Acid dimorfecolic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid dimorfecolic
Acid (9S) -β-dimorfecolic
Numele IUPAC
Acid (9S, 10E, 12E) -hidroxi-10,12-octadecadienoic
Abrevieri
S-9-OH-18: 2Δ10t, 12t; S-9-OH-18: 2Δ10t, 12c; 9 (S) -HODE
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 18 H 32 O 3
numar CAS 15514-85-9
Numărul EINECS 804-144-2
PubChem 1927
ZÂMBETE
CCCCCC=CC=CC(CCCCCCCC(=O)O)O
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul dimorfecolic este un acid gras cu lanț drept cu optsprezece atomi de carbon conținând două legături duble în poziția 10 = 11 și 12 = 13 și o grupare hidroxil în poziția 9, cu formula structurală:

 CH 3 -(CH 2 ) 4 -C=CC=CC-(CH 2 ) 8 -COOH | OH - CH 3 -(CH 2 ) 4 -C=CC=CC-(CH 2 ) 8 -COOH | OH
CH 3 -(CH 2 ) 4 -C=CC=CC-(CH 2 ) 8 -COOH | OH

Cu numele de acid dimorfecolic pot fi desemnați diferiți enantiomeri (R) sau (S) în funcție de configurația grupării hidroxil cu legăturile duble atât în configurația cis, cât și în configurația trans .

Izomerul prezent în unele plante, cunoscut și sub numele de acid (9S) -β-dimorfecolic, are configurația trans-trans a 2 legături duble neîntrerupte dintr-o grupare metilenică (conjugați) cu notație delta: S-9-OH-18: 2Δ10t , 12t . și denumirea IUPAC : acid (9S, 10E, 12E) -hidroxi-10,12-octadecadienoic.

Izomerul principal la animale, cunoscut și sub numele de acid (9S) -α-dimorfecolic, este un produs al metabolismului celular activat de enzimele lipoxigenază și are legături duble conjugate în configurație trans-cis cu nomenclatură delta: S-9-OH- 18: 2Δ10t, 12c și denumirea IUPAC: acid (9S, 10E, 12Z) -hidroxi-10,12- octadecadienoic .

În ciuda faptului că au activități biologice diferite, diferiții izomeri nu sunt adesea distinși și multe studii identifică acidul cu abrevierea generică 9-HODE incluzând și stereoizomeri (R)

Acidul dimorfecolic a fost identificat pentru prima dată în gliceridele uleiului de semințe de Dimorphotheca aurantiaca [1] , din familia Asteraceae , de către FR Earle, IA Wolff și Quentin Jones în 1960. În același an CR Smith și alții au identificat structura și configurația trans-trans a celor 2 legături duble, propunând numele comun derivat din specia de plante. [2] Concentrația în acest ulei variază de la 47 la 66% din totalul acizilor grași. [3] [4] [5]

La plante, biosinteza a fost ipotezată cu o cale similară cu cea a acidului eleninolic S-9-OH-18: 2Δ10t, 12a cu o rearanjare a acizilor grași epoxi conjugați. [6] [7]

La animale, acidul alfa-dimorfecolic sau 9 (S) -HODE este un agonist al receptorilor gamma activat de proliferatorii de peroxizomi PPAR-γ sintetizați în organism din acid linoleic . Acidul alfa-dimorfecolic activează PPAR în celulele endoteliale umane prin creșterea expresiei de tip 1 a inhibitorului activatorului plasminogenului . Inhibitorul activatorului plasminogenului de tip 1 este un inhibitor fiziologic important al fibrinolizei, nivelurile sale plasmatice corelându-se cu riscul de infarct miocardic și tromboză venoasă .

Un set similar de izomeri ai acidului 13-hidroxioctadecadienoic (13-HODE) (adică 13 (S) EZ-HODE), 13 (R) EZ-HODE, 13 (S) EE-HODE) și 13 (R) EE-HODE ) apare în mod natural și în special în condiții de forme de stres oxidativ împreună cu 9-HODE.

