Acidul sterculic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acidul sterculic
Acidul sterculic
Numele IUPAC
Acid 8- (2-octilciclopropen-1-il) octanoic
Abrevieri
9,10-cpe-19: 1
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 19 H 34 O 2
numar CAS 738-87-4
PubChem 12921
ZÂMBETE
CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCCC(=O)O
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul sterculic este un acid gras compus din 19 atomi de carbon cu un inel ciclopropen , adică o grupare ciclopropan cu o legătură dublă, în poziția 9-10.

De asemenea, se găsește în concentrații mari în carbohidrații uleiurilor de semințe ale diferitelor plante Sterculiaceae , de la care își ia numele, Malvaceae , Bombacaceae . [1]

Nu trebuie confundat cu acidul sterculinic 8,9-cpe-19: 2Δ17a caracterizat printr-o legătură triplă în poziția 17≡18.

Acidul sterculic a fost izolat pentru prima dată în 1952 de JR Nunn din uleiul de semințe Sterculia foetida. [2]

La fel ca alți acizi grași care conțin ciclopropenă, este considerat toxic. Uleiurile din semințe care îl conțin pot fi comestibile numai dacă sunt supuse rafinării pentru a-și reduce conținutul.

Uleiurile din semințe care conțin acid sterculic provin din: Durio zibethinus (39-78%), Sterculia foetida (44-65%), Bombacopsis glabra (34-64%), Bombax oleagineum (≈30%); Bombacopsis glabra (~ 30%), Gnetum scandens (~ 29%), Ceiba pentandra (~ 3%). [3] [4] Uleiul de bumbac ( Gossypium hirsutum și Gossypium herbaceum ) și uleiul de baobab ( Adansonia digitata ) care pot avea un consum alimentar dacă nu sunt rafinate pot conține concentrații ≤2% și respectiv ≤8%. [4] S-a găsit și în uleiul de nuci alterat. [5] În uleiurile vegetale este aproape întotdeauna asociat cu omologul acidului malvalic , 8,9-cpe-18: 1, derivatul său probabil prin oxidare α .

Se crede că acidul sterculic, ca și alți acizi grași ciclopropenoizi, are o funcție de protecție împotriva prădătorilor și a agenților patogeni ai plantei, deoarece substanța interferează cu metabolismul grăsimilor în procesele care pun în aplicare inserția unei legături duble. În special, acidul sterculic ar inhiba acțiunea enzimelor desaturază Δ5, Δ6 și Δ9. [6] [7] [8] [9] Acest lucru duce la animale într-o compoziție modificată de grăsime corporală, care afectează nu numai grăsimea acumulată, ci și compoziția lipidică a membranelor. Punctul de topire crește datorită creșterii raportului saturat / nesaturat. De exemplu, acidul sterculic din hrana găinilor ouătoare duce la o schimbare vizibilă a culorii ouălor chiar și la o doză zilnică de 25 mg. Albușul capătă o culoare roz, în timp ce gălbenușul apare cais. Motivul este o permeabilitate mai mare a membranei care separă gălbenușul de albușul de ou, ceea ce duce la transferul proteinei cu albumina de la albușul de gălbenuș. Acolo se formează un complex roz cu fierul prezent în gălbenuș, care la rândul său se poate răspândi în albușul de ou. [10] La animale, consecințele sunt diferite și implică, printre altele, o reducere a creșterii și a funcției de reproducere. [11] [12] Hrănirea șobolanilor cu ulei de Sterculia foetida inhibă creșterea acestora, întârzie maturitatea sexuală [13] și cu concentrații de 5% poate fi fatală pentru șobolani. [14] [15]

Diferite teste pe păstrăvul curcubeu sugerează că acidul sterculic este hepatotoxic și cancerigen în sinergie puternică cu aflatoxine și micotoxine . [16] [17]

