9 . Adus la 18 februarie 2020 .
  6. ^ EH Oliw, hidroxilare bis-alilică a acidului linoleic și acid arahidonic de către monooxigenazele hepatice umane , în Biochimica Et Biophysica Acta , vol. 1166, nr. 2-3, 24 februarie 1993, pp. 258–263, DOI : 10.1016 / 0005-2760 (93) 90106-j . Adus la 18 februarie 2020 .
  7. ^ Aaron T. Wecksler, Victor Kenyon și Joshua D. Deschamps, Modificări ale specificității substratului pentru reticulocitele umane și 15-lipoxigenazele epiteliale revelează reglementarea produsului alosteric , în Biochimie , vol. 47, nr. 28, 15 iulie 2008, pp. 7364–7375, DOI : 10.1021 / bi800550n . Adus la 18 februarie 2020 .
  8. ^ N. Marx, T. Bourcier și GK Sukhova, activarea PPARgamma în celulele endoteliale umane crește expresia inhibitorului activatorului plasminogenului de tip 1: PPARgamma ca potențial mediator în bolile vasculare , în Arterioscleroza, tromboza și biologia vasculară , vol. 19, nr. 3, 1999-03, pp. 546–551, DOI : 10.1161 / 01.atv.19.3.546 . Adus la 17 februarie 2020 .
  9. ^ Jade KA Hampel, Leon M. Brownrigg și Dayalan Vignarajah, Modularea diferențială a ciclului celular, apoptoza și expresia genei PPARgamma2 de către agoniștii PPARgamma ciglitazonă și acid 9-hidroxioctadecadienoic în celulele monocitice , în prostaglandine, leucotriene și acizi esențiali . 74, nr. 5, 2006-05, pp. 283–293, DOI : 10.1016 / j.plefa.2006.03.002 . Adus la 17 februarie 2020 .
  10. ^ Hideru Obinata, Tomoyasu Hattori și Shinji Nakane, Identificarea acidului 9-hidroxioctadecadienoic și a altor acizi grași liberi oxidați ca liganzi ai receptorului cuplat la proteina G G2A , în The Journal of Biological Chemistry , vol. 280, nr. 49, 9 decembrie 2005, pp. 40676–40683, DOI : 10.1074 / jbc.M507787200 . Adus la 17 februarie 2020 .
  11. ^ Tomoyasu Hattori, Hideru Obinata și Ai Ogawa, G2A joacă roluri proinflamatorii la keratinocite umane sub stres oxidativ ca receptor pentru acidul 9-hidroxioctadecadienoic , în The Journal of Investigative Dermatology , vol. 128, nr. 5, 2008-05, pp. 1123–1133, DOI : 10.1038 / sj.jid.5701172 . Adus la 17 februarie 2020 .
  12. ^ Hartmut KUHN, Jutta BELKNER și Rainer WIESNER, Distribuția subcelulară a produselor lipoxigenazice în membranele reticulocitelor de iepure * , în Jurnalul European de Biochimie , vol. 191, nr. 1, 1990-07, pp. 221–227, DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1990.tb19113.x . Adus la 17 februarie 2020 .
  13. ^ G. Ku, CE Thomas și AL Akeson, Inducerea expresiei beta interleukinei 1 din macrofagele derivate din monocite din sângele periferic uman de acidul 9-hidroxioctadecadienoic , în The Journal of Biological Chemistry , vol. 267, nr. 20, 15 iulie 1992, pp. 14183–14188. Adus la 17 februarie 2020 .
  14. ^ PA Henricks, F. Engels și H. van der Vliet, acidul 9- și 13-hidroxi-linoleic posedă activitate chimiotactică pentru leucocitele polimorfonucleare bovine și umane , în Prostaglandine , vol. 41, nr. 1, 1991-01, pp. 21-27, DOI : 10.1016 / 0090-6980 (91) 90101-k . Adus la 18 februarie 2020 .
  15. ^ L. Nagy, P. Tontonoz și JG Alvarez, LDL oxidat reglează expresia genei macrofagelor prin activarea ligandului PPARgamma , în Cell , vol. 93, nr. 2, 17 aprilie 1998, pp. 229-240, DOI : 10.1016 / s0092-8674 (00) 81574-3 . Adus la 18 februarie 2020 .
  16. ^ PA Henricks, F. Engels și HJ van der Linde, acidul 13-hidroxi-linoleic induce hiperreactivitatea căilor respiratorii la histamină și metacolină la cobai in vivo , în Journal of Allergy and Clinical Immunology , vol. 96, nr. 1, 1995-07, pp. 36–43, DOI : 10.1016 / s0091-6749 (95) 70030-7 . Adus la 18 februarie 2020 .
  17. ^ Ulaganathan Mabalirajan, Rakhshinda Rehman și Tanveer Ahmad, metabolitul acidului linoleic determină astmul sever provocând leziuni epiteliale ale căilor respiratorii , în Scientific Reports , vol. 3, 27 februarie 2013, DOI : 10.1038 / srep01349 . Adus la 18 februarie 2020 .
  18. ^ Emma I. Waddington, Kevin D. Croft și Kishore Sienuarine, Produsii de oxidare a acizilor grași în placa aterosclerotică umană: o analiză a corelaților clinici și histopatologici , în Ateroscleroza , vol. 167, nr. 1, 2003-03, pp. 111-120, DOI : 10.1016 / s0021-9150 (02) 00391-x . Adus la 18 februarie 2020 .