Grupului de HODE, clasificat ca metaboliți ai lipoproteinelorcu densitate mică oxidată , li se atribuie diferite roluri și activități biologice [8] [9] [10] [11] [12] [13] [14] [15] și conținutul lor în țesuturi, unele cercetări sunt legate de unele patologii umane, inclusiv: astm [16] [17] , ateroscleroză [18] , cancer de colon [19] , cancer de sân [20] [21] , poliartrită reumatoidă [22] , rinichi polichistic [23] ] , diabet [24] , pancreatită cronică [25] , steatohepatită [26] [27] ; deși utilizarea HODEs ca biomarkeri ai peroxidării lipidelor nu a atins utilitatea clinică. [28] [29] [30] [31]

Notă

  1. ^ (EN) FR Earle, IA Wolff și Quentin Jones, Căutare uleiuri industriale noi. III. Uleiuri din compoziții , în Journal of the American Oil Chemists 'Society , vol. 37, n. 5, 1960, pp. 254-256, DOI : 10.1007 / BF02632074 . Adus la 17 februarie 2020 .
  2. ^ CR Smith, TL Wilson și EH Melvin, Dimorphecolic Acid - A Unique Hydroxydienoid Fatty Acid2 , în Journal of the American Chemical Society , vol. 82, nr. 6, 1 martie 1960, pp. 1417–1421, DOI : 10.1021 / ja01491a034 . Adus la 17 februarie 2020 .
  3. ^ RG Binder, TH Applewhite și MJ Diamond, Analiza cromatografică a uleiurilor de semințe. II. compoziția de acizi grași a uleiului de dimorfotecă , în Journal of the American Oil Chemists 'Society , vol. 41, nr. 2, 1964-02, pp. 108-111, DOI : 10.1007 / bf02673484 . Adus la 17 februarie 2020 .
  4. ^ TK Miwa, Identificarea vârfurilor în cromatografia gaz-lichid , în Journal of the American Oil Chemists 'Society , vol. 40, nr. 7, 1963-07, pp. 309-313, DOI : 10.1007 / bf02633703 . Adus la 17 februarie 2020 .
  5. ^ R BADAMI și K PATIL, Structura și apariția acizilor grași neobișnuiți în uleiurile minore de semințe , în Progress in Lipid Research , vol. 19, nr. 3-4, 1980, pp. 119–153, DOI : 10.1016 / 0163-7827 (80) 90002-8 . Adus la 17 februarie 2020 .
  6. ^ Timothy B. Patrick și Gerald F. Melm, acetilene naturale. 3. Sinteza acidului (. + -.) - heleninolic , în The Journal of Organic Chemistry , vol. 44, nr. 4, 1 februarie 1979, pp. 645–646, DOI : 10.1021 / jo01318a042 . Adus la 17 februarie 2020 .
  7. ^ Harold W. Gardner, soia lipoxigenaza-1 formează enzimatic ambele (9S) - și (13S) -hidroperoxizii din acidul linoleic printr-un mecanism dependent de pH , în Biochimica și Biophysica Acta (BBA) - Lipide and Lipid Metabolism , vol. 1001, n. 3, 1989-02, pp. 274-281, DOI : 10.1016 / 0005-2760 (89) 90111-2 . Adus la 17 februarie 2020 .
  8. ^ N. Marx, T. Bourcier și GK Sukhova, activarea PPARgamma în celulele endoteliale umane crește expresia inhibitorului activatorului plasminogenului de tip 1: PPARgamma ca potențial mediator în bolile vasculare , în Arterioscleroza, tromboza și biologia vasculară , vol. 19, nr. 3, 1999-03, pp. 546–551, DOI : 10.1161 / 01.atv.19.3.546 . Adus la 17 februarie 2020 .
  9. ^ Jade KA Hampel, Leon M. Brownrigg și Dayalan Vignarajah, Modularea diferențială a ciclului celular, apoptoza și expresia genei PPARgamma2 de către agoniștii PPARgamma ciglitazonă și acid 9-hidroxioctadecadienoic în celulele monocitice , în prostaglandine, leucotriene și acizi esențiali . 74, nr. 5, 2006-05, pp. 283–293, DOI : 10.1016 / j.plefa.2006.03.002 . Adus la 17 februarie 2020 .