Notă

  1. ^ (EN) MB Bohannon și R. Kleiman, Ciclopropenul acizilor grași selectați din uleiurile de semințe Bombacaceae, Malvaceae și Sterculiaceae , în Lipide, vol. 13, n. 4, 1978-04, pp. 270–273, DOI : 10.1007 / BF02533669 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
  2. ^ (EN) JR Nunn, 66. Structura acidului sterculic , în Journal of the Chemical Society (Reluat), n. 0, 1 ianuarie 1952, pp. 313-318, DOI : 10.1039 / JR9520000313 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
  3. ^ SHIV K. BERRY - Caracteristicile uleiului de semințe Kapok (Ceiba pentadra, Gaertn.) - Pertanika 2 (1), 1-4 (1979) ( PDF ) [ link rupt ] , pe pertanika.upm.edu.my .
  4. ^ a b SOFA: uleiuri de semințe cu acid sterculic , pe sofa.mri.bund.de.
  5. ^ (EN) Lumir Ondrej Hanus, Paulina Goldshlag și Valery Mikhail Dembitsky, IDENTIFICAREA ACIZILOR GRASI ÎN ULEI DE NUCĂ Ciclopropilică (Juglans regia L.) , în Biomedical Papers, vol. 152, nr. 1, 1 iunie 2008, pp. 41–45, DOI : 10.5507 / bp . 2008.006 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
  6. ^ (EN) Junming Cao, Jean-Paul Blond și Jean Bézard, Inhibarea acidului gras des6- și Δ5-desaturarea prin acizi grași ciclopropenici în microsomii ficatului de șobolan , în Biochimica și Biophysica Acta (BBA) - Lipide and Lipid Metabolism, vol. 1210, nr. 1, 1993-12, pp. 27-34, DOI : 10.1016 / 0005-2760 (93) 90045-B . Adus la 13 ianuarie 2020 .
  7. ^ (EN) E. Bichi, PG Toral și Hervás G., Inhibarea activității Δ9-desaturazei cu acid sterculic: Efect asupra sintezei endogene a cis-9 18: 1 și cis-9, trans-11 18: 2 ovine de lapte , în Journal of Dairy Science , vol. 95, nr. 9, 2012-09, pp. 5242-5252, DOI : 10.3168 / jds.2012-5349 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
  8. ^ (EN) E. Allen, Johnson AR și AC Fogerty, inhibarea de către acizii grași ciclopropenici a desaturării acidului stearic în ficatul de găină , în Lipide, vol. 2, nr. 5, 1967-09, pp. 419–423, DOI : 10.1007 / BF02531857 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
  9. ^ (EN) Jeffcoat R. și MR Pollard, Studii privind inhibarea desaturazelor de către acizii grași ciclopropenoizi , în Lipide, vol. 12, nr. 6, 1977-06, pp. 480–485, DOI : 10.1007 / BF02535446 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
  10. ^ (EN) JC Masson, MG Vavich și BW Heywang, Decolorare roz cauzată de acidul sterculic în ouă , în Știință, vol. 126, nr. 3277, 18 octombrie 1957, pp. 751-751, DOI : 10.1126 / science.126.3277.751-a . Adus la 13 ianuarie 2020 .
  11. ^ Andrianaivo-Rafehivola, A. & Gaydou, Emile & Rakotovao, L .. (1994). Revizuirea efectelor biologice ale acizilor grași ciclopropenici. OCL - Oleagineux Corps Gras Lipides. 49. 177-88. , pe researchgate.net .
  12. ^ (EN) Donald L. Schneider, Allen A. Kurnick și Mitchell G. Vavich, Întârzierea maturității sexuale la găini de Sterculia foetida Oil , în The Journal of Nutrition, vol. 77, nr. 4, 1 august 1962, pp. 403–407, DOI : 10.1093 / jn / 77.4.403 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
  13. ^ EFECTELE INGESTIEI ULEIULUI DE STERCULIA FOETIDA PE DEZVOLTAREA SEXUALĂ A ȘOBULULUI FEMININ, Edvard T. Sheehan ( PDF ), la pdfs.semanticscholar.org .
  14. ^ (EN) GG Shone, Efecte adverse ale acizilor grași ciclopropenoizi , în Proceedings of the Nutrition Society, vol. 25, nr. 1, 1966-03, pp. 37–44, DOI : 10.1079 / PNS19660009 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
  15. ^ Schneider, DL, 1962. Unele efecte fiziologice și biochimice ale uleiului de Sterculia foetida asupra sistemelor animale. Teză de doctorat, Universitatea din Arizona, Tucson.
  16. ^ (EN) Daniel P. Selivonchick, Janet L. Williams și Henry W. Schaup, Alterarea proteinelor microsomale hepatice din păstrăvul curcubeu (Salmo gairdneri) alimentate cu acizi grași ciclopropenoizi , în Lipide, vol. 16, n. 3, 1981-03, pp. 211-214, DOI : 10.1007 / BF02535442 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
  17. ^ Pantofi DG ET AL; ALTERAȚII CITOPLASMICE ALE HEPATOCITELOR ÎN GRAVA ARCURII (SALMO GAIRDNERI) INDUITE DE ACIZI GRASI CICLOPROPENOIDI; CANCER RES 34 (11) 2984 (1974) ( PDF ), pe cancerres.aacrjournals.org .

Elemente conexe


Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acido_sterculico&oldid=118691980 ”