  19. ^ Marisol Cabral, Raquel Martín-Venegas și Juan José Moreno, Creșterea diferențială a celulei / comportamentul apoptozei enantiomerilor acidului 13-hidroxioctadecadienoic într-o linie celulară de cancer colorectal , în American Journal of Physiology. Fiziologie gastrointestinală și hepatică , vol. 307, n. 6, 15 septembrie 2014, pp. G664–671, DOI : 10.1152 / ajpgi.00064.2014 . Adus la 18 februarie 2020 .
  20. ^ Joseph T. O'Flaherty, Rhonda E. Wooten și Michael P. Samuel, Metaboliți ai acizilor grași în cancerul de sân care se proliferează rapid , în PLoS ONE , vol. 8, nr. 5, 2 mai 2013, DOI : 10.1371 / journal.pone.0063076 . Adus la 18 februarie 2020 .
  21. ^ N. Reddy, A. Everhart și T. Eling, Caracterizarea unei 15-lipoxigenază în carcinomul mamar uman celulele BT-20: stimularea formării 13-HODE de către TGF alfa / EGF , în Biochimic și Biophysical Research Communications , vol. 231, n. 1, 3 februarie 1997, pp. 111-116, DOI : 10.1006 / bbrc.1997.6048 . Adus la 18 februarie 2020 .
  22. ^ W. Jira, G. Spiteller și A. Richter, niveluri crescute de produse de oxidare a lipidelor în lipoproteinele cu densitate scăzută ale pacienților care suferă de artrită reumatoidă , în Chimie și fizica lipidelor , vol. 87, nr. 1, 30 mai 1997, pp. 81–89, DOI : 10.1016 / s0009-3084 (97) 00030-3 . Adus la 18 februarie 2020 .
  23. ^ Jelena Klawitter, Jost Klawitter și Kim McFann, mediatori de lipide bioactive în bolile renale polichistice , în Journal of Lipid Research , vol. 55, nr. 6, 06 2014, pp. 1139–1149, DOI : 10.1194 / jlr . P042176 . Adus la 18 februarie 2020 .
  24. ^ Venkat Vangaveti, Venkatesh Shashidhar și Ghassan Jarrod, Receptorii liberi ai acizilor grași: ținte emergente pentru tratamentul diabetului și a complicațiilor sale , în Progresele terapeutice în endocrinologie și metabolism , vol. 1, nr. 4, 2010-8, pp. 165–175, DOI : 10.1177 / 2042018810381066 . Adus la 18 februarie 2020 .
  25. ^ Tyler Stevens, Michael P. Berk și Rocio Lopez, Profilarea lipidomică a serului și a lichidului pancreatic în pancreatita cronică , în pancreas , vol. 41, nr. 4, 2012-05, pp. 518-522, DOI : 10.1097 / MPA.0b013e31823ca306 . Adus la 18 februarie 2020 .
  26. ^ Ariel E. Feldstein, Rocio Lopez și Tarek Abu-Rajab Tamimi, Profilarea spectrometrică de masă a produselor lipidice oxidate în boala hepatică grasă nealcoolică umană și steatohepatita nealcoolică , în Journal of Lipid Research , vol. 51, nr. 10, 2010-10, pp. 3046-3054, DOI : 10.1194 / jlr . M007096 . Adus la 18 februarie 2020 .
  27. ^ Lili Yang, Calivarathan Latchoumycandane și Megan R. McMullen, Expoziția cronică a alcoolului crește fosfolipidele bioactive oxidate în circulație , în Jurnalul de chimie biologică , vol. 285, nr. 29, 16 iulie 2010, pp. 22211–22220, DOI : 10.1074 / jbc.M110.119982 . Adus la 18 februarie 2020 .
  28. ^ Yasukazu Yoshida, Aya Umeno și Yoko Akazawa, Chimia produselor de peroxidare a lipidelor și utilizarea lor ca biomarkeri în detectarea precoce a bolilor , în Journal of Oleo Science , vol. 64, nr. 4, 2015, pp. 347–356, DOI : 10.5650 / jos.ess14281 . Adus la 18 februarie 2020 .
  29. ^ Etsuo Niki, Biomarkers of lipid peroxidation in clinic material , in Biochimica Et Biophysica Acta , vol. 1840, nr. 2, 2014-02, pp. 809–817, DOI : 10.1016 / j.bbagen.2013.03.020 . Adus la 18 februarie 2020 .
  30. ^ Yasukazu Yoshida, Aya Umeno și Mototada Shichiri, biomarkeri de peroxidare a lipidelor pentru evaluarea stresului oxidativ și evaluarea capacității antioxidante in vivo , în Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition , vol. 52, nr. 1, 2013-1, pp. 9-16, DOI : 10.3164 / jcbn.12-112 . Adus la 18 februarie 2020 .
  31. ^ Christopher E. Ramsden, Amit Ringel și Ariel E. Feldstein, Scăderea acidului linoleic alimentar reduce metaboliții bioactivi ai acidului linoleic la om , în prostaglandine, leucotriene și acizi grași esențiali , vol. 87, nr. 4-5, 2012-10, pp. 135–141, DOI : 10.1016 / j.plefa.2012.08.004 . Adus la 18 februarie 2020 .

Elemente conexe


Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acido_13-hydroxyoctadecadienoico&oldid=116290940 ”