  10. ^ Hideru Obinata, Tomoyasu Hattori și Shinji Nakane, Identificarea acidului 9-hidroxioctadecadienoic și a altor acizi grași liberi oxidați ca liganzi ai receptorului cuplat la proteina G G2A , în The Journal of Biological Chemistry , vol. 280, nr. 49, 9 decembrie 2005, pp. 40676–40683, DOI : 10.1074 / jbc.M507787200 . Adus la 17 februarie 2020 .
  11. ^ Tomoyasu Hattori, Hideru Obinata și Ai Ogawa, G2A joacă roluri proinflamatorii la keratinocite umane sub stres oxidativ ca receptor pentru acidul 9-hidroxioctadecadienoic , în The Journal of Investigative Dermatology , vol. 128, nr. 5, 2008-05, pp. 1123–1133, DOI : 10.1038 / sj.jid.5701172 . Adus la 17 februarie 2020 .
  12. ^ Hartmut KUHN, Jutta BELKNER și Rainer WIESNER, Distribuția subcelulară a produselor lipoxigenazice în membranele reticulocitelor de iepure * , în Jurnalul European de Biochimie , vol. 191, nr. 1, 1990-07, pp. 221–227, DOI : 10.1111 / j.1432-1033.1990.tb19113.x . Adus la 17 februarie 2020 .
  13. ^ G. Ku, CE Thomas și AL Akeson, Inducerea expresiei beta interleukinei 1 din macrofagele derivate din monocite din sângele periferic uman de acidul 9-hidroxioctadecadienoic , în The Journal of Biological Chemistry , vol. 267, nr. 20, 15 iulie 1992, pp. 14183–14188. Adus la 17 februarie 2020 .
  14. ^ PA Henricks, F. Engels și H. van der Vliet, acidul 9- și 13-hidroxi-linoleic posedă activitate chimiotactică pentru leucocitele polimorfonucleare bovine și umane , în Prostaglandine , vol. 41, nr. 1, 1991-01, pp. 21-27, DOI : 10.1016 / 0090-6980 (91) 90101-k . Adus la 18 februarie 2020 .
  15. ^ L. Nagy, P. Tontonoz și JG Alvarez, LDL oxidat reglează expresia genei macrofagelor prin activarea ligandului PPARgamma , în Cell , vol. 93, nr. 2, 17 aprilie 1998, pp. 229-240, DOI : 10.1016 / s0092-8674 (00) 81574-3 . Adus la 18 februarie 2020 .
  16. ^ PA Henricks, F. Engels și HJ van der Linde, acidul 13-hidroxi-linoleic induce hiperreactivitatea căilor respiratorii la histamină și metacolină la cobai in vivo , în Journal of Allergy and Clinical Immunology , vol. 96, nr. 1, 1995-07, pp. 36–43, DOI : 10.1016 / s0091-6749 (95) 70030-7 . Adus la 18 februarie 2020 .
  17. ^ Ulaganathan Mabalirajan, Rakhshinda Rehman și Tanveer Ahmad, metabolitul acidului linoleic determină astmul sever provocând leziuni epiteliale ale căilor respiratorii , în Scientific Reports , vol. 3, 27 februarie 2013, DOI : 10.1038 / srep01349 . Adus la 18 februarie 2020 .
  18. ^ Emma I. Waddington, Kevin D. Croft și Kishore Sienuarine, Produsii de oxidare a acizilor grași în placa aterosclerotică umană: o analiză a corelaților clinici și histopatologici , în Ateroscleroza , vol. 167, nr. 1, 2003-03, pp. 111-120, DOI : 10.1016 / s0021-9150 (02) 00391-x . Adus la 18 februarie 2020 .
  19. ^ Marisol Cabral, Raquel Martín-Venegas și Juan José Moreno, Creșterea diferențială a celulei / comportamentul apoptozei enantiomerilor acidului 13-hidroxioctadecadienoic într-o linie celulară de cancer colorectal , în American Journal of Physiology. Fiziologie gastrointestinală și hepatică , vol. 307, n. 6, 15 septembrie 2014, pp. G664–671, DOI : 10.1152 / ajpgi.00064.2014 . Adus la 18 februarie 2020 .
  20. ^ Joseph T. O'Flaherty, Rhonda E. Wooten și Michael P. Samuel, Metaboliți ai acizilor grași în cancerul de sân care se proliferează rapid , în PLoS ONE , vol. 8, nr. 5, 2 mai 2013, DOI : 10.1371 / journal.pone.0063076 . Adus la 18 februarie 2020 .
  21. ^ N. Reddy, A. Everhart și T. Eling, Caracterizarea unei 15-lipoxigenază în carcinomul mamar uman celulele BT-20: stimularea formării 13-HODE de către TGF alfa / EGF , în Biochimic și Biophysical Research Communications , vol. 231, n. 1, 3 februarie 1997, pp. 111-116, DOI : 10.1006 / bbrc.1997.6048 . Adus la 18 februarie 2020 .
  22. ^ W. Jira, G. Spiteller și A. Richter, niveluri crescute de produse de oxidare a lipidelor în lipoproteinele cu densitate scăzută ale pacienților care suferă de artrită reumatoidă , în Chimie și fizica lipidelor , vol. 87, nr. 1, 30 mai 1997, pp. 81–89, DOI : 10.1016 / s0009-3084 (97) 00030-3 . Adus la 18 februarie 2020 .
  23. ^ Jelena Klawitter, Jost Klawitter și Kim McFann, mediatori de lipide bioactive în bolile renale polichistice , în Journal of Lipid Research , vol. 55, nr. 6, 06 2014, pp. 1139–1149, DOI : 10.1194 / jlr . P042176 . Adus la 18 februarie 2020 .
  24. ^ Venkat Vangaveti, Venkatesh Shashidhar și Ghassan Jarrod, Receptorii liberi ai acizilor grași: ținte emergente pentru tratamentul diabetului și a complicațiilor sale , în Progresele terapeutice în endocrinologie și metabolism , vol. 1, nr. 4, 2010-8, pp. 165–175, DOI : 10.1177 / 2042018810381066 . Adus la 18 februarie 2020 .
  25. ^ Tyler Stevens, Michael P. Berk și Rocio Lopez, Profilarea lipidomică a serului și a lichidului pancreatic în pancreatita cronică , în pancreas , vol. 41, nr. 4, 2012-05, pp. 518-522, DOI : 10.1097 / MPA.0b013e31823ca306 . Adus la 18 februarie 2020 .
  26. ^ Ariel E. Feldstein, Rocio Lopez și Tarek Abu-Rajab Tamimi, Profilarea spectrometrică de masă a produselor lipidice oxidate în boala hepatică grasă nealcoolică umană și steatohepatita nealcoolică , în Journal of Lipid Research , vol. 51, nr. 10, 2010-10, pp. 3046-3054, DOI : 10.1194 / jlr . M007096 . Adus la 18 februarie 2020 .
  27. ^ Lili Yang, Calivarathan Latchoumycandane și Megan R. McMullen, Expoziția cronică a alcoolului crește fosfolipidele bioactive oxidate în circulație , în Jurnalul de chimie biologică , vol. 285, nr. 29, 16 iulie 2010, pp. 22211–22220, DOI : 10.1074 / jbc.M110.119982 . Adus la 18 februarie 2020 .
  28. ^ Yasukazu Yoshida, Aya Umeno și Yoko Akazawa, Chimia produselor de peroxidare a lipidelor și utilizarea lor ca biomarkeri în detectarea precoce a bolilor , în Journal of Oleo Science , vol. 64, n. 4, 2015, pp. 347–356, DOI : 10.5650 / jos.ess14281 . Adus la 18 februarie 2020 .
  29. ^ Etsuo Niki, Biomarkers of lipid peroxidation in clinic material , in Biochimica Et Biophysica Acta , vol. 1840, nr. 2, 2014-02, pp. 809–817, DOI : 10.1016 / j.bbagen.2013.03.020 . Adus la 18 februarie 2020 .
  30. ^ Yasukazu Yoshida, Aya Umeno și Mototada Shichiri, biomarkeri de peroxidare a lipidelor pentru evaluarea stresului oxidativ și evaluarea capacității antioxidante in vivo , în Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition , vol. 52, nr. 1, 2013-1, pp. 9-16, DOI : 10.3164 / jcbn.12-112 . Adus la 18 februarie 2020 .
  31. ^ Christopher E. Ramsden, Amit Ringel și Ariel E. Feldstein, Scăderea acidului linoleic alimentar reduce metaboliții bioactivi ai acidului linoleic la om , în prostaglandine, leucotriene și acizi grași esențiali , vol. 87, nr. 4-5, 2012-10, pp. 135–141, DOI : 10.1016 / j.plefa.2012.08.004 . Adus la 18 februarie 2020 .

Elemente conexe


Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Dimorphecolic acid & oldid = 116290934 